#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2019-05-18 08:19:18 +0300 (Sat, 18 May 2019) $ #$Revision: 215301 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/2/02/16/2021633.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/. The original data for this entry # were provided by IUCr Journals, http://journals.iucr.org/. # # The file may be used within the scientific community so long as # proper attribution is given to the journal article from which the # data were obtained. # data_2021633 loop_ _publ_author_name 'Ferreira, L\'ivia O. A.' 'Valdo, Ana Karoline S. M.' 'Nascimento Neto, Jos\'e Ant\^onio' 'Ribeiro, Leandro' 'da Silva, Jefferson R. D.' 'Queiroz Jr., Luiz H. K.' 'Perez, Caridad N.' 'Martins, Felipe T.' _publ_section_title ; ss-NMR and single-crystal X-ray diffraction in the elucidation of a new polymorph of bischalcone (1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one ; _journal_coeditor_code OV3125 _journal_issue 6 _journal_name_full 'Acta Crystallographica Section C' _journal_page_first ; ; _journal_paper_doi 10.1107/S2053229619006156 _journal_volume 75 _journal_year 2019 _chemical_formula_iupac 'C17 H12 F2 O' _chemical_formula_moiety 'C17 H12 F2 O' _chemical_formula_sum 'C17 H12 F2 O' _chemical_formula_weight 270.27 _chemical_name_systematic ; (1E,4E)-1,5-Bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one ; _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_IT_number 15 _space_group_name_Hall '-C 2yc' _space_group_name_H-M_alt 'C 1 2/c 1' _symmetry_space_group_name_Hall '-C 2yc' _symmetry_space_group_name_H-M 'C 1 2/c 1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _audit_creation_method SHELXL-2018/3 _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 98.040(5) _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 4 _cell_length_a 30.184(3) _cell_length_b 5.8907(5) _cell_length_c 7.7144(6) _cell_measurement_reflns_used 1008 _cell_measurement_temperature 296(2) _cell_measurement_theta_max 66.13 _cell_measurement_theta_min 8.74 _cell_volume 1358.2(2) _computing_cell_refinement ; SAINT (Bruker, 2003) ; _computing_data_collection ; APEX2 (Bruker, 2003) ; _computing_data_reduction ; SAINT (Bruker, 2003) ; _computing_molecular_graphics ; WinGX (Farrugia, 1999) ; _computing_publication_material ; publCIF (Westrip, 2010) and Mercury (Macrae et al., 2008) ; _computing_structure_refinement ; SHELXL2018 (Sheldrick, 2015b) ; _computing_structure_solution ; SHELXS2014 (Sheldrick, 2015a) ; _diffrn_ambient_temperature 296(2) _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.935 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.952 _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEXII CCD' _diffrn_measurement_method CCD _diffrn_radiation_type CuK\a _diffrn_radiation_wavelength 1.54178 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0403 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0332 _diffrn_reflns_limit_h_max 35 _diffrn_reflns_limit_h_min -34 _diffrn_reflns_limit_k_max 6 _diffrn_reflns_limit_k_min -7 _diffrn_reflns_limit_l_max 9 _diffrn_reflns_limit_l_min -8 _diffrn_reflns_number 4490 _diffrn_reflns_theta_full 67.679 _diffrn_reflns_theta_max 66.844 _diffrn_reflns_theta_min 8.745 