#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2019-11-11 20:34:14 +0200 (Mon, 11 Nov 2019) $ #$Revision: 227283 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/4/03/58/4035874.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_4035874 loop_ _publ_author_name 'Lv, Xiaokang' 'Li, Tingting' 'Wu, Qinghua' 'Yu, Changjiang' 'Jiao, Lijuan' 'Hao, Erhong' _publ_section_title ; Polybrominated BOPHY Dyes: Synthesis, Reactivity, and Properties. ; _journal_issue 3 _journal_name_full 'The Journal of organic chemistry' _journal_page_first 1134 _journal_page_last 1145 _journal_paper_doi 10.1021/acs.joc.7b02415 _journal_volume 83 _journal_year 2018 _chemical_formula_moiety 'C26 H26 B2 F4 N6' _chemical_formula_sum 'C26 H26 B2 F4 N6' _chemical_formula_weight 520.15 _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_IT_number 14 _space_group_name_Hall '-P 2ybc' _space_group_name_H-M_alt 'P 1 21/c 1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _audit_creation_date 2016-07-09 _audit_creation_method ; Olex2 1.2-beta (compiled 2016.02.19 svn.r3266 for OlexSys, GUI svn.r5155) ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 94.572(4) _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 7.097(2) _cell_length_b 8.061(3) _cell_length_c 24.763(8) _cell_measurement_reflns_used 2338 _cell_measurement_temperature 293.15 _cell_measurement_theta_max 23.183 _cell_measurement_theta_min 2.475 _cell_volume 1412.2(8) _computing_cell_refinement 'SAINT v7.34A (Bruker, 200?)' _computing_data_reduction 'SAINT v7.34A (Bruker, 200?)' _computing_molecular_graphics 'Olex2 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_publication_material 'Olex2 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_structure_refinement 'ShelXL (Sheldrick, 2015)' _diffrn_ambient_temperature 293.15 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.999 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.999 _diffrn_measurement_device_type 'CCD area detector' _diffrn_measurement_method 'phi and omega scans' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0709 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0578 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.999 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.999 _diffrn_reflns_limit_h_max 8 _diffrn_reflns_limit_h_min -8 _diffrn_reflns_limit_k_max 9 _diffrn_reflns_limit_k_min -9 _diffrn_reflns_limit_l_max 30 _diffrn_reflns_limit_l_min -30 _diffrn_reflns_number 13764 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.999 