#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2021-07-05 21:06:33 +0300 (Mon, 05 Jul 2021) $ #$Revision: 267224 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/7/06/06/7060618.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_7060618 loop_ _publ_author_name 'Castillo-Garc\'ia, Antonio A.' 'Gonz\'alez-Sebasti\'an, Lucero' 'Lomas-Romero, Leticia' 'Hernandez-Ortega, Simon' 'Toscano, Ruben A.' 'Morales-Morales, David' _publ_section_title ; Novel meta-benzothiazole and benzimidazole functionalised POCOP-Ni(ii) pincer complexes as efficient catalysts in the production of diarylketones ; _journal_issue 23 _journal_name_full 'New Journal of Chemistry' _journal_page_first 10204 _journal_page_last 10216 _journal_paper_doi 10.1039/D1NJ01348C _journal_volume 45 _journal_year 2021 _chemical_formula_moiety 'C29 H43 Cl N2 Ni O2 P2, C H4 O' _chemical_formula_sum 'C30 H47 Cl N2 Ni O3 P2' _chemical_formula_weight 639.79 _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _atom_sites_solution_hydrogens mixed _audit_creation_method SHELXL-2016/6 _audit_update_record ; 2021-02-11 deposited with the CCDC. 2021-04-28 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 75.0000(10) _cell_angle_beta 83.4510(10) _cell_angle_gamma 84.2150(10) _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 7.9426(2) _cell_length_b 12.3331(3) _cell_length_c 17.1446(4) _cell_measurement_reflns_used 7760 _cell_measurement_temperature 150(2) _cell_measurement_theta_max 25.20 _cell_measurement_theta_min 2.35 _cell_volume 1607.17(7) _computing_cell_refinement 'APEX2 V2012 (Bruker, 2012)' _computing_data_collection 'APEX2 V2012 (Bruker, 2012)' _computing_data_reduction 'SAINT V8.27B (Bruker, 2012)' _computing_molecular_graphics 'XP V 5.1 (Bruker, 1998)' _computing_publication_material 'SHELXTL (Sheldrick, 2013)' _computing_structure_refinement 'SHELXL-2016/6 (Sheldrick, 2016)' _computing_structure_solution 'SHELXS-2014/7 (Sheldrick, 2014)' _diffrn_ambient_temperature 150(2) _diffrn_detector_area_resol_mean 0.83 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.993 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.989 _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX2 CCD area detector' _diffrn_measurement_method \w-scans _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0637 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0779 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.993 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.989 _diffrn_reflns_limit_h_max 9 _diffrn_reflns_limit_h_min -9 _diffrn_reflns_limit_k_max 14 _diffrn_reflns_limit_k_min -14 _diffrn_reflns_limit_l_max 15 _diffrn_reflns_limit_l_min -20 _diffrn_reflns_number 13892 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.993 