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.835 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.920 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.744 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; (SADABS; Blessing, 1995) ; _exptl_crystal_colour yellow _exptl_crystal_density_diffrn 1.322 _exptl_crystal_description prism _exptl_crystal_F_000 560 _exptl_crystal_size_max 0.15 _exptl_crystal_size_mid 0.10 _exptl_crystal_size_min 0.10 _refine_diff_density_max 0.144 _refine_diff_density_min -0.132 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.062 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 177 _refine_ls_number_reflns 1148 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 1.062 _refine_ls_R_factor_all 0.0606 _refine_ls_R_factor_gt 0.0445 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0631P)^2^+0.1789P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1166 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1287 _reflns_number_gt 873 _reflns_number_total 1148 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file ov3125sup1.cif _cod_data_source_block I _cod_original_cell_volume 1358.18(19) _cod_database_code 2021633 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_hkl_file ; 16 0 0 0.70 0.04 18 0 0 6.30 0.22 20 0 0 0.86 0.05 22 0 0 5.91 0.21 24 0 0 5.03 0.19 26 0 0 1.31 0.07 28 0 0 2.18 0.14 28 0 0 1.95 0.39 30 0 0 0.09 0.02 30 0 0 0.07 0.04 30 0 0 0.14 0.22 32 0 0 0.02 0.02 32 0 0 -0.21 0.14 32 0 0 0.00 0.02 34 0 0 0.11 0.02 34 0 0 0.17 0.14 34 0 0 0.17 0.03 -3 -1 0 82.23 3.67 3 -1 0 84.39 2.71 -3 1 0 84.94 2.72 -5 -1 0 15.99 0.72 -5 1 0 16.93 0.53 15 -1 0 0.41 0.03 15 1 0 0.44 0.03 17 1 0 0.10 0.01 19 -1 0 0.10 0.02 19 1 0 0.09 0.02 21 -1 0 0.12 0.03 23 -1 0 0.18 0.04 23 1 0 0.20 0.03 25 1 0 4.09 0.16 27 -1 0 -0.02 0.13 27 -1 0 -0.03 0.23 27 1 0 0.05 0.02 27 1 0 0.06 0.03 27 1 0 0.04 0.02 27 1 0 -0.03 0.15 29 -1 0 -0.03 0.18 29 -1 0 0.05 0.31 29 1 0 0.06 0.03 29 1 0 0.03 0.03 29 1 0 -0.03 0.21 31 -1 0 -0.03 0.16 31 -1 0 0.24 0.32 31 -1 0 -0.02 0.02 31 1 0 -0.01 0.02 31 1 0 0.02 0.03 31 1 0 -0.08 0.11 33 -1 0 -0.02 0.02 33 -1 0 -0.01 0.15 33 1 0 0.17 0.14 33 1 0 0.00 0.02 33 1 0 -0.02 0.02 35 -1 0 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-y, z-1/2' '-x+1/2, -y+1/2, -z' 'x+1/2, -y+1/2, z-1/2' loop_ _atom_site_type_symbol _atom_site_label _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_calc_flag _atom_site_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group C C4A 0.6814(8) 0.099(4) 0.085(2) 0.080(4) Uani d 0.5 A 1 C C5A 0.6399(8) 0.014(3) 0.044(2) 0.078(4) Uani d 0.5 A 1 H H5A 0.635009 -0.130419 -0.004262 0.094 Uiso calc 0.5 A 1 C C2A 0.6525(8) 0.444(3) 0.191(3) 0.082(3) Uani d 0.5 A 1 H H2A 0.657795 0.590749 0.232641 0.098 Uiso calc 0.5 A 1 C C6A 0.6024(5) 0.1616(17) 0.0799(17) 0.067(2) Uani d 0.5 A 1 H H6A 0.572993 0.113930 0.049982 0.080 Uiso calc 0.5 A 1 C C8B 0.5441(2) 0.5655(9) 0.2198(5) 0.0741(11) Uani d 0.5 B 2 H H8B 0.566127 0.676994 0.225990 0.089 Uiso calc 0.5 B 2 C C9 0.500000 0.6399(4) 0.250000 0.0739(6) Uani d 1 . . C C1A 0.6118(4) 0.3755(14) 0.1597(11) 0.068(2) Uani d 0.5 A 1 C C3A 0.6907(6) 0.304(3) 0.165(2) 0.078(3) Uani d 0.5 A 1 H H3A 0.719934 