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#$Date: 2019-05-18 08:19:18 +0300 (Sat, 18 May 2019) $
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#
data_2021633
loop_
_publ_author_name
'Ferreira, L\'ivia O. A.'
'Valdo, Ana Karoline S. M.'
'Nascimento Neto, Jos\'e Ant\^onio'
'Ribeiro, Leandro'
'da Silva, Jefferson R. D.'
'Queiroz Jr., Luiz H. K.'
'Perez, Caridad N.'
'Martins, Felipe T.'
_publ_section_title
;
ss-NMR and single-crystal X-ray diffraction in the elucidation of a new
polymorph of bischalcone
(1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
;
_journal_coeditor_code OV3125
_journal_issue 6
_journal_name_full 'Acta Crystallographica Section C'
_journal_page_first
;
;
_journal_paper_doi 10.1107/S2053229619006156
_journal_volume 75
_journal_year 2019
_chemical_formula_iupac 'C17 H12 F2 O'
_chemical_formula_moiety 'C17 H12 F2 O'
_chemical_formula_sum 'C17 H12 F2 O'
_chemical_formula_weight 270.27
_chemical_name_systematic
;
(1E,4E)-1,5-Bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
;
_space_group_crystal_system monoclinic
_space_group_IT_number 15
_space_group_name_Hall '-C 2yc'
_space_group_name_H-M_alt 'C 1 2/c 1'
_symmetry_space_group_name_Hall '-C 2yc'
_symmetry_space_group_name_H-M 'C 1 2/c 1'
_atom_sites_solution_hydrogens geom
_atom_sites_solution_primary direct
_atom_sites_solution_secondary difmap
_audit_creation_method SHELXL-2018/3
_cell_angle_alpha 90
_cell_angle_beta 98.040(5)
_cell_angle_gamma 90
_cell_formula_units_Z 4
_cell_length_a 30.184(3)
_cell_length_b 5.8907(5)
_cell_length_c 7.7144(6)
_cell_measurement_reflns_used 1008
_cell_measurement_temperature 296(2)
_cell_measurement_theta_max 66.13
_cell_measurement_theta_min 8.74
_cell_volume 1358.2(2)
_computing_cell_refinement
;
SAINT (Bruker, 2003)
;
_computing_data_collection
;
APEX2 (Bruker, 2003)
;
_computing_data_reduction
;
SAINT (Bruker, 2003)
;
_computing_molecular_graphics
;
WinGX (Farrugia, 1999)
;
_computing_publication_material
;
publCIF (Westrip, 2010) and Mercury (Macrae et al., 2008)
;
_computing_structure_refinement
;
SHELXL2018 (Sheldrick, 2015b)
;
_computing_structure_solution
;
SHELXS2014 (Sheldrick, 2015a)
;
_diffrn_ambient_temperature 296(2)
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.935
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.952
_diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEXII CCD'
_diffrn_measurement_method CCD
_diffrn_radiation_type CuK\a
_diffrn_radiation_wavelength 1.54178
_diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0403
_diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0332
_diffrn_reflns_limit_h_max 35
_diffrn_reflns_limit_h_min -34
_diffrn_reflns_limit_k_max 6
_diffrn_reflns_limit_k_min -7
_diffrn_reflns_limit_l_max 9
_diffrn_reflns_limit_l_min -8
_diffrn_reflns_number 4490
_diffrn_reflns_theta_full 67.679
_diffrn_reflns_theta_max 66.844
_diffrn_reflns_theta_min 8.745
_exptl_absorpt_coefficient_mu 0.835
_exptl_absorpt_correction_T_max 0.920
_exptl_absorpt_correction_T_min 0.744
_exptl_absorpt_correction_type multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
(SADABS; Blessing, 1995)
;
_exptl_crystal_colour yellow
_exptl_crystal_density_diffrn 1.322
_exptl_crystal_description prism
_exptl_crystal_F_000 560
_exptl_crystal_size_max 0.15
_exptl_crystal_size_mid 0.10
_exptl_crystal_size_min 0.10
_refine_diff_density_max 0.144
_refine_diff_density_min -0.132
_refine_ls_extinction_method none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.062
_refine_ls_hydrogen_treatment constr
_refine_ls_matrix_type full
_refine_ls_number_parameters 177
_refine_ls_number_reflns 1148
_refine_ls_number_restraints 0
_refine_ls_restrained_S_all 1.062
_refine_ls_R_factor_all 0.0606
_refine_ls_R_factor_gt 0.0445
_refine_ls_shift/su_max 0.000
_refine_ls_shift/su_mean 0.000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0631P)^2^+0.1789P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3'
_refine_ls_weighting_scheme calc
_refine_ls_wR_factor_gt 0.1166
_refine_ls_wR_factor_ref 0.1287
_reflns_number_gt 873
_reflns_number_total 1148
_reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)'
_cod_data_source_file ov3125sup1.cif
_cod_data_source_block I
_cod_original_cell_volume 1358.18(19)
_cod_database_code 2021633
_shelx_space_group_comment
;
The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined
by the following loop, which should always be used as a source of
symmetry information in preference to the above space-group names.