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.989 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 25.275 _diffrn_reflns_theta_min 2.350 _diffrn_source \^A'fine-focus, _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.819 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.9496 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.8217 _exptl_absorpt_correction_type integration _exptl_absorpt_process_details 'SHELXTL (Sheldrick, 2014)' _exptl_crystal_colour yellow _exptl_crystal_density_diffrn 1.322 _exptl_crystal_description Prism _exptl_crystal_F_000 680 _exptl_crystal_size_max 0.397 _exptl_crystal_size_mid 0.183 _exptl_crystal_size_min 0.091 _refine_diff_density_max 0.456 _refine_diff_density_min -0.735 _refine_diff_density_rms 0.100 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 0.949 _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 371 _refine_ls_number_reflns 5794 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 0.949 _refine_ls_R_factor_all 0.0555 _refine_ls_R_factor_gt 0.0345 _refine_ls_shift/su_max 0.001 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0225P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.0663 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0733 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 4513 _reflns_number_total 5794 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file d1nj01348c2.cif _cod_data_source_block complex2b _cod_depositor_comments 'Adding full bibliography for 7060618--7060619.cif.' _cod_database_code 7060618 _shelx_shelxl_version_number 2016/6 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.737 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.929 _shelx_res_file ; TITL complex2b in P-1 complex2b.res created by SHELXL-2016/6 at 23:57:18 on 09-Feb-2021 CELL 0.71073 7.9426 12.3331 17.1446 75.000 83.451 84.215 ZERR 2.00 0.0002 0.0003 0.0004 0.001 0.001 0.001 LATT 1 SFAC C H N O P Cl Ni UNIT 60 94 4 6 4 2 2 LIST 6 ! automatically inserted. Change 6 to 4 for CHECKCIF!! 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0.00137 AFIX 43 H27 2 0.289908 1.417679 0.339549 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C28 1 0.506493 1.316326 0.324876 11.00000 0.02710 0.01674 = 0.01700 -0.00354 0.00094 -0.00107 C30 1 0.677880 1.296644 0.339829 11.00000 0.03274 0.01728 = 0.01955 -0.00589 -0.00362 -0.00002 O3 4 0.112025 0.233693 0.263132 11.00000 0.02952 0.03219 = 0.07312 -0.00158 -0.01766 -0.00031 H3 2 0.212342 0.225576 0.271990 11.00000 -1.20000 C31 1 0.096535 0.339422 0.207549 11.00000 0.04793 0.03574 = 0.05911 -0.01562 -0.01678 0.01082 AFIX 137 H31A 2 0.066064 0.397883 0.237072 11.00000 -1.50000 H31B 2 0.007776 0.339907 0.172143 11.00000 -1.50000 H31C 2 0.204964 0.354210 0.174671 11.00000 -1.50000 AFIX 0 HKLF 