#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2019-10-28 22:47:58 +0200 (Mon, 28 Oct 2019) $ #$Revision: 220309 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/1/55/24/1552495.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_1552495 loop_ _publ_author_name 'Li, Jin' 'Yin, Xinchi' 'Li, Bin' 'Li, Xiaokang' 'Pan, Yuanjiang' 'Li, Jian' 'Guo, Yuan' _publ_section_title ; Spiropyran in Situ Switching: A Real-Time Fluorescence Strategy for Tracking DNA G-Quadruplexes in Live Cells. ; _journal_issue 8 _journal_name_full 'Analytical chemistry' _journal_page_first 5354 _journal_page_last 5361 _journal_paper_doi 10.1021/acs.analchem.9b00436 _journal_volume 91 _journal_year 2019 _chemical_formula_moiety 'I3, C50 H47 N2 O10' _chemical_formula_sum 'C50 H47 I3 N2 O10' _chemical_formula_weight 1216.59 _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 1' _symmetry_space_group_name_H-M 'P -1' _atom_sites_solution_hydrogens mixed _audit_creation_date 2017-04-25 _audit_creation_method ; Olex2 1.2-beta (compiled 2017.03.28 svn.r3405 for OlexSys, GUI svn.r5335) ; _cell_angle_alpha 102.860(5) _cell_angle_beta 90.495(6) _cell_angle_gamma 100.374(6) _cell_formula_units_Z 1 _cell_length_a 8.299(3) _cell_length_b 11.341(4) _cell_length_c 13.580(5) _cell_measurement_reflns_used 1457 _cell_measurement_temperature 296(2) _cell_measurement_theta_max 21.363 _cell_measurement_theta_min 2.830 _cell_volume 1224.1(8) _computing_cell_refinement 'SAINT v7.68A (Bruker, 2009)' _computing_data_reduction 'SAINT v7.68A (Bruker, 2009)' _computing_molecular_graphics 'Olex2 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_publication_material 'Olex2 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_structure_refinement 'ShelXL (Sheldrick, 2015)' _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 2008)' _diffrn_ambient_temperature 296.15 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.988 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.978 _diffrn_measurement_device_type 'Bruker P4' _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0337 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0725 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.988 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.978 _diffrn_reflns_limit_h_max 7 _diffrn_reflns_limit_h_min -10 _diffrn_reflns_limit_k_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -13 _diffrn_reflns_limit_l_max 16 _diffrn_reflns_limit_l_min -16 _diffrn_reflns_number 6561 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.988 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.978 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 25.927 _diffrn_reflns_theta_min 1.875 _exptl_absorpt_coefficient_mu 1.974 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.7453 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.6021 