They are only intended as comments.
;
_shelx_hkl_file
;
16 0 0 0.70 0.04
18 0 0 6.30 0.22
20 0 0 0.86 0.05
22 0 0 5.91 0.21
24 0 0 5.03 0.19
26 0 0 1.31 0.07
28 0 0 2.18 0.14
28 0 0 1.95 0.39
30 0 0 0.09 0.02
30 0 0 0.07 0.04
30 0 0 0.14 0.22
32 0 0 0.02 0.02
32 0 0 -0.21 0.14
32 0 0 0.00 0.02
34 0 0 0.11 0.02
34 0 0 0.17 0.14
34 0 0 0.17 0.03
-3 -1 0 82.23 3.67
3 -1 0 84.39 2.71
-3 1 0 84.94 2.72
-5 -1 0 15.99 0.72
-5 1 0 16.93 0.53
15 -1 0 0.41 0.03
15 1 0 0.44 0.03
17 1 0 0.10 0.01
19 -1 0 0.10 0.02
19 1 0 0.09 0.02
21 -1 0 0.12 0.03
23 -1 0 0.18 0.04
23 1 0 0.20 0.03
25 1 0 4.09 0.16
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27 -1 0 -0.03 0.23
27 1 0 0.05 0.02
27 1 0 0.06 0.03
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29 1 0 0.06 0.03
29 1 0 0.03 0.03
29 1 0 -0.03 0.21
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31 -1 0 -0.02 0.02
31 1 0 -0.01 0.02
31 1 0 0.02 0.03
31 1 0 -0.08 0.11
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33 1 0 0.00 0.02
33 1 0 -0.02 0.02
35 -1 0 0.00 0.01
35 1 0 0.00 0.14
35 1 0 0.01 0.02
0 -2 0 73.54 2.41
-2 -2 0 10.08 0.34
-2 -2 0 10.60 0.46
-4 -2 0 3.62 0.17
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-4 -2 0 3.43 0.12
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-6 -2 0 0.02 0.01
-8 -2 0 0.22 0.03
8 -2 0 0.22 0.02
-10 -2 0 39.12 1.71
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16 2 0 12.35 0.51
18 2 0 0.16 0.03
18 2 0 0.15 0.02
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22 2 0 0.03 0.02
22 2 0 0.04 0.02
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24 2 0 0.24 0.04
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26 -2 0 0.03 0.03
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26 2 0 0.05 0.03
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30 2 0 0.02 0.13
32 2 0 -0.08 0.16
32 2 0 0.01 0.02
34 -2 0 -0.01 0.01
34 2 0 -0.10 0.11
34 2 0 -0.01 0.01
-1 -3 0 0.01 0.01
1 -3 0 0.01 0.01
1 3 0 0.02 0.01
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-3 -3 0 13.93 0.45
3 3 0 12.75 0.50
5 -3 0 0.12 0.02
-5 -3 0 0.17 0.02
-5 -3 0 0.14 0.03
5 3 0 0.12 0.02
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-7 -3 0 0.71 0.05
-7 -3 0 0.73 0.04
7 3 0 0.81 0.05
-9 -3 0 1.06 0.07
9 -3 0 1.09 0.05
9 3 0 0.91 0.06
-11 -3 0 3.17 0.16
11 3 0 3.09 0.14
-13 -3 0 0.04 0.02
13 3 0 -0.02 0.02
13 3 0 0.01 0.01
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15 3 0 0.60 0.05
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17 3 0 0.13 0.03
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21 3 0 0.06 0.02
21 3 0 0.06 0.02
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23 3 0 0.16 0.03