0.351665 0.201368 0.094 Uiso calc 0.5 A 1 C C7A 0.57605(12) 0.5132(6) 0.1977(3) 0.0606(7) Uani d 0.5 A 1 H H7A 0.583197 0.665009 0.219610 0.073 Uiso calc 0.5 A 1 C C7B 0.55635(17) 0.3624(6) 0.1855(4) 0.0718(8) Uani d 0.5 B 2 H H7B 0.535252 0.247067 0.184062 0.086 Uiso calc 0.5 B 2 C C8A 0.53286(18) 0.4571(11) 0.2071(5) 0.0719(10) Uani d 0.5 A 1 H H8A 0.523243 0.308082 0.187627 0.086 Uiso calc 0.5 A 1 F F1B 0.7249(2) 0.0741(8) 0.0571(10) 0.1296(17) Uani d 0.5 B 2 C C2B 0.6426(8) 0.427(3) 0.207(3) 0.101(7) Uani d 0.5 B 2 H H2B 0.640642 0.557907 0.272500 0.121 Uiso calc 0.5 B 2 F F1A 0.7162(2) -0.0331(7) 0.0539(9) 0.1216(16) Uani d 0.5 A 1 C C3B 0.6810(6) 0.362(3) 0.170(3) 0.091(4) Uani d 0.5 B 2 H H3B 0.706072 0.453802 0.196703 0.109 Uiso calc 0.5 B 2 C C5B 0.6471(8) 0.031(3) 0.034(2) 0.088(6) Uani d 0.5 B 2 H H5B 0.649620 -0.101089 -0.029744 0.105 Uiso calc 0.5 B 2 C C1B 0.6027(3) 0.2985(14) 0.1472(11) 0.0596(16) Uani d 0.5 B 2 C C6B 0.6088(5) 0.093(2) 0.0673(17) 0.066(2) Uani d 0.5 B 2 H H6B 0.584355 -0.001676 0.037142 0.079 Uiso calc 0.5 B 2 C C4B 0.6846(7) 0.157(4) 0.090(2) 0.084(5) Uani d 0.5 B 2 O O1 0.5095(2) 0.8393(4) 0.2453(17) 0.1042(17) Uani d 0.5 B . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 C4A 0.099(8) 0.072(7) 0.067(4) 0.021(5) 0.004(4) -0.009(4) C5A 0.096(8) 0.054(4) 0.081(7) 0.001(5) -0.001(5) 0.005(4) C2A 0.116(8) 0.054(4) 0.075(7) 0.001(5) 0.007(5) 0.002(4) C6A 0.070(4) 0.055(7) 0.074(4) 0.010(4) 0.008(3) 0.005(4) C8B 0.085(4) 0.065(3) 0.072(2) -0.010(2) 0.0129(18) 0.0033(19) C9 0.0732(15) 0.0795(14) 0.0696(12) 0.000 0.0120(9) 0.000 C1A 0.104(6) 0.044(4) 0.050(2) -0.008(3) -0.005(2) -0.004(3) C3A 0.072(4) 0.080(10) 0.080(3) -0.006(5) 0.006(3) -0.002(5) C7A 0.070(2) 0.0509(17) 0.0624(14) -0.0034(18) 0.0138(13) -0.0015(11) C7B 0.085(3) 0.064(2) 0.0647(17) -0.006(2) 0.0035(16) 0.0017(14) C8A 0.079(3) 0.063(3) 0.073(2) -0.011(3) 0.0124(17) -0.0020(19) F1B 0.094(3) 0.149(4) 0.154(3) 0.036(3) 0.046(2) 0.017(4) C2B 0.165(17) 0.079(8) 0.059(4) 0.001(8) 0.015(7) -0.008(5) F1A 0.114(3) 0.122(3) 0.127(2) 0.038(3) 0.0131(19) -0.015(3) C3B 0.105(12) 0.064(8) 0.099(5) -0.006(6) 0.001(6) 0.006(5) C5B 0.126(13) 0.078(9) 0.060(4) 0.000(6) 0.019(5) -0.006(4) C1B 0.077(4) 0.046(5) 0.056(2) 0.007(3) 0.010(3) -0.004(3) C6B 0.078(6) 0.056(6) 0.065(2) 0.013(4) 0.008(2) 0.001(4) C4B 0.066(4) 0.098(14) 0.092(7) 0.010(6) 0.023(5) 0.019(7) O1 0.105(6) 0.0680(12) 0.142(2) 0.0007(13) 0.026(5) -0.0001(18) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' F F 0.0727 0.0534 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0492 0.0322 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle C5A C4A F1A . . 117.5(19) C5A C4A C3A . . 124(2) F1A C4A C3A . . 118(2) C4A C5A C6A . . 116.4(18) C4A C5A H5A . . 121.8 C6A C5A H5A . . 121.8 C1A C2A C3A . . 123.7(17) C1A C2A H2A . . 118.1 C3A C2A H2A . . 118.1 C1A C6A C5A . . 119.6(15) C1A C6A H6A . . 120.2 C5A C6A H6A . . 120.2 C7B C8B C9 . . 127.4(6) C7B C8B H8B . . 116.3 C9 C8B H8B . . 116.3 O1 C9 O1 . 2_655 28.1(5) O1 C9 C8B . . 93.5(3) O1 C9 C8B 2_655 . 121.6(3) O1 C9 C8B . 2_655 121.6(3) O1 C9 C8B 2_655 2_655 93.5(3) O1 C9 C8A . . 120.8(3) O1 C9 C8A 2_655 . 148.4(3) O1 C9 C8A . 2_655 148.4(3) O1 C9 C8A 2_655 2_655 120.8(3) C8A C9 C8A . 