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.999 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 25.680 _diffrn_reflns_theta_min 1.650 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.092 _exptl_absorpt_correction_type none _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_colour_primary colourless _exptl_crystal_density_diffrn 1.223 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_F_000 540 _exptl_crystal_size_max 0.21 _exptl_crystal_size_mid 0.21 _exptl_crystal_size_min 0.2 _refine_diff_density_max 0.242 _refine_diff_density_min -0.286 _refine_diff_density_rms 0.062 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.025 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 174 _refine_ls_number_reflns 2672 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 1.025 _refine_ls_R_factor_all 0.1228 _refine_ls_R_factor_gt 0.0776 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1118P)^2^+1.1549P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1993 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2277 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 1639 _reflns_number_total 2672 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file jo7b02415_si_002.cif _cod_data_source_block 16 _cod_original_cell_volume 1412.1(8) _cod_database_code 4035874 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.982 _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.981 _olex2_refinement_description ; 1. Fixed Uiso At 1.2 times of: All C(H) groups At 1.5 times of: All C(H,H,H) groups 2.a Aromatic/amide H refined with riding coordinates: C5(H5), C4(H4), C11(H11), C7(H7), C8(H8), C10(H10), C14(H14) 2.b Idealised Me refined as rotating group: C2(H2A,H2B,H2C), C1(H1A,H1B,H1C) ; _shelx_fab_checksum 84551 _shelx_fab_file ; 1 0 0 21.14 0.00 2 0 0 6.88 0.00 3 0 0 8.38 0.00 4 0 0 -0.48 0.00 5 0 0 1.27 0.00 6 0 0 0.11 0.00 7 0 0 0.81 0.00 8 0 0 0.41 0.00 9 0 0 1.72 0.00 1 1 0 -6.73 0.00 2 1 0 -3.61 0.00 3 1 0 -0.32 0.00 4 1 0 -0.58 0.00 5 1 0 -0.74 0.00 6 1 0 -0.37 0.00 7 1 0 -0.32 0.00 8 1 0 -0.28 0.00 9 1 0 0.03 0.00 0 2 0 48.18 0.00 1 2 0 12.85 0.00 2 2 0 6.50 0.00 3 2 0 7.01 0.00 4 2 0 -1.38 0.00 5 2 0 1.24 0.00 6 2 0 0.76 0.00 7 2 0 0.65 0.00 8 2 0 -0.08 0.00 9 2 0 0.75 0.00 1 3 0 -6.75 0.00 2 3 0 -3.74 0.00 3 3 0 -1.24 0.00 4 3 0 -1.09 0.00 5 3 0 -0.61 0.00 6 3 0 -0.23 0.00 7 3 0 0.01 0.00 8 3 0 -0.71 0.00 0 4 0 17.78 0.00 1 4 0 2.41 0.00 2 4 0 3.11 0.00 3 4 0 4.88 0.00 4 4 0 -0.92 0.00 5 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-0.01 0.00 -3 4 26 0.41 0.00 -2 4 26 0.50 0.00 -1 4 26 -0.03 