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23 3 0 0.09 0.03
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25 3 0 0.54 0.05
25 3 0 1.58 0.34
25 3 0 0.45 0.05
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27 3 0 0.00 0.02
27 3 0 0.00 0.18
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31 -3 0 0.00 0.01
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18 4 0 2.52 0.13
18 4 0 2.63 0.12
20 -4 0 0.30 0.04
20 4 0 0.30 0.04
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20 4 0 0.27 0.03
20 4 0 0.22 0.04
22 -4 0 0.13 0.03
22 4 0 0.10 0.02
22 4 0 0.09 0.03
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24 4 0 0.07 0.03
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26 4 0 0.00 0.01
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1 -5 0 0.02 0.01
1 5 0 -0.01 0.02
-1 5 0 0.03 0.02
-3 -5 0 0.02 0.01
3 -5 0 0.00 0.01
3 5 0 0.01 0.02
-3 5 0 0.00 0.02
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5 5 0 0.13 0.03
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9 5 0 0.03 0.03
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13 5 0 0.18 0.04
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-15 -5 0 0.11 0.03
15 -5 0 0.13 0.01
15 5 0 0.16 0.04
15 5 0 0.08 0.03
-17 -5 0 0.08 0.02
17 -5 0 0.02 0.01
17 -5 0 0.03 0.02
17 5 0 0.04 0.03
17 5 0 0.02 0.03
-19 -5 0 0.19 0.02
19 -5 0 0.16 0.03
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19 5 0 0.18 0.03
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21 5 0 0.04 0.02
21 5 0 0.04 0.01
23 -5 0 0.10 0.02
23 5 0 0.09 0.02
25 -5 0 0.03 0.02
0 -6 0 0.78 0.05
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-2 -6 0 0.30 0.03
2 -6 0 0.27 0.03
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2 6 0 0.24 0.03
-4 -6 0 0.04 0.02
4 -6 0 0.03 0.02
-4 6 0 0.05 0.02
4 6 0 0.06 0.03
6 -6 0 0.02 0.06
6 -6 0 0.00 0.02
6 6 0 -0.01 0.02
-6 6 0 0.03 0.02
6 6 0 -0.01 0.03
-8 -6 0 0.01 0.01
8 -6 0 0.00 0.01
8 -6 0 0.07 0.05
8 6 0 0.05 0.02
8 6 0 0.03 0.02
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10 6 0 0.41 0.04
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14 6 0 0.20 0.03
16 6 0 0.16 0.03
1 -7 0 0.03 0.01
34 0 -1 0.02 0.15
34 0 -1 0.02 0.02
34 0 -1 -0.01 0.02
32 0 -1 -0.07 0.11
32 0 -1 0.00 0.02
32 0 -1 0.00 0.02
30 0 -1 0.00 0.03
30 0 -1 0.02 0.03
30 0 -1 0.01 0.13
28 0 -1 -0.09 0.13
28 0 -1 0.02 0.03
28 0 -1 -0.02 0.02
16 0 -1 0.00 0.01
-4 0 1 0.01 0.00
-2 0 1 -0.13 0.00
14 0 1 0.01 0.01
16 0 1 0.00 0.01
18 0 1 0.00 0.01
18 0 1 0.01 0.02
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26 0 1 0.01 0.02
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28 0 1 0.12 0.17
30 0 1 -0.01 0.01
30 0 1 -0.07 0.27