4 REM complex2b in P-1 REM R1 = 0.0345 for 4513 Fo > 4sig(Fo) and 0.0555 for all 5794 data REM 371 parameters refined using 0 restraints END WGHT 0.0225 0.0000 REM Instructions for potential hydrogen bonds HTAB N2 O3_$1 HTAB C10 Cl1 HTAB C12 Cl1 HTAB C17 Cl1 HTAB C18 O2 HTAB C21 O2 HTAB C22 Cl1 HTAB O3 N1_$2 EQIV $3 x-1, y, z HTAB C31 Cl1_$3 REM Highest difference peak 0.456, deepest hole -0.735, 1-sigma level 0.100 Q1 1 0.7367 0.6770 0.1190 11.00000 0.05 0.46 Q2 1 0.9067 0.9219 0.3024 11.00000 0.05 0.41 Q3 1 0.4736 1.2980 0.2731 11.00000 0.05 0.38 Q4 1 0.9458 1.2204 0.2492 11.00000 0.05 0.37 Q5 1 0.9096 1.1402 0.3141 11.00000 0.05 0.37 Q6 1 0.6426 0.8903 0.1161 11.00000 0.05 0.36 Q7 1 -0.1926 0.3590 0.2190 11.00000 0.05 0.36 Q8 1 0.9332 1.2185 0.3306 11.00000 0.05 0.34 Q9 1 0.7657 1.2720 0.1882 11.00000 0.05 0.34 Q10 1 0.4909 1.0877 0.1566 11.00000 0.05 0.34 ; _shelx_res_checksum 24252 _shelx_fab_file ; 1 0 0 -1.84 0.00 2 0 0 1.25 0.00 3 0 0 -0.70 0.00 4 0 0 0.36 0.00 5 0 0 -0.12 0.00 6 0 0 -0.10 0.00 7 0 0 0.24 0.00 8 0 0 -0.20 0.00 9 0 0 0.04 0.00 -9 1 0 0.03 0.00 -8 1 0 -0.13 0.00 -7 1 0 0.15 0.00 -6 1 0 -0.10 0.00 -5 1 0 0.05 0.00 -4 1 0 0.05 0.00 -3 1 0 -0.39 0.00 -2 1 0 0.99 0.00 -1 1 0 -1.57 0.00 1 1 0 -1.57 0.00 2 1 0 1.18 0.00 3 1 0 -0.85 0.00 4 1 0 0.58 0.00 5 1 0 -0.25 0.00 6 1 0 -0.10 0.00 7 1 0 0.28 0.00 8 1 0 -0.20 0.00 9 1 0 0.02 0.00 -9 2 0 0.02 0.00 -8 2 0 -0.04 0.00 -7 2 0 0.04 0.00 -6 2 0 -0.07 0.00 -5 2 0 0.16 0.00 -4 2 0 -0.15 0.00 -3 2 0 -0.09 0.00 -2 2 0 0.54 0.00 -1 2 0 -0.92 0.00 0 2 0 1.02 0.00 1 2 0 -0.93 0.00 2 2 0 0.83 0.00 3 2 0 -0.77 0.00 4 2 0 0.60 0.00 5 2 0 -0.25 0.00 6 2 0 -0.11 0.00 7 2 0 0.23 0.00 8 2 0 -0.12 0.00 9 2 0 -0.02 0.00 -9 3 0 0.03 0.00 -8 3 0 0.01 0.00 -7 3 0 -0.03 0.00 -6 3 0 -0.02 0.00 -5 3 0 0.13 0.00 -4 3 0 -0.16 0.00 -3 3 0 0.04 0.00 -2 3 0 0.15 0.00 -1 3 0 -0.26 0.00 0 3 0 0.26 0.00 1 3 0 -0.29 0.00 2 3 0 0.43 0.00 3 3 0 -0.53 0.00 4 3 0 0.43 0.00 5 3 0 -0.15 0.00 6 3 0 -0.09 0.00 7 3 0 0.12 0.00 8 3 0 0.00 0.00 9 3 0 -0.06 0.00 -8 4 0 0.00 0.00 -7 4 0 -0.04 0.00 -6 4 0 0.03 0.00 -5 4 0 0.02 0.00 -4 4 0 -0.04 0.00 -3 4 0 0.02 0.00 -2 4 0 -0.03 0.00 -1 4 0 0.10 0.00 0 4 0 -0.14 0.00 1 4 0 0.05 0.00 2 4 0 0.16 0.00 3 4 0 -0.29 0.00 4 4 0 0.23 0.00 5 4 0 -0.06 0.00 6 4 0 -0.02 0.00 7 4 0 -0.03 0.00 8 4 0 0.10 0.00 9 4 0 -0.07 0.00 -8 5 0 -0.04 0.00 -7 5 0 -0.01 0.00 -6 5 0 0.04 0.00 -5 5 0 -0.07 0.00 -4 5 0 0.08 0.00 -3 5 0 -0.07 0.00 -2 5 0 -0.01 0.00 -1 5 0 0.11 0.00 0 5 0 -0.15 0.00 1 5 0 0.07 0.00 2 5 0 0.08 0.00 3 5 0 -0.14 0.00 4 5 0 0.09 0.00 5 5 0 -0.04 0.00 6 5 0 0.08 0.00 7 5 0 -0.16 0.00 8 5 0 0.16 0.00 9 5 0 -0.05 0.00 -8 6 0 -0.07 0.00 -7 6 0 0.04 0.00 -6 6 0 0.01 0.00 -5 6 0 -0.06 0.00 -4 6 0 0.10 0.00 -3 6 0 -0.11 0.00 -2 6 0 0.08 0.00 -1 6 0 -0.03 0.00 0 6 0 0.01 0.00 1 6 0 -0.05 0.00 2 6 0 0.08 0.00 3 6 0 -0.08 0.00 4 6 0 0.05 0.00 5 6 0 -0.07 0.00 6 6 0 0.16 0.00 7 6 0 -0.21 0.00 8 6 0 0.15 0.00 -7 7 0 0.05 0.00 -6 7 0 -0.03 0.00 -5 7 0 0.00 0.00 -4 7 0 0.04 0.00 -3 7 0 -0.10 0.00 -2 7 0 0.13 0.00 -1 7 0 -0.13 0.00 0 7 0 0.11 0.00 1 7 0 -0.09 0.00 2 7 0 0.07 0.00 3 7 0 -0.04 0.00 4 7 0 0.03 0.00 5 7 0 -0.08 0.00 6 7 0 0.15 0.00 7 7 0 -0.16 0.00 8 7 0 0.09 0.00 -7 8 0 0.04 0.00 -6 8 0 -0.05 0.00 -5 8 0 0.05 0.00 -4 8 0 -0.01 0.00 -3 8 0 -0.06 0.00 -2 8 0 0.11 0.00 -1 8 0 -0.11 0.00 0 8 0 0.07 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C11 C 0.9688(3) 0.7609(2) 0.03242(14) 0.0238(6) Uani 1 1 d . . . . . C12 C 1.0560(4) 0.6443(2) 0.03242(15) 0.0360(7) Uani 1 1 d . . . . . H12A H 0.977214 0.598944 0.016958 0.054 Uiso 1 1 calc R U . . . H12B H 1.089389 0.607081 0.086795 0.054 Uiso 1 1 calc R U . . . H12C H 1.157217 0.652348 -0.006477 0.054 Uiso 1 1 calc R U . . . C13 C 1.0982(3) 0.8336(2) 0.05064(15) 0.0333(6) Uani 1 1 d . . . . . H13A H 1.146737 0.794669 0.101448 0.050 Uiso 1 1 calc R U . . . H13B H 1.041281 0.906006 0.055793 0.050 Uiso 1 1 calc R U . . . H13C H 1.189193 0.846442 0.006303 0.050 Uiso 1 1 calc R U . . . C14 C 0.9085(4) 0.8184(2) -0.05142(14) 0.0343(7) Uani 1 1 d . . . . . H14A H 1.006386 0.826317 -0.092302 0.051 Uiso 1 1 calc R U . . . H14B H 0.853468 0.892951 -0.050803 0.051 Uiso 1 1 calc R U . . . H14C H 0.827333 0.772524 -0.064639 0.051 Uiso 1 1 calc R U . . . C15 C 0.8350(3) 0.77685(19) 0.43170(13) 0.0234(6) Uani 1 1 d . . . . . C16 C 0.6509(3) 0.7590(2) 0.42105(15) 0.0327(6) Uani 1 1 d . . . . . 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H20C H 1.297041 0.978287 0.226476 0.062 Uiso 1 1 calc R U . . . C21 C 1.1666(3) 0.9632(2) 0.37940(15) 0.0340(7) Uani 1 1 d . . . . . H21A H 1.163685 0.917964 0.435620 0.051 Uiso 1 1 calc R U . . . H21B H 1.074827 1.023314 0.374586 0.051 Uiso 1 1 calc R U . . . H21C H 1.276267 0.996496 0.363762 0.051 Uiso 1 1 calc R U . . . C22 C 1.2682(3) 0.7845(2) 0.33933(18) 0.0422(7) Uani 1 1 d . . . . . H22A H 1.383651 0.806788 0.320097 0.063 Uiso 1 1 calc R U . . . H22B H 1.238893 0.731104 0.310403 0.063 Uiso 1 1 calc R U . . . H22C H 1.262283 0.748915 0.397633 0.063 Uiso 1 1 calc R U . . . C23 C 0.6095(3) 1.18088(18) 0.27137(13) 0.0186(5) Uani 1 1 d . . . . . C24 C 0.7547(4) 1.3611(2) 0.37963(15) 0.0323(6) Uani 1 1 d . . . . . H24 H 0.871386 1.347728 0.389139 0.039 Uiso 1 1 calc R U . . . C25 C 0.6527(4) 1.4450(2) 0.40437(15) 0.0332(7) Uani 1 1 d . . . . . H25 H 0.699678 1.489787 0.432727 0.040 Uiso 1 1 calc R U . . . C26 C 0.4828(4) 1.4664(2) 0.38918(14) 0.0329(7) Uani 1 1 d . . . . . H26 H 0.417558 1.526203 0.406490 0.040 Uiso 1 1 calc R U . . . C27 C 0.4062(3) 1.40286(19) 0.34955(14) 