0.00 0 4 26 -0.44 0.00 1 4 26 0.71 0.00 2 4 26 0.17 0.00 3 4 26 0.03 0.00 -3 5 26 -0.17 0.00 -2 5 26 -0.22 0.00 -1 5 26 0.29 0.00 0 5 26 0.30 0.00 1 5 26 0.98 0.00 -1 6 26 0.46 0.00 0 6 26 0.04 0.00 -5 1 27 -0.36 0.00 -4 1 27 0.43 0.00 -3 1 27 -0.75 0.00 -2 1 27 0.13 0.00 -1 1 27 0.25 0.00 0 1 27 -1.67 0.00 1 1 27 0.87 0.00 2 1 27 -0.96 0.00 3 1 27 -1.63 0.00 -5 2 27 0.04 0.00 -4 2 27 0.21 0.00 -3 2 27 0.16 0.00 -2 2 27 -0.01 0.00 -1 2 27 0.50 0.00 0 2 27 -0.16 0.00 1 2 27 1.73 0.00 2 2 27 0.36 0.00 3 2 27 1.47 0.00 -4 3 27 0.08 0.00 -3 3 27 0.44 0.00 -2 3 27 0.51 0.00 -1 3 27 0.18 0.00 0 3 27 -0.86 0.00 1 3 27 1.30 0.00 2 3 27 0.05 0.00 3 3 27 -1.21 0.00 -3 4 27 0.13 0.00 -2 4 27 -0.73 0.00 -1 4 27 -0.28 0.00 0 4 27 0.33 0.00 1 4 27 0.83 0.00 2 4 27 0.06 0.00 -3 5 27 0.35 0.00 -2 5 27 0.26 0.00 -1 5 27 0.41 0.00 0 5 27 0.15 0.00 1 5 27 0.00 0.00 -4 0 28 0.38 0.00 -3 0 28 -1.07 0.00 -2 0 28 -0.49 0.00 -1 0 28 0.03 0.00 0 0 28 -1.69 0.00 1 0 28 0.73 0.00 2 0 28 -0.60 0.00 3 0 28 -1.04 0.00 -5 1 28 -0.13 0.00 -4 1 28 0.29 0.00 -3 1 28 -0.04 0.00 -2 1 28 0.13 0.00 -1 1 28 0.81 0.00 0 1 28 -0.13 0.00 1 1 28 1.60 0.00 2 1 28 0.69 0.00 3 1 28 1.71 0.00 -4 2 28 0.25 0.00 -3 2 28 -0.12 0.00 -2 2 28 0.20 0.00 -1 2 28 0.29 0.00 0 2 28 -1.22 0.00 1 2 28 1.13 0.00 2 2 28 -0.06 0.00 3 2 28 -1.88 0.00 -3 3 28 0.15 0.00 -2 3 28 -0.53 0.00 -1 3 28 -0.02 0.00 0 3 28 -0.12 0.00 1 3 28 1.31 0.00 2 3 28 0.21 0.00 3 3 28 0.37 0.00 -3 4 28 0.42 0.00 -2 4 28 0.30 0.00 -1 4 28 0.19 0.00 0 4 28 -0.12 0.00 1 4 28 0.57 0.00 2 4 28 -0.04 0.00 -1 5 28 0.12 0.00 0 5 28 0.16 0.00 -4 1 29 0.25 0.00 -3 1 29 -0.66 0.00 -2 1 29 -0.58 0.00 -1 1 29 0.01 0.00 0 1 29 -1.36 0.00 1 1 29 0.86 0.00 2 1 29 0.17 0.00 -4 2 29 -0.02 0.00 -3 2 29 0.00 0.00 -2 2 29 -0.17 0.00 -1 2 29 0.82 0.00 0 2 29 -0.29 0.00 1 2 29 1.84 0.00 2 2 29 0.78 0.00 -3 3 29 0.24 0.00 -2 3 29 0.33 0.00 -1 3 29 0.16 0.00 0 3 29 -0.53 0.00 1 3 29 0.77 0.00 2 3 29 0.14 0.00 -2 4 29 -0.66 0.00 -1 4 29 -0.19 0.00 0 4 29 -0.12 0.00 1 4 29 0.63 0.00 -3 0 30 -0.58 0.00 -2 0 30 -1.07 0.00 -1 0 30 -0.28 0.00 0 0 30 -1.21 0.00 1 0 30 0.77 0.00 2 0 30 0.65 0.00 -3 1 30 0.03 0.00 -2 1 30 -0.05 0.00 -1 1 30 0.96 0.00 0 1 30 -0.13 0.00 1 1 30 1.28 0.00 2 1 30 0.71 0.00 -3 2 30 -0.12 0.00 -2 2 30 -0.06 0.00 -1 2 30 0.04 0.00 0 2 30 -0.83 0.00 1 2 30 0.61 0.00 2 2 30 0.44 0.00 -2 3 30 -0.51 0.00 -1 3 30 0.20 0.00 0 3 30 -0.46 0.00 1 3 30 0.99 0.00 -2 1 31 -0.68 0.00 -1 1 31 -0.29 0.00 0 1 31 -0.89 0.00 1 1 31 0.46 0.00 -2 2 31 -0.30 0.00 -1 2 31 0.86 0.00 0 2 31 -0.37 0.00 1 2 31 1.14 0.00 -1 0 32 -0.42 0.00 0 0 32 -0.73 0.00 -1 1 32 0.79 0.00 6 8 0 -0.58 0.00 9 2 1 0.09 0.00 -6 8 1 -0.22 0.00 9 0 2 0.63 0.00 9 2 2 0.10 0.00 -6 8 2 -0.32 0.00 0 1 3 57.50 0.00 8 5 3 0.11 0.00 -6 8 3 0.43 0.00 9 0 4 -0.26 0.00 9 1 4 0.31 0.00 -6 8 4 -0.10 0.00 -9 2 6 0.85 0.00 -9 2 7 0.25 0.00 -8 5 7 -0.22 0.00 -2 10 7 0.24 0.00 0 0 8 20.00 0.00 4 9 8 0.43 0.00 -9 1 9 0.00 0.00 5 8 9 -0.92 0.00 1 10 9 0.35 0.00 -9 0 10 -0.17 0.00 6 7 10 -0.04 0.00 5 8 10 0.59 0.00 -4 9 10 0.13 0.00 0 10 10 0.33 0.00 8 3 11 0.33 0.00 -5 8 11 -0.01 0.00 -7 6 12 -0.30 0.00 -5 8 12 0.29 0.00 3 9 12 -0.50 0.00 -8 4 13 -0.14 0.00 -6 7 13 0.44 0.00 -5 8 13 -0.38 0.00 -3 9 13 -0.80 0.00 8 0 14 0.40 0.00 7 4 15 0.44 0.00 5 7 15 0.03 0.00 -2 9 15 -0.37 0.00 1 9 16 -0.10 0.00 7 3 17 0.34 0.00 -8 0 18 0.53 0.00 -8 1 18 0.96 0.00 -6 6 18 -0.72 0.00 -5 7 18 -0.68 0.00 7 1 19 1.18 0.00 -7 4 19 0.31 0.00 -3 8 19 -0.20 0.00 2 8 19 1.32 0.00 -4 7 20 0.03 0.00 -7 3 21 0.32 0.00 6 3 21 -0.09 0.00 5 5 21 1.15 0.00 6 0 22 -0.22 0.00 6 1 22 -0.65 0.00 -7 2 22 -0.15 0.00 6 2 22 -0.41 0.00 -3 7 22 -0.15 0.00 -6 4 23 -0.02 0.00 5 3 24 0.24 0.00 2 6 24 0.50 0.00 -1 7 24 1.01 0.00 0 7 24 -0.35 0.00 5 1 25 -0.24 0.00 5 2 25 0.07 0.00 -5 4 25 0.20 0.00 -3 6 25 -0.29 0.00 2 6 25 0.51 0.00 -6 0 26 -0.04 0.00 -6 1 26 -0.32 0.00 -5 3 26 0.27 0.00 2 5 26 0.45 0.00 -2 6 26 0.26 0.00 1 6 26 -0.31 0.00 4 1 27 0.25 0.00 4 2 27 -0.92 0.00 -4 4 27 -0.04 0.00 3 4 27 -0.86 0.00 -5 0 28 -0.87 0.00 -4 3 28 -0.17 0.00 -2 5 28 -0.37 0.00 3 1 29 -1.07 0.00 3 2 29 1.65 0.00 -4 0 30 0.10 0.00 -4 1 30 0.16 0.00 -3 1 31 -0.14 0.00 -1 3 31 0.06 0.00 -2 0 32 -0.76 0.00 0 1 32 -0.14 0.00 0 0 0 0.00 0.00 # SQUEEZE RESULTS (Version = 50315) # Note: Data are Listed for all Voids in the P1 Unit Cell # i.e. Centre of Gravity, Solvent Accessible Volume, # Recovered number of Electrons in the Void and # Details about the Squeezed Material loop_ _platon_squeeze_void_nr _platon_squeeze_void_average_x _platon_squeeze_void_average_y _platon_squeeze_void_average_z _platon_squeeze_void_volume _platon_squeeze_void_count_electrons _platon_squeeze_void_content 1 -0.023 0.000 0.000 125 42 ' ' 2 -0.024 0.500 0.500 125 42 ' ' # Missing Reflections Below sin(th)/lambda = 0.25 loop_ _platon_missing_refln_index_h _platon_missing_refln_index_k _platon_missing_refln_index_l _platon_missing_refln_theta 0 1 3 3.538 0 0 8 6.614 _platon_squeeze_void_probe_radius 1.20 _platon_squeeze_details ) TITL 160630c_0m in P2(1)/c CELL 7.0970 8.0610 24.7630 90.00 94.57 90.00 SPGR P21/c # Solvent Accessible Volume = 257.8 # Electrons Found in S.A.V. = 82.8 # Note: Atoms in Void as Cxxx and Qxxx all others C101 1.000 1.000 0.000 ! 