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30 0 1 -0.01 0.14
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32 0 1 0.00 0.01
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0 -2 -8 0.40 0.03
0 2 8 0.32 0.03
2 -2 8 0.02 0.01
-2 -2 -8 0.01 0.01
2 -2 8 0.03 0.02
2 2 8 0.04 0.02
4 -2 8 0.27 0.03
4 -2 8 0.24 0.02
4 2 8 0.18 0.02
4 2 8 0.21 0.02
6 -2 8 0.07 0.02
6 -2 8 0.10 0.03
6 2 8 0.04 0.01
6 2 8 0.09 0.02
8 -2 8 0.03 0.02
8 -2 8 -0.03 0.02
8 2 8 0.01 0.01
8 2 8 0.02 0.01
10 -2 8 0.00 0.01
-13 -3 8 0.03 0.01
-11 -3 8 0.19 0.02
-9 -3 8 0.01 0.02
9 -3 -8 0.01 0.01
-9 -3 8 0.02 0.02
-9 3 8 0.02 0.02
-7 -3 8 -0.03 0.02
7 -3 -8 -0.02 0.01
-7 -3 8 0.00 0.01
-7 3 8 0.00 0.01
-7 3 8 0.00 0.02
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-5 -3 8 0.15 0.02
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1 -3 -8 0.84 0.05
-1 -3 8 0.78 0.04
-1 -3 8 0.86 0.05
1 -3 8 0.25 0.02
-1 -3 -8 0.31 0.03
1 -3 8 0.21 0.02
3 -3 8 0.15 0.02
-8 0 9 0.00 0.02
-6 0 9 0.00 0.01
-4 0 9 -0.01 0.01
-4 0 9 0.05 0.02
-2 0 9 -0.01 0.02
-2 0 9 0.01 0.02
0 0 9 -0.01 0.01
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2 0 9 0.00 0.01
2 0 9 0.00 0.01
-9 -1 9 0.01 0.01
-9 1 9 -0.01 0.01
-7 -1 9 0.03 0.01
-7 1 9 0.03 0.02
-5 -1 9 0.02 0.01
-5 -1 9 0.04 0.02
-5 1 9 0.05 0.01
-3 -1 9 0.05 0.02
-3 -1 9 0.04 0.02
-3 1 9 0.05 0.01
-1 -1 9 0.00 0.01
-1 -1 9 0.01 0.01
-1 1 9 0.01 0.01
0 0 0 0.00 0.00
;
_shelx_hkl_checksum 48442
_shelx_res_file
;
TITL SIR92 run in space group C 2/c
shelxl.res
created by SHELXL-2018/3 at 16:44:29 on 16-Jan-2019
CELL 1.54178 30.1842 5.8907 7.7144 90.000 98.040 90.000
ZERR 4.00 0.0025 0.0005 0.0006 0.000 0.005 0.000
LATT 7
SYMM - X, Y, 1/2 - Z
SFAC C F O H
UNIT 68 8 4 48
MERG 2
FMAP 2
PLAN 25
ACTA
BOND $H
HTAB
CONF
L.S. 10
TEMP 23.00
WGHT 0.063100 0.178900
FVAR 0.12787
PART 1
C4A 1 0.681377 0.099053 0.085313 10.50000 0.09945 0.07236 =
0.06714 -0.00854 0.00360 0.02095
C5A 1 0.639925 0.013566 0.044059 10.50000 0.09573 0.05362 =
0.08122 0.00505 -0.00112 0.00117
AFIX 43
H5A 4 0.635009 -0.130419 -0.004262 10.50000 -1.20000
AFIX 0
C2A 1 0.652468 0.443671 0.191074 10.50000 0.11579 0.05354 =
0.07494 0.00212 0.00653 0.00067
AFIX 43
H2A 4 0.657795 0.590749 0.232641 10.50000 -1.20000
AFIX 0
C6A 1 0.602443 0.161609 0.079872 10.50000 0.06996 0.05509 =
0.07399 0.00484 0.00806 0.01001
AFIX 43
H6A 4 0.572993 0.113930 0.049982 10.50000 -1.20000
AFIX 0
PART 2
C8B 1 0.544143 0.565529 0.219842 10.50000 0.08540 0.06525 =
0.07211 0.00326 0.01286 -0.00964
AFIX 43
H8B 4 0.566127 0.676994 0.225990 10.50000 -1.20000
AFIX 0
PART 0
C9 1 0.500000 0.639885 0.250000 10.50000 0.07321 0.07950 =
0.06959 0.00000 0.01205 0.00000
PART 1
