data_2008324
_journal_name_full  'Acta Crystallographica'
_journal_year  1999
_journal_volume  C55
_journal_page_first  642
_journal_page_last  644
_publ_section_title
;
A fused furanoside-1,4-lactone at 173 K
;
loop_
_publ_author_name
  'Linden, Anthony'
  'Lee, C. Kuan'
  'Li, Xiaofeng'
_chemical_formula_moiety  'C16 H22 O10'
_chemical_formula_sum  'C16 H22 O10'
_chemical_formula_weight  374.34
_chemical_melting_point  '373-375'
_symmetry_cell_setting  monoclinic
_symmetry_space_group_name_H-M  'P 21'
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_symmetry_equiv_pos_as_xyz
  'x, y, z'
  '-x, y+1/2, -z'
_cell_length_a  9.022(3)
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_cell_formula_units_Z  4
_cell_measurement_temperature  173.0(10)
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_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
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_atom_site_disorder_group
_atom_site_type_symbol
  O1 0.7619(2) 0.81447(12) 0.95202(14) 0.0271(4) Uani d . 1 . . O
  O2 0.5217(2) 0.77409(14) 1.11803(15) 0.0322(5) Uani d . 1 . . O
  O3 0.7390(2) 0.96733(13) 1.11282(15) 0.0300(4) Uani d . 1 . . O
  O4 0.5098(2) 0.86461(13) 0.92101(14) 0.0281(4) Uani d . 1 . . O
  O5 0.2692(2) 0.91030(14) 1.02184(15) 0.0314(4) Uani d . 1 . . O
  O6 0.1061(2) 1.00985(13) 0.85679(16) 0.0321(4) Uani d . 1 . . O
  O8 0.3827(3) 0.65712(17) 1.0639(2) 0.0532(7) Uani d . 1 . . O
  O11 0.6287(3) 1.07072(14) 1.18751(17) 0.0403(5) Uani d . 1 . . O
  O13 0.1955(3) 1.0187(2) 1.1098(2) 0.0697(9) Uani d . 1 . . O
  O15 0.1998(3) 1.14373(14) 0.87204(17) 0.0410(5) Uani d . 1 . . O
  C1 0.6196(3) 0.80416(17) 0.9740(2) 0.0243(5) Uani d . 1 . . C
  C2 0.6364(3) 0.82589(18) 1.0871(2) 0.0255(5) Uani d . 1 . . C
  H2 0.7412 0.8132 1.1287 0.031 Uiso calc R 1 . . H
  C3 0.5968(3) 0.92057(18) 1.0902(2) 0.0261(5) Uani d . 1 . . C
  H3 0.5343 0.9327 1.1408 0.031 Uiso calc R 1 . . H
  C4 0.5094(3) 0.94148(17) 0.9799(2) 0.0254(5) Uani d . 1 . . C
  H4 0.5659 0.9874 0.9521 0.030 Uiso calc R 1 . . H
  C5 0.3467(3) 0.97082(18) 0.9704(2) 0.0272(6) Uani d . 1 . . C
  H5 0.3475 1.0284 1.0033 0.033 Uiso calc R 1 . . H
  C6 0.2570(3) 0.9767(2) 0.8604(2) 0.0321(6) Uani d . 1 . . C
  H61 0.3105 1.0151 0.8217 0.039 Uiso calc R 1 . . H
  H62 0.2492 0.9192 0.8285 0.039 Uiso calc R 1 . . H
  C7 0.5457(3) 0.71636(18) 0.9597(2) 0.0300(6) Uani d . 1 . . C
  H71 0.4685 0.7128 0.8943 0.036 Uiso calc R 1 . . H
  H72 0.6227 0.6706 0.9619 0.036 Uiso calc R 1 . . H
  C8 0.4727(3) 0.7097(2) 1.0492(2) 0.0340(7) Uani d . 1 . . C
  C9 0.7704(3) 0.7873(2) 0.8513(2) 0.0356(7) Uani d . 1 . . C
  H91 0.6933 0.8179 0.7991 0.043 Uiso calc R 1 . . H
  H92 0.7508 0.7248 0.8432 0.043 Uiso calc R 1 . . H
  C10 0.9275(4) 0.8077(2) 0.8391(3) 0.0415(8) Uani d . 1 . . C
  H101 0.9472 0.8692 0.8501 0.062 Uiso calc R 1 . . H
  H102 0.9355 0.7922 0.7701 0.062 Uiso calc R 1 . . H
  H103 1.0026 0.7749 0.8890 0.062 Uiso calc R 1 . . H
  C11 0.7359(4) 1.04521(19) 1.1572(2) 0.0298(6) Uani d . 1 . . C
  C12 0.8801(4) 1.0935(2) 1.1613(3) 0.0421(8) Uani d . 1 . . C
  H121 0.8764 1.1486 1.1955 0.063 Uiso calc R 1 . . H
  H122 0.8918 1.1036 1.0918 0.063 Uiso calc R 1 . . H
  H123 0.9669 1.0599 1.1991 0.063 Uiso calc R 1 . . H
  C13 0.1945(4) 0.9436(3) 1.0893(3) 0.0414(8) Uani d . 1 . . C
  C14 0.1082(4) 0.8742(3) 1.1295(3) 0.0538(10) Uani d . 1 . . C
  H141 0.0930 0.8911 1.1965 0.081 Uiso calc R 1 . . H
  H142 0.1664 0.8205 1.1361 0.081 Uiso calc R 1 . . H