3.87 eA-3 C102 0.349 0.501 0.482 ! 3.73 eA-3 C103 0.902 0.535 0.416 ! 0.58 eA-3 Q104 0.774 0.783 0.070 ! 0.58 eA-3 Q105 0.818 0.630 0.455 ! 0.56 eA-3 Q106 0.916 0.155 0.057 ! 0.52 eA-3 ) ; _shelx_shelxl_version_number 2014/7 _olex2_submission_special_instructions 'No special instructions were received' loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, y+1/2, -z+1/2' '-x, -y, -z' 'x, -y-1/2, z-1/2' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn N2 N -0.0164(4) 0.1142(4) 0.39963(11) 0.0375(7) Uani 1 1 d . C6 C 0.0976(5) 0.1784(4) 0.30729(14) 0.0383(9) Uani 1 1 d . C3 C 0.3340(5) 0.1693(5) 0.21896(14) 0.0417(9) Uani 1 1 d . C9 C -0.0369(5) 0.1843(4) 0.34883(14) 0.0387(9) Uani 1 1 d . C5 C 0.2623(5) 0.0829(5) 0.30903(15) 0.0443(9) Uani 1 1 d . H5 H 0.2957 0.0195 0.3397 0.053 Uiso 1 1 calc R C4 C 0.3773(5) 0.0800(5) 0.26640(15) 0.0458(10) Uani 1 1 d . H4 H 0.4870 0.0163 0.2696 0.055 Uiso 1 1 calc R C11 C -0.3049(5) 0.2344(5) 0.38862(16) 0.0505(10) Uani 1 1 d . H11 H -0.4258 0.2706 0.3948 0.061 Uiso 1 1 calc R C12 C -0.1840(5) 0.1440(5) 0.42447(14) 0.0412(9) Uani 1 1 d . C7 C 0.0566(5) 0.2693(5) 0.26007(16) 0.0482(10) Uani 1 1 d . H7 H -0.0512 0.3353 0.2573 0.058 Uiso 1 1 calc R C8 C 0.1688(6) 0.2656(5) 0.21721(16) 0.0518(11) Uani 1 1 d . H8 H 0.1344 0.3283 0.1865 0.062 Uiso 1 1 calc R C10 C -0.2147(5) 0.2606(5) 0.34288(16) 0.0501(10) Uani 1 1 d . H10 H -0.2632 0.3195 0.3126 0.060 Uiso 1 1 calc R C2 C 0.6209(6) 0.0782(6) 0.17996(18) 0.0628(12) Uani 1 1 d . H2A H 0.6992 0.1157 0.2110 0.094 Uiso 1 1 calc GR H2B H 0.6843 0.0976 0.1477 0.094 Uiso 1 1 calc GR H2C H 0.5965 -0.0383 0.1834 0.094 Uiso 1 1 calc GR C1 C 0.3845(7) 0.2447(7) 0.12584(18) 0.0739(15) Uani 1 1 d . H1A H 0.2729 0.1899 0.1103 0.111 Uiso 1 1 calc GR H1B H 0.4825 0.2369 0.1014 0.111 Uiso 1 1 calc GR H1C H 0.3566 0.3593 0.1321 0.111 Uiso 1 1 calc GR C14 C 0.2116(5) -0.0930(5) 0.52436(15) 0.0422(9) Uani 1 1 d . H14 H 0.3297 -0.1144 0.5121 0.051 Uiso 1 1 calc R N4 N 0.0875(4) -0.0161(4) 0.49026(11) 0.0396(8) Uani 1 1 d . N1 N 0.4470(5) 0.1665(4) 0.17665(13) 0.0520(9) Uani 1 1 d . B1 B 0.1410(6) 0.0124(6) 0.43033(17) 0.0436(11) Uani 1 1 d . F1 F 0.3115(3) 0.0926(4) 0.43394(9) 0.0678(8) Uani 1 1 d . F2 F 0.1580(4) -0.1405(3) 0.40663(10) 0.0695(8) Uani 1 1 d . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 N2 0.0329(16) 0.0433(18) 0.0366(16) 0.0004(14) 0.0036(12) -0.0005(13) C6 0.0354(19) 0.041(2) 0.038(2) 0.0009(17) -0.0002(15) -0.0007(16) C3 0.046(2) 0.042(2) 0.038(2) 0.0002(17) 0.0063(16) -0.0065(17) C9 0.039(2) 0.038(2) 0.038(2) 0.0018(16) 0.0013(16) -0.0022(16) C5 0.044(2) 0.052(2) 0.037(2) 0.0026(18) 0.0006(17) 0.0022(18) C4 0.044(2) 0.049(2) 0.045(2) 0.0017(18) 0.0100(17) 0.0034(18) C11 0.038(2) 0.063(3) 0.051(2) 0.009(2) 0.0103(18) 0.008(2) C12 0.0307(18) 0.053(2) 0.040(2) 0.0077(18) 0.0040(15) 0.0040(17) C7 0.043(2) 0.051(2) 0.052(2) 0.0078(19) 0.0089(18) 0.0048(18) C8 0.048(2) 0.062(3) 0.045(2) 0.017(2) 0.0072(18) 0.007(2) C10 0.042(2) 0.067(3) 0.041(2) 0.010(2) 0.0046(17) 0.010(2) C2 0.051(3) 0.086(3) 0.053(3) 0.004(2) 0.015(2) 0.006(2) C1 0.071(3) 0.104(4) 0.049(3) 0.020(3) 0.018(2) 0.007(3) C14 0.0298(19) 0.053(2) 0.044(2) 0.0025(18) 0.0070(16) 0.0021(17) N4 0.0310(15) 0.0537(19) 0.0347(16) 0.0054(14) 0.0061(12) 0.0043(14) N1 0.054(2) 0.062(2) 0.0424(19) 0.0075(16) 0.0162(16) 0.0033(17) B1 0.040(2) 0.054(3) 0.039(2) 0.005(2) 0.0099(19) 0.004(2) F1 0.0326(12) 0.120(2) 0.0507(14) 0.0277(14) 0.0036(10) -0.0099(13) F2 0.096(2) 0.0610(17) 0.0543(15) 0.0042(12) 0.0225(13) 0.0346(14) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' B B 0.0013 0.0007 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' F F 0.0171 0.0103 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 C9 N2 C12 107.4(3) . . C9 N2 B1 133.7(3) . . C12 N2 B1 118.9(3) . . C5 C6 C9 126.1(3) . . C7 C6 C9 118.1(3) . . C7 C6 C5 115.8(3) . . C4 C3 C8 116.1(3) . . N1 C3 C4 122.2(4) . . N1 C3 C8 121.6(3) . . N2 C9 C6 127.1(3) . . N2 C9 C10 107.8(3) . . C10 C9 C6 125.1(3) . . C4 C5 C6 121.9(4) . . C5 C4 C3 122.0(4) . . C10 C11 C12 107.8(3) . . C11 C12 N2 108.2(3) . . C14 C12 N2 123.1(3) 3_556 . C14 C12 C11 128.7(3) 3_556 . C8 C7 C6 122.8(4) . . C7 C8 C3 121.4(4) . . C11 C10 C9 108.9(3) . . N4 C14 C12 126.7(3) . 3_556 C14 N4 N4 115.7(3) . 3_556 C14 N4 B1 118.1(3) . . N4 N4 B1 125.9(3) 3_556 . C3 N1 C2 121.5(3) . . C3 N1 C1 120.1(3) . . C2 N1 C1 118.3(3) . . N2 B1 N4 108.9(3) . . F1 B1 N2 112.5(3) . . F1 B1 N4 106.6(3) . . F1 B1 F2 110.1(3) . . F2 B1 N2 110.6(3) . . F2 B1 N4 107.9(3) . . loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 N2 C9 1.376(4) . N2 C12 1.403(4) . N2 B1 1.537(5) . C6 C9 1.459(5) . C6 C5 1.398(5) . C6 C7 1.391(5) . C3 C4 1.391(5) . C3 C8 1.404(5) . C3 N1 1.370(4) . C9 C10 1.401(5) . C5 C4 1.385(5) . C11 C12 1.391(5) . C11 C10 1.361(5) . C12 C14 1.361(5) 3_556 C7 C8 1.377(5) . C2 N1 1.421(5) . C1 N1 1.445(5) . C14 C12 1.361(5) 3_556 C14 N4 1.324(4) . N4 N4 1.393(5) 3_556 N4 B1 1.578(5) . B1 F1 1.369(5) . B1 F2 1.375(5) .