C1A 1 0.611815 0.375543 0.159711 10.50000 0.10429 0.04373 =
0.05029 -0.00450 -0.00481 -0.00783
C3A 1 0.690713 0.304150 0.165371 10.50000 0.07242 0.08006 =
0.08037 -0.00219 0.00578 -0.00552
AFIX 43
H3A 4 0.719934 0.351665 0.201368 10.50000 -1.20000
AFIX 0
C7A 1 0.576050 0.513164 0.197742 10.50000 0.06976 0.05085 =
0.06243 -0.00147 0.01377 -0.00340
AFIX 43
H7A 4 0.583197 0.665009 0.219610 10.50000 -1.20000
AFIX 0
PART 2
C7B 1 0.556346 0.362373 0.185475 10.50000 0.08515 0.06361 =
0.06468 0.00169 0.00346 -0.00595
AFIX 43
H7B 4 0.535252 0.247067 0.184062 10.50000 -1.20000
AFIX 0
PART 1
C8A 1 0.532860 0.457064 0.207144 10.50000 0.07948 0.06321 =
0.07340 -0.00200 0.01237 -0.01115
AFIX 43
H8A 4 0.523243 0.308082 0.187627 10.50000 -1.20000
AFIX 0
PART 2
F1B 2 0.724865 0.074084 0.057094 10.50000 0.09383 0.14877 =
0.15425 0.01727 0.04567 0.03592
C2B 1 0.642604 0.426890 0.206741 10.50000 0.16505 0.07895 =
0.05924 -0.00778 0.01534 0.00075
AFIX 43
H2B 4 0.640642 0.557907 0.272500 10.50000 -1.20000
AFIX 0
PART 1
F1A 2 0.716241 -0.033084 0.053913 10.50000 0.11434 0.12214 =
0.12718 -0.01489 0.01314 0.03795
PART 2
C3B 1 0.681031 0.361729 0.169639 10.50000 0.10463 0.06438 =
0.09930 0.00572 0.00112 -0.00633
AFIX 43
H3B 4 0.706072 0.453802 0.196703 10.50000 -1.20000
AFIX 0
C5B 1 0.647050 0.031217 0.033867 10.50000 0.12635 0.07850 =
0.05961 -0.00625 0.01927 -0.00025
AFIX 43
H5B 4 0.649620 -0.101089 -0.029744 10.50000 -1.20000
AFIX 0
C1B 1 0.602720 0.298478 0.147199 10.50000 0.07733 0.04559 =
0.05610 -0.00409 0.01021 0.00722
C6B 1 0.608822 0.093369 0.067278 10.50000 0.07764 0.05569 =
0.06494 0.00082 0.00830 0.01322
AFIX 43
H6B 4 0.584355 -0.001676 0.037142 10.50000 -1.20000
AFIX 0
C4B 1 0.684609 0.156895 0.090477 10.50000 0.06568 0.09772 =
0.09235 0.01931 0.02279 0.00967
PART 0
O1 3 0.509498 0.839310 0.245289 10.50000 0.10540 0.06798 =
0.14158 -0.00005 0.02561 0.00070
HKLF 4
REM SIR92 run in space group C 2/c
REM wR2 = 0.1287, GooF = S = 1.062, Restrained GooF = 1.062 for all data
REM R1 = 0.0445 for 873 Fo > 4sig(Fo) and 0.0606 for all 1148 data
REM 177 parameters refined using 0 restraints
END
WGHT 0.0632 0.1790
REM Instructions for potential hydrogen bonds
EQIV $2 -x+3/2, y+1/2, -z+1/2
HTAB C3A F1A_$2
REM Highest difference peak 0.144, deepest hole -0.132, 1-sigma level 0.038
Q1 1 0.5000 0.5021 0.2500 10.50000 0.05 0.14
Q2 1 0.6728 0.6052 0.2976 11.00000 0.05 0.10
Q3 1 0.7013 0.8088 0.3121 11.00000 0.05 0.09
Q4 1 0.4821 0.3607 0.0273 11.00000 0.05 0.09
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Q7 1 0.6236 0.2284 -0.0960 11.00000 0.05 0.08
Q8 1 0.6370 0.7788 0.3212 11.00000 0.05 0.08
Q9 1 0.5933 -0.3298 -0.0605 11.00000 0.05 0.08