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  C15 0.0941(3) 1.0955(2) 0.8664(2) 0.0328(6) Uani d . 1 . . C
  C16 -0.0637(4) 1.1224(3) 0.8691(3) 0.0559(10) Uani d . 1 . . C
  H161 -0.0590 1.1718 0.9148 0.084 Uiso calc R 1 . . H
  H162 -0.1158 1.0747 0.8941 0.084 Uiso calc R 1 . . H
  H163 -0.1199 1.1383 0.8003 0.084 Uiso calc R 1 . . H
  O21 0.2782(2) 0.52281(13) 0.42820(15) 0.0303(4) Uani d . 1 . . O
  O22 0.0697(3) 0.48755(14) 0.61573(16) 0.0371(5) Uani d . 1 . . O
  O23 0.2604(2) 0.68532(13) 0.58660(16) 0.0323(5) Uani d . 1 . . O
  O24 0.0236(2) 0.56437(13) 0.40968(15) 0.0289(4) Uani d . 1 . . O
  O25 -0.2008(2) 0.61323(13) 0.51379(15) 0.0306(4) Uani d . 1 . . O
  O26 -0.3852(2) 0.70407(15) 0.35340(16) 0.0389(5) Uani d . 1 . . O
  O28 -0.0693(3) 0.36806(16) 0.5768(2) 0.0541(7) Uani d . 1 . . O
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  O33 -0.2876(3) 0.7192(2) 0.5990(2) 0.0589(7) Uani d . 1 . . O
  O35 -0.3335(3) 0.84446(17) 0.3511(2) 0.0589(8) Uani d . 1 . . O
  C21 0.1441(3) 0.51041(18) 0.4618(2) 0.0258(5) Uani d . 1 . . C
  C22 0.1738(3) 0.53851(18) 0.5735(2) 0.0292(6) Uani d . 1 . . C
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  C23 0.1254(3) 0.63280(18) 0.5697(2) 0.0278(6) Uani d . 1 . . C
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  C26 -0.2306(4) 0.6827(2) 0.3512(2) 0.0343(6) Uani d . 1 . . C
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  C27 0.0820(4) 0.41965(19) 0.4612(2) 0.0330(6) Uani d . 1 . . C
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  C31 0.2562(3) 0.75891(19) 0.6397(2) 0.0290(6) Uani d . 1 . . C
  C32 0.3941(4) 0.8124(2) 0.6450(3) 0.0448(8) Uani d . 1 . . C
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  C33 -0.2798(4) 0.6439(3) 0.5802(2) 0.0410(8) Uani d . 1 . . C
  C34 -0.3525(5) 0.5717(3) 0.6246(3) 0.0634(12) Uani d . 1 . . C
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  H342 -0.2811 0.5234 0.6400 0.095 Uiso calc R 1 . . H
  H343 -0.4451 0.5533 0.5754 0.095 Uiso calc R 1 . . H
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  C36 -0.5861(5) 0.7968(4) 0.3545(4) 0.0722(14) Uani d . 1 . . C
  H361 -0.6110 0.8578 0.3581 0.108 Uiso calc R 1 . . H
  H362 -0.6057 0.7669 0.4141 0.108 Uiso calc R 1 . . H
  H363 -0.6495 0.7718 0.2922 0.108 Uiso calc R 1 . . H
loop_
_atom_site_aniso_label
_atom_site_aniso_U_11
_atom_site_aniso_U_22
_atom_site_aniso_U_33
_atom_site_aniso_U_12
_atom_site_aniso_U_13
_atom_site_aniso_U_23
  O1 0.0237(9) 0.0288(10) 0.0305(9) -0.0011(8) 0.0099(8) -0.0039(8)
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  C22 0.0315(14) 0.0277(14) 0.0294(13) -0.0002(12) 0.0093(11) -0.0006(11)
  C23 0.0264(13) 0.0269(14) 0.0321(14) -0.0033(11) 0.0106(11) -0.0053(11)
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  C25 0.0321(14) 0.0213(13) 0.0304(14) 0.0016(11) 0.0110(11) -0.0006(11)
  C26 0.0369(16) 0.0363(16) 0.0295(14) 0.0043(13) 0.0077(12) 0.0012(12)
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  C31 0.0284(14) 0.0290(15) 0.0282(13) 0.0022(12) 0.0035(11) -0.0027(11)
  C32 0.0361(17) 0.0408(19) 0.057(2) -0.0091(15) 0.0103(15) -0.0204(16)
  C33 0.0294(15) 0.062(2) 0.0327(15) -0.0002(16) 0.0096(12) -0.0024(16)
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  C35 0.0450(19) 0.048(2) 0.0328(16) 0.0150(17) -0.0037(14) -0.0036(15)
  C36 0.044(2) 0.100(4) 0.067(3) 0.029(2) 0.002(2) 0.001(3)
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
  O1 C1 . 1.393(3) yes
  O1 C9 . 1.442(3) ?