2_655 90.6(4) C2A C1A C7A . . 121.3(12) C2A C1A C6A . . 119.3(13) C7A C1A C6A . . 119.3(10) C4A C3A C2A . . 116.3(19) C4A C3A H3A . . 121.8 C2A C3A H3A . . 121.8 C8A C7A C1A . . 129.7(6) C8A C7A H7A . . 115.1 C1A C7A H7A . . 115.1 C8B C7B C1B . . 124.6(6) C8B C7B H7B . . 117.7 C1B C7B H7B . . 117.7 C7A C8A C9 . . 119.8(5) C7A C8A H8A . . 120.1 C9 C8A H8A . . 120.1 C3B C2B C1B . . 120.6(18) C3B C2B H2B . . 119.7 C1B C2B H2B . . 119.7 C2B C3B C4B . . 119(2) C2B C3B H3B . . 120.3 C4B C3B H3B . . 120.3 C6B C5B C4B . . 120.9(17) C6B C5B H5B . . 119.6 C4B C5B H5B . . 119.6 C6B C1B C2B . . 116.4(12) C6B C1B C7B . . 119.2(8) C2B C1B C7B . . 124.0(11) C5B C6B C1B . . 121.6(17) C5B C6B H6B . . 119.2 C1B C6B H6B . . 119.2 C3B C4B F1B . . 121.9(18) C3B C4B C5B . . 120.4(18) F1B C4B C5B . . 117.6(19) O1 O1 C9 2_655 . 76.0(2) loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_distance C4A C5A . 1.35(4) C4A F1A . 1.36(2) C4A C3A . 1.37(3) C5A C6A . 1.48(2) C5A H5A . 0.9300 C2A C1A . 1.28(3) C2A C3A . 1.45(2) C2A H2A . 0.9300 C6A C1A . 1.414(11) C6A H6A . 0.9300 C8B C7B . 1.291(6) C8B C9 . 1.452(5) C8B H8B . 0.9300 C9 O1 . 1.211(3) C9 O1 2_655 1.211(3) C9 C8A . 1.531(6) C9 C8A 2_655 1.531(6) C1A C7A . 1.413(11) C3A H3A . 0.9300 C7A C8A . 1.357(7) C7A H7A . 0.9300 C7B C1B . 1.518(10) C7B H7B . 0.9300 C8A H8A . 0.9300 F1B C4B . 1.37(2) C2B C3B . 1.29(2) C2B C1B . 1.44(2) C2B H2B . 0.9300 C3B C4B . 1.36(3) C3B H3B . 0.9300 C5B C6B . 1.27(3) C5B C4B . 1.37(3) C5B H5B . 0.9300 C1B C6B . 1.380(9) C6B H6B . 0.9300 O1 O1 2_655 0.588(10) loop_ _geom_hbond_atom_site_label_D _geom_hbond_atom_site_label_H _geom_hbond_atom_site_label_A _geom_hbond_site_symmetry_A _geom_hbond_distance_DH _geom_hbond_distance_HA _geom_hbond_distance_DA _geom_hbond_angle_DHA _geom_hbond_publ_flag C3A H3A F1A 4_655 0.93 2.59 3.437(17) 151.1 yes C3A H3A F1B 4_655 0.93 2.66 3.477(17) 146.4 yes C3B H3B F1A 4_655 0.93 2.82 3.563(19) 137.8 yes C3B H3B F1B 4_655 0.93 2.71 3.519(19) 146.1 yes C7B H7B O1 2_645 0.93 2.84 3.745(6) 163.1 yes C7B H7B O1 1_545 0.93 2.59 3.448(4) 153.9 yes loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion F1A C4A C5A C6A . . 180.0(12) C3A C4A C5A C6A . . 4(3) C4A C5A C6A C1A . . -2(2) C7B C8B C9 O1 . . -169.9(7) C7B C8B C9 O1 . 2_655 -168.5(8) C7B C8B C9 C8B . 2_655 10.8(3) C3A C2A C1A C7A . . 175.8(13) C3A C2A C1A C6A . . -6(2) C5A C6A C1A C2A . . 3.8(18) C5A C6A C1A C7A . . -178.3(10) C5A C4A C3A C2A . . -6(3) F1A C4A C3A C2A . . 177.9(13) C1A C2A C3A C4A . . 7(3) C2A C1A C7A C8A . . -165.4(11) C6A C1A C7A C8A . . 16.8(10) C9 C8B C7B C1B . . 177.1(4) C1A C7A C8A C9 . . -179.6(5) O1 C9 C8A C7A . . 13.2(8) O1 C9 C8A C7A 2_655 . 20.9(13) C8A C9 C8A C7A 2_655 . -163.9(4) C1B C2B C3B C4B . . -7(3) C3B C2B C1B C6B . . 7(2) C3B C2B C1B C7B . . 179.7(13) C8B C7B C1B C6B . . -162.7(7) C8B C7B C1B C2B . . 24.7(13) C4B C5B C6B C1B . . 6(2) C2B C1B C6B C5B . . -6.2(18) C7B C1B C6B C5B . . -179.4(11) C2B C3B C4B F1B . . -176.3(16) C2B C3B C4B C5B . . 7(3) C6B C5B C4B C3B . . -6(3) C6B C5B C4B F1B . . 176.9(14) C8B C9 O1 O1 . 2_655 178(3) C8B C9 O1 O1 2_655 2_655 -3(3) C8A C9 O1 O1 . 2_655 171(2) C8A C9 O1 O1 2_655 2_655 -14(4) _cod_database_fobs_code 2021633