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details 'SADABS-2008/1 (Bruker,2008) was used for absorption correction. wR2(int) was 0.0689 before and 0.0412 after correction. The Ratio of minimum to maximum transmission is 0.8079. The \l/2 correction factor is 0.0015.' _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_colour_primary colourless _exptl_crystal_density_diffrn 1.650 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_F_000 600 _refine_diff_density_max 0.441 _refine_diff_density_min -0.597 _refine_diff_density_rms 0.108 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.959 _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 310 _refine_ls_number_reflns 4672 _refine_ls_number_restraints 2 _refine_ls_restrained_S_all 0.960 _refine_ls_R_factor_all 0.0817 _refine_ls_R_factor_gt 0.0491 _refine_ls_shift/su_max 0.001 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0726P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1249 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1458 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 2984 _reflns_number_total 4672 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file ac9b00436_si_005.cif _cod_data_source_block HAN-OPH+ _cod_database_code 1552495 _shelx_shelxl_version_number 2014/7 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _olex2_refinement_description ; 1. Fixed Uiso At 1.2 times of: All C(H) groups, All C(H,H,H,H) groups At 1.5 times of: All C(H,H,H) groups, All O(H) groups 2. Restrained distances C4-C2 = C2-C4A 1.5 with sigma of 0.02 3. Others Sof(H2BC)=Sof(H2BD)=Sof(C4A)=Sof(H4AA)=Sof(H4AB)=Sof(H4AC)=1-FVAR(1) Sof(H2AA)=Sof(H2AB)=Sof(C4)=Sof(H4A)=Sof(H4B)=Sof(H4C)=FVAR(1) 4.a Secondary CH2 refined with riding coordinates: C2(H2AA,H2AB), C2(H2BC,H2BD) 4.b Aromatic/amide H refined with riding coordinates: C17(H17), C19(H19), C25(H25), C37(H37), C42(H42), C51(H51), C59(H59), C60(H60), C61(H61) 4.c Idealised Me refined as rotating group: C4(H4A,H4B,H4C), C4A(H4AA,H4AB,H4AC), C41(H41A,H41B,H41C), C48(H48A,H48B, H48C), C52(H52A,H52B,H52C) ; _shelx_res_file ; xb0293_0m.res created by SHELXL-2014/7 TITL xb0293_0m in P-1 P-1 CELL 0.71073 8.299 11.341 13.58 102.86 90.495 100.374 ZERR 1 0.003 0.004 0.005 0.005 0.006 0.006 LATT 1 SFAC C H I N O UNIT 50 47 3 2 10 DFIX 1.5 C4 C2 C2 C4A L.S. 20 PLAN 20 TEMP 23 BOND fmap 2 acta conf OMIT 0 0 1 OMIT 1 3 3 OMIT 2 -6 6 OMIT 1 4 4 OMIT -2 0 4 REM REM REM WGHT 0.072600 FVAR 0.12374 0.70979 I1 3 0.000000 0.500000 0.500000 10.50000 0.05546 0.06535 = 0.06018 0.01438 0.00153 0.01558 I2 3 0.193478 0.723484 0.627370 11.00000 0.06845 0.06619 = 0.07624 0.00633 0.00112 0.00647 O1 5 -0.383383 0.576194 0.989084 11.00000 0.03381 0.07244 = 0.07736 0.03564 -0.01215 -0.01372 H1 2 -0.500000 0.500000 1.000000 10.50000 -1.50000 O2 5 0.174930 0.749370 1.070450 