Q10 1 0.5911 -0.1884 -0.0589 11.00000 0.05 0.08
Q11 1 0.6498 -0.2295 -0.1714 11.00000 0.05 0.08
Q12 1 0.6202 -0.1438 -0.0864 11.00000 0.05 0.08
Q13 1 0.5444 -0.2343 -0.0083 11.00000 0.05 0.08
Q14 1 0.5693 0.3855 0.4193 11.00000 0.05 0.07
Q15 1 0.6612 0.1528 -0.1372 11.00000 0.05 0.07
Q16 1 0.6220 0.0515 -0.1466 11.00000 0.05 0.07
Q17 1 0.6900 -0.0505 0.3014 11.00000 0.05 0.07
Q18 1 0.5495 0.4941 0.4565 11.00000 0.05 0.07
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Q25 1 0.5177 0.1712 0.0114 11.00000 0.05 0.06
;
_shelx_res_checksum 27378
loop_
_space_group_symop_operation_xyz
'x, y, z'
'-x, y, -z+1/2'
'x+1/2, y+1/2, z'
'-x+1/2, y+1/2, -z+1/2'
'-x, -y, -z'
'x, -y, z-1/2'
'-x+1/2, -y+1/2, -z'
'x+1/2, -y+1/2, z-1/2'
loop_
_atom_site_type_symbol
_atom_site_label
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_calc_flag
_atom_site_occupancy
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
C C4A 0.6814(8) 0.099(4) 0.085(2) 0.080(4) Uani d 0.5 A 1
C C5A 0.6399(8) 0.014(3) 0.044(2) 0.078(4) Uani d 0.5 A 1
H H5A 0.635009 -0.130419 -0.004262 0.094 Uiso calc 0.5 A 1
C C2A 0.6525(8) 0.444(3) 0.191(3) 0.082(3) Uani d 0.5 A 1
H H2A 0.657795 0.590749 0.232641 0.098 Uiso calc 0.5 A 1
C C6A 0.6024(5) 0.1616(17) 0.0799(17) 0.067(2) Uani d 0.5 A 1
H H6A 0.572993 0.113930 0.049982 0.080 Uiso calc 0.5 A 1
C C8B 0.5441(2) 0.5655(9) 0.2198(5) 0.0741(11) Uani d 0.5 B 2
H H8B 0.566127 0.676994 0.225990 0.089 Uiso calc 0.5 B 2
C C9 0.500000 0.6399(4) 0.250000 0.0739(6) Uani d 1 . .
C C1A 0.6118(4) 0.3755(14) 0.1597(11) 0.068(2) Uani d 0.5 A 1
C C3A 0.6907(6) 0.304(3) 0.165(2) 0.078(3) Uani d 0.5 A 1
H H3A 0.719934 0.351665 0.201368 0.094 Uiso calc 0.5 A 1
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H H7A 0.583197 0.665009 0.219610 0.073 Uiso calc 0.5 A 1
C C7B 0.55635(17) 0.3624(6) 0.1855(4) 0.0718(8) Uani d 0.5 B 2
H H7B 0.535252 0.247067 0.184062 0.086 Uiso calc 0.5 B 2
C C8A 0.53286(18) 0.4571(11) 0.2071(5) 0.0719(10) Uani d 0.5 A 1
H H8A 0.523243 0.308082 0.187627 0.086 Uiso calc 0.5 A 1
F F1B 0.7249(2) 0.0741(8) 0.0571(10) 0.1296(17) Uani d 0.5 B 2
C C2B 0.6426(8) 0.427(3) 0.207(3) 0.101(7) Uani d 0.5 B 2
H H2B 0.640642 0.557907 0.272500 0.121 Uiso calc 0.5 B 2
F F1A 0.7162(2) -0.0331(7) 0.0539(9) 0.1216(16) Uani d 0.5 A 1
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C C5B 0.6471(8) 0.031(3) 0.034(2) 0.088(6) Uani d 0.5 B 2
H H5B 0.649620 -0.101089 -0.029744 0.105 Uiso calc 0.5 B 2
C C1B 0.6027(3) 0.2985(14) 0.1472(11) 0.0596(16) Uani d 0.5 B 2
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C C4B 0.6846(7) 0.157(4) 0.090(2) 0.084(5) Uani d 0.5 B 2
O O1 0.5095(2) 0.8393(4) 0.2453(17) 0.1042(17) Uani d 0.5 B .