  O2 C2 . 1.448(3) yes
  O2 C8 . 1.368(4) yes
  O3 C11 . 1.356(3) ?
  O3 C3 . 1.444(3) ?
  O4 C1 . 1.431(3) yes
  O4 C4 . 1.437(3) yes
  O5 C13 . 1.356(4) ?
  O5 C5 . 1.444(3) ?
  O6 C15 . 1.348(4) ?
  O6 C6 . 1.446(3) ?
  O8 C8 . 1.202(4) ?
  O11 C11 . 1.202(4) ?
  O13 C13 . 1.201(5) ?
  O15 C15 . 1.202(4) ?
  C1 C2 . 1.535(4) n
  C1 C7 . 1.514(4) n
  C2 C3 . 1.520(4) n
  C2 H2 . 1.0000 ?
  C3 C4 . 1.547(4) n
  C3 H3 . 1.0000 ?
  C4 C5 . 1.515(4) ?
  C4 H4 . 1.0000 ?
  C5 C6 . 1.518(4) ?
  C5 H5 . 1.0000 ?
  C6 H61 . 0.9900 ?
  C6 H62 . 0.9900 ?
  C7 C8 . 1.507(4) n
  C7 H71 . 0.9900 ?
  C7 H72 . 0.9900 ?
  C9 C10 . 1.499(4) ?
  C9 H91 . 0.9900 ?
  C9 H92 . 0.9900 ?
  C10 H101 . 0.9800 ?
  C10 H102 . 0.9800 ?
  C10 H103 . 0.9800 ?
  C11 C12 . 1.492(4) ?
  C12 H121 . 0.9800 ?
  C12 H122 . 0.9800 ?
  C12 H123 . 0.9800 ?
  C13 C14 . 1.506(5) ?
  C14 H141 . 0.9800 ?
  C14 H142 . 0.9800 ?
  C14 H143 . 0.9800 ?
  C15 C16 . 1.492(4) ?
  C16 H161 . 0.9800 ?
  C16 H162 . 0.9800 ?
  C16 H163 . 0.9800 ?
  O21 C21 . 1.401(3) yes
  O21 C29 . 1.443(3) ?
  O22 C22 . 1.444(3) yes
  O22 C28 . 1.368(4) yes
  O23 C31 . 1.357(3) ?
  O23 C23 . 1.440(3) ?
  O24 C21 . 1.423(3) yes
  O24 C24 . 1.443(3) yes
  O25 C33 . 1.355(4) ?
  O25 C25 . 1.441(3) ?
  O26 C35 . 1.338(4) ?
  O26 C26 . 1.441(4) ?
  O28 C28 . 1.192(4) ?
  O31 C31 . 1.203(3) ?
  O33 C33 . 1.206(5) ?
  O35 C35 . 1.191(5) ?
  C21 C22 . 1.532(4) n
  C21 C27 . 1.520(4) n
  C22 C23 . 1.530(4) n
  C22 H22 . 1.0000 ?
  C23 C24 . 1.535(4) n
  C23 H23 . 1.0000 ?
  C24 C25 . 1.526(4) ?
  C24 H24 . 1.0000 ?
  C25 C26 . 1.516(4) ?
  C25 H25 . 1.0000 ?
  C26 H261 . 0.9900 ?
  C26 H262 . 0.9900 ?
  C27 C28 . 1.512(4) n
  C27 H271 . 0.9900 ?
  C27 H272 . 0.9900 ?
  C29 C30 . 1.512(4) ?
  C29 H291 . 0.9900 ?
  C29 H292 . 0.9900 ?
  C30 H301 . 0.9800 ?
  C30 H302 . 0.9800 ?
  C30 H303 . 0.9800 ?
  C31 C32 . 1.485(4) ?
  C32 H321 . 0.9800 ?
  C32 H322 . 0.9800 ?
  C32 H323 . 0.9800 ?
  C33 C34 . 1.496(5) ?
  C34 H341 . 0.9800 ?
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  C35 C36 . 1.503(5) ?
  C36 H361 . 0.9800 ?
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  C36 H363 . 0.9800 ?