11.00000 0.02998 0.04740 = 0.04972 0.02407 -0.00633 -0.00722 O3 5 0.440018 0.826271 1.090527 11.00000 0.03699 0.06905 = 0.08072 0.04497 -0.00199 -0.01043 O4 5 0.484821 0.611849 1.302001 11.00000 0.06351 0.09827 = 0.09379 0.06569 -0.02715 -0.01076 O5 5 0.605009 0.777558 1.254490 11.00000 0.04941 0.13659 = 0.15537 0.10125 -0.04071 -0.03840 N1 4 0.026249 0.966531 0.812941 11.00000 0.03252 0.04119 = 0.04093 0.01499 -0.00159 0.00083 C2 1 0.626487 0.616783 1.366876 11.00000 0.06380 0.13281 = 0.09325 0.06421 -0.01992 0.00990 PART 1 AFIX 23 H2AA 2 0.622519 0.537638 1.383803 21.00000 -1.20000 H2AB 2 0.726012 0.634929 1.331785 21.00000 -1.20000 AFIX 23 PART 0 PART 2 H2BC 2 0.687212 0.700461 1.387984 -21.00000 -1.20000 H2BD 2 0.698892 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parameters refined using 2 restraints END WGHT 0.0726 0.0000 REM Highest difference peak 0.441, deepest hole -0.597, 1-sigma level 0.108 Q1 1 0.4257 0.6812 1.3592 11.00000 0.05 0.44 Q2 1 0.0009 0.4640 0.4013 11.00000 0.05 0.44 Q3 1 0.1906 0.7745 0.7379 11.00000 0.05 0.41 Q4 1 0.1172 0.5808 0.5021 11.00000 0.05 0.41 Q5 1 0.2420 0.6879 0.5760 11.00000 0.05 0.40 Q6 1 0.0768 0.7252 0.6280 11.00000 0.05 0.39 Q7 1 0.6245 0.8625 1.3112 11.00000 0.05 0.39 Q8 1 0.0547 0.7798 0.7001 11.00000 0.05 0.39 Q9 1 0.0378 0.4550 0.6194 11.00000 0.05 0.38 Q10 1 0.1864 0.6823 0.5294 11.00000 0.05 0.38 Q11 1 -0.6576 0.8072 0.8033 11.00000 0.05 0.37 Q12 1 0.4355 0.7319 1.4770 11.00000 0.05 0.36 Q13 1 -0.4139 0.6486 0.6155 11.00000 0.05 0.35 Q14 1 0.1117 0.4807 0.4945 11.00000 0.05 0.35 Q15 1 -0.0563 0.8331 0.7375 11.00000 0.05 0.35 Q16 1 0.0297 0.9212 0.6272 11.00000 0.05 0.35 Q17 1 -0.1722 0.9831 0.4788 11.00000 0.05 0.35 Q18 1 -0.0133 0.7927 0.6057 11.00000 0.05 0.34 Q19 1 0.6741 0.4608 1.3219 11.00000 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C61 C -0.2621(9) 1.0582(7) 0.6038(6) 0.073(2) Uani 1 1 d . . . . . 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C43 O4 C2 117.5(5) . C27 N1 C39 111.7(4) . C27 N1 C41 126.7(4) . C39 N1 C41 121.6(4) . O4 C2 C4A 105.4(11) . C4 C2 O4 109.6(8) . O2 C11 C13 117.8(4) . O2 C11 C30 118.8(5) . C13 C11 C30 123.4(5) . C11 C13 C17 127.6(5) . C11 C13 C32 118.0(5) . C17 C13 C32 114.4(5) . C19 C17 C13 131.9(5) . C17 C19 C27 120.7(5) . O2 C20 C36 115.1(5) . O3 C20 O2 116.0(5) . O3 C20 C36 128.9(5) . C42 C25 C30 122.2(5) . N1 C27 C19 122.4(5) . N1 C27 C44 110.0(4) . C19 C27 C44 127.6(5) . C11 C30 C25 117.2(5) . C11 C30 C37 119.0(5) . C37 C30 C25 123.8(5) . C39 C31 C44 110.0(5) . C51 C31 C39 118.2(5) . C51 C31 C44 131.8(5) . O1 C32 C13 118.2(5) . O1 C32 C42 123.4(5) . C42 C32 C13 118.4(5) . C20 C36 C43 117.7(5) . C37 C36 C20 120.5(5) . C37 C36 C43 121.7(5) . C36 C37 C30 121.8(5) . C31 C39 N1 108.0(5) . C59 C39 N1 128.9(5) . C59 C39 C31 123.1(5) . C25 C42 C32 120.6(5) . O4 C43 C36 111.0(5) . O5 