loop_
_atom_site_aniso_label
_atom_site_aniso_U_11
_atom_site_aniso_U_22
_atom_site_aniso_U_33
_atom_site_aniso_U_12
_atom_site_aniso_U_13
_atom_site_aniso_U_23
C4A 0.099(8) 0.072(7) 0.067(4) 0.021(5) 0.004(4) -0.009(4)
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C3A 0.072(4) 0.080(10) 0.080(3) -0.006(5) 0.006(3) -0.002(5)
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loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
F F 0.0727 0.0534 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
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H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4'
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_3
_geom_angle
C5A C4A F1A . . 117.5(19)
C5A C4A C3A . . 124(2)
F1A C4A C3A . . 118(2)
C4A C5A C6A . . 116.4(18)
C4A C5A H5A . . 121.8
C6A C5A H5A . . 121.8
C1A C2A C3A . . 123.7(17)
C1A C2A H2A . . 118.1
C3A C2A H2A . . 118.1
C1A C6A C5A . . 119.6(15)
C1A C6A H6A . . 120.2
C5A C6A H6A . . 120.2
C7B C8B C9 . . 127.4(6)
C7B C8B H8B . . 116.3
C9 C8B H8B . . 116.3
O1 C9 O1 . 2_655 28.1(5)
O1 C9 C8B . . 93.5(3)
O1 C9 C8B 2_655 . 121.6(3)
O1 C9 C8B . 2_655 121.6(3)
O1 C9 C8B 2_655 2_655 93.5(3)
O1 C9 C8A . . 120.8(3)
O1 C9 C8A 2_655 . 148.4(3)
O1 C9 C8A . 2_655 148.4(3)
O1 C9 C8A 2_655 2_655 120.8(3)
C8A C9 C8A . 2_655 90.6(4)
C2A C1A C7A . . 121.3(12)
C2A C1A C6A . . 119.3(13)
C7A C1A C6A . . 119.3(10)
C4A C3A C2A . . 116.3(19)
C4A C3A H3A . . 121.8
C2A C3A H3A . . 121.8
C8A C7A C1A . . 129.7(6)
C8A C7A H7A . . 115.1
C1A C7A H7A . . 115.1
C8B C7B C1B . . 124.6(6)
C8B C7B H7B . . 117.7
C1B C7B H7B . . 117.7
C7A C8A C9 . . 119.8(5)
C7A C8A H8A . . 120.1
C9 C8A H8A . . 120.1
C3B C2B C1B . . 120.6(18)
C3B C2B H2B . . 119.7
C1B C2B H2B . . 119.7
C2B C3B C4B . . 119(2)
C2B C3B H3B . . 120.3
C4B C3B H3B . . 120.3
C6B C5B C4B . . 120.9(17)
C6B C5B H5B . . 119.6
C4B C5B H5B . . 119.6
C6B C1B C2B . . 116.4(12)
C6B C1B C7B . . 119.2(8)
C2B C1B C7B . . 124.0(11)
C5B C6B C1B . . 121.6(17)
C5B C6B H6B . . 119.2
C1B C6B H6B . . 119.2
C3B C4B F1B . . 121.9(18)
C3B C4B C5B . . 120.4(18)
F1B C4B C5B . . 117.6(19)
O1 O1 C9 2_655 . 76.0(2)
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_distance
C4A C5A . 1.35(4)
C4A F1A . 1.36(2)
C4A C3A . 1.37(3)
C5A C6A . 1.48(2)
C5A H5A . 0.9300
C2A C1A . 1.28(3)
C2A C3A . 1.45(2)
C2A H2A . 0.9300
C6A C1A . 1.414(11)
C6A H6A . 0.9300
C8B C7B . 1.291(6)