C43 O4 122.8(6) . O5 C43 C36 126.3(6) . C27 C44 C48 112.6(5) . C27 C44 C52 111.3(5) . C31 C44 C27 100.2(4) . C31 C44 C48 109.5(5) . C31 C44 C52 110.1(5) . C48 C44 C52 112.4(5) . C61 C51 C31 119.6(6) . C60 C59 C39 116.7(6) . C59 C60 C61 121.2(6) . C51 C61 C60 121.2(7) . loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 I1 I2 2.9204(8) . I1 I2 2.9204(8) 2_566 O1 C32 1.298(7) . O2 C11 1.362(6) . O2 C20 1.404(6) . O3 C20 1.194(6) . O4 C2 1.448(8) . O4 C43 1.335(7) . O5 C43 1.164(7) . N1 C27 1.331(6) . N1 C39 1.417(7) . N1 C41 1.458(6) . C2 C4 1.438(13) . C2 C4A 1.514(17) . C11 C13 1.382(7) . C11 C30 1.400(7) . C13 C17 1.435(7) . C13 C32 1.457(7) . C17 C19 1.350(7) . C19 C27 1.424(7) . C20 C36 1.452(7) . C25 C30 1.419(7) . C25 C42 1.357(8) . C27 C44 1.536(7) . C30 C37 1.411(8) . C31 C39 1.393(7) . C31 C44 1.515(8) . C31 C51 1.386(8) . C32 C42 1.425(8) . C36 C37 1.354(7) . C36 C43 1.488(8) . C39 C59 1.387(7) . C44 C48 1.538(8) . C44 C52 1.542(8) . C51 C61 1.364(9) . C59 C60 1.377(9) . C60 C61 1.387(10) . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion O1 C32 C42 C25 -179.6(6) O2 C11 C13 C17 -0.3(8) O2 C11 C13 C32 179.1(4) O2 C11 C30 C25 -179.0(5) O2 C11 C30 C37 0.8(8) O2 C20 C36 C37 4.8(8) O2 C20 C36 C43 -174.6(5) O3 C20 C36 C37 -176.0(6) O3 C20 C36 C43 4.7(10) N1 C27 C44 C31 -1.5(6) N1 C27 C44 C48 -117.8(5) N1 C27 C44 C52 114.9(5) N1 C39 C59 C60 -179.4(6) C2 O4 C43 O5 1.7(12) C2 O4 C43 C36 -177.1(7) C11 O2 C20 O3 174.4(5) C11 O2 C20 C36 -6.3(7) C11 C13 C17 C19 1.7(10) C11 C13 C32 O1 -179.0(5) C11 C13 C32 C42 -0.6(8) C11 C30 C37 C36 -2.1(9) C13 C11 C30 C25 1.1(8) C13 C11 C30 C37 -179.1(5) C13 C17 C19 C27 179.5(6) C13 C32 C42 C25 2.2(9) C17 C13 C32 O1 0.5(7) C17 C13 C32 C42 178.8(5) C17 C19 C27 N1 179.4(5) C17 C19 C27 C44 -3.0(9) C19 C27 C44 C31 -179.3(5) C19 C27 C44 C48 64.4(7) C19 C27 C44 C52 -62.9(7) C20 O2 C11 C13 -176.5(5) C20 O2 C11 C30 3.6(8) C20 C36 C37 C30 -0.8(9) C20 C36 C43 O4 -168.3(6) C20 C36 C43 O5 12.9(11) C25 C30 C37 C36 177.7(6) C27 N1 C39 C31 1.0(6) C27 N1 C39 C59 -179.7(6) C30 C11 C13 C17 179.7(6) C30 C11 C13 C32 -1.0(8) C30 C25 C42 C32 -2.2(10) C31 C39 C59 C60 -0.1(10) C31 C51 C61 C60 0.3(11) C32 C13 C17 C19 -177.7(5) C37 C36 C43 O4 12.3(9) C37 C36 C43 O5 -166.5(8) C39 N1 C27 C19 178.4(5) C39 N1 C27 C44 0.4(6) C39 C31 C44 C27 2.1(6) C39 C31 C44 C48 120.7(5) C39 C31 C44 C52 -115.3(5) C39 C31 C51 C61 -0.5(10) C39 C59 C60 C61 -0.2(11) C41 N1 C27 C19 -0.2(8) C41 N1 C27 C44 -178.2(5) C41 N1 C39 C31 179.6(5) C41 N1 C39 C59 -1.0(9) C42 C25 C30 C11 0.5(9) C42 C25 C30 C37 -179.3(6) C43 O4 C2 C4 76.3(11) C43 O4 C2 C4A 144.9(14) C43 C36 C37 C30 178.5(6) C44 C31 C39 N1 -2.0(6) C44 C31 C39 C59 178.6(5) C44 C31 C51 C61 -178.2(6) C51 C31 C39 N1 179.9(5) C51 C31 C39 C59 0.4(9) C51 C31 C44 C27 179.9(7) C51 C31 C44 C48 -61.5(9) C51 C31 C44 C52 62.6(9) C59 C60 C61 C51 0.1(12)