C8B C9 . 1.452(5)
C8B H8B . 0.9300
C9 O1 . 1.211(3)
C9 O1 2_655 1.211(3)
C9 C8A . 1.531(6)
C9 C8A 2_655 1.531(6)
C1A C7A . 1.413(11)
C3A H3A . 0.9300
C7A C8A . 1.357(7)
C7A H7A . 0.9300
C7B C1B . 1.518(10)
C7B H7B . 0.9300
C8A H8A . 0.9300
F1B C4B . 1.37(2)
C2B C3B . 1.29(2)
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C2B H2B . 0.9300
C3B C4B . 1.36(3)
C3B H3B . 0.9300
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C5B C4B . 1.37(3)
C5B H5B . 0.9300
C1B C6B . 1.380(9)
C6B H6B . 0.9300
O1 O1 2_655 0.588(10)
loop_
_geom_hbond_atom_site_label_D
_geom_hbond_atom_site_label_H
_geom_hbond_atom_site_label_A
_geom_hbond_site_symmetry_A
_geom_hbond_distance_DH
_geom_hbond_distance_HA
_geom_hbond_distance_DA
_geom_hbond_angle_DHA
_geom_hbond_publ_flag
C3A H3A F1A 4_655 0.93 2.59 3.437(17) 151.1 yes
C3A H3A F1B 4_655 0.93 2.66 3.477(17) 146.4 yes
C3B H3B F1A 4_655 0.93 2.82 3.563(19) 137.8 yes
C3B H3B F1B 4_655 0.93 2.71 3.519(19) 146.1 yes
C7B H7B O1 2_645 0.93 2.84 3.745(6) 163.1 yes
C7B H7B O1 1_545 0.93 2.59 3.448(4) 153.9 yes
loop_
_geom_torsion_atom_site_label_1
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_geom_torsion_atom_site_label_3
_geom_torsion_atom_site_label_4
_geom_torsion_site_symmetry_1
_geom_torsion_site_symmetry_4
_geom_torsion
F1A C4A C5A C6A . . 180.0(12)
C3A C4A C5A C6A . . 4(3)
C4A C5A C6A C1A . . -2(2)
C7B C8B C9 O1 . . -169.9(7)
C7B C8B C9 O1 . 2_655 -168.5(8)
C7B C8B C9 C8B . 2_655 10.8(3)
C3A C2A C1A C7A . . 175.8(13)
C3A C2A C1A C6A . . -6(2)
C5A C6A C1A C2A . . 3.8(18)
C5A C6A C1A C7A . . -178.3(10)
C5A C4A C3A C2A . . -6(3)
F1A C4A C3A C2A . . 177.9(13)
C1A C2A C3A C4A . . 7(3)
C2A C1A C7A C8A . . -165.4(11)
C6A C1A C7A C8A . . 16.8(10)
C9 C8B C7B C1B . . 177.1(4)
C1A C7A C8A C9 . . -179.6(5)
O1 C9 C8A C7A . . 13.2(8)
O1 C9 C8A C7A 2_655 . 20.9(13)
C8A C9 C8A C7A 2_655 . -163.9(4)
C1B C2B C3B C4B . . -7(3)
C3B C2B C1B C6B . . 7(2)
C3B C2B C1B C7B . . 179.7(13)
C8B C7B C1B C6B . . -162.7(7)
C8B C7B C1B C2B . . 24.7(13)
C4B C5B C6B C1B . . 6(2)
C2B C1B C6B C5B . . -6.2(18)
C7B C1B C6B C5B . . -179.4(11)
C2B C3B C4B F1B . . -176.3(16)
C2B C3B C4B C5B . . 7(3)
C6B C5B C4B C3B . . -6(3)
C6B C5B C4B F1B . . 176.9(14)
C8B C9 O1 O1 . 2_655 178(3)
C8B C9 O1 O1 2_655 2_655 -3(3)
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C8A C9 O1 O1 2_655 2_655 -14(4)
_cod_database_fobs_code 2021633