0.0281(6) Uani 1 1 d . . . . . H27 H 0.289908 1.417679 0.339549 0.034 Uiso 1 1 calc R U . . . C28 C 0.5065(3) 1.31633(18) 0.32488(13) 0.0207(5) Uani 1 1 d . . . . . C30 C 0.6779(3) 1.29664(19) 0.33983(13) 0.0230(6) Uani 1 1 d . . . . . O3 O 0.1120(3) 0.23369(16) 0.26313(13) 0.0462(6) Uani 1 1 d . . . . . H3 H 0.212(4) 0.226(3) 0.2720(18) 0.055 Uiso 1 1 d . U . . . C31 C 0.0965(4) 0.3394(2) 0.20755(18) 0.0469(8) Uani 1 1 d . . . . . H31A H 0.066064 0.397883 0.237072 0.070 Uiso 1 1 calc R U . . . H31B H 0.007776 0.339907 0.172143 0.070 Uiso 1 1 calc R U . . . H31C H 0.204964 0.354210 0.174671 0.070 Uiso 1 1 calc R U . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 Ni1 0.01970(18) 0.01696(17) 0.01694(16) -0.00571(12) -0.00588(13) 0.00205(13) Cl1 0.0335(4) 0.0214(3) 0.0340(4) -0.0100(3) -0.0150(3) 0.0078(3) P1 0.0189(3) 0.0178(3) 0.0168(3) -0.0058(2) -0.0041(3) 0.0012(3) P2 0.0199(3) 0.0181(3) 0.0177(3) -0.0057(2) -0.0066(3) 0.0020(3) O1 0.0268(9) 0.0200(9) 0.0174(8) -0.0074(7) -0.0081(7) 0.0050(7) O2 0.0257(9) 0.0196(9) 0.0194(8) -0.0092(7) -0.0102(7) 0.0041(7) N1 0.0228(11) 0.0196(11) 0.0230(11) -0.0083(9) -0.0018(9) -0.0010(9) N2 0.0207(11) 0.0243(12) 0.0301(12) -0.0124(9) -0.0082(10) 0.0028(10) C1 0.0191(13) 0.0173(12) 0.0171(12) -0.0058(10) 0.0000(10) -0.0018(10) C2 0.0139(12) 0.0201(12) 0.0155(11) -0.0040(9) -0.0023(10) -0.0010(10) C3 0.0193(13) 0.0222(13) 0.0152(12) -0.0038(10) -0.0032(10) -0.0017(10) C4 0.0169(13) 0.0182(12) 0.0187(12) -0.0048(10) -0.0025(10) -0.0015(10) C5 0.0172(13) 0.0173(12) 0.0220(13) -0.0021(10) -0.0030(10) 0.0024(10) C6 0.0207(13) 0.0203(13) 0.0180(12) -0.0046(10) -0.0064(10) -0.0003(10) C7 0.0229(14) 0.0220(13) 0.0225(13) -0.0054(10) -0.0067(11) -0.0021(11) C8 0.0231(15) 0.0362(16) 0.0396(16) -0.0074(13) 0.0006(12) -0.0048(12) C9 0.0353(16) 0.0309(15) 0.0327(15) -0.0076(12) -0.0139(13) -0.0064(13) C10 0.0313(15) 0.0230(14) 0.0353(15) -0.0031(11) -0.0076(12) -0.0062(12) C11 0.0247(14) 0.0258(14) 0.0205(13) -0.0073(10) 0.0015(11) -0.0005(11) C12 0.0361(17) 0.0342(16) 0.0364(16) -0.0134(13) 0.0066(13) 0.0050(13) C13 0.0271(15) 0.0404(16) 0.0327(15) -0.0093(12) 0.0023(12) -0.0092(13) C14 0.0393(17) 0.0415(16) 0.0201(13) -0.0065(12) 0.0014(12) -0.0012(14) C15 0.0273(14) 0.0262(14) 0.0183(12) -0.0077(10) -0.0053(11) -0.0011(11) C16 0.0301(16) 0.0361(16) 0.0298(14) -0.0029(12) -0.0033(12) -0.0061(13) C17 0.0389(17) 0.0333(15) 0.0266(14) 0.0025(12) -0.0086(13) 0.0030(13) C18 0.0505(19) 0.0416(17) 0.0229(14) -0.0130(12) 0.0026(13) -0.0086(15) C19 0.0211(14) 0.0280(14) 0.0272(13) -0.0111(11) -0.0062(11) -0.0030(11) C20 0.0369(17) 0.0564(19) 0.0354(16) -0.0132(14) 0.0031(13) -0.0246(15) C21 0.0332(16) 0.0370(16) 0.0391(16) -0.0181(13) -0.0093(13) -0.0074(13) C22 0.0235(16) 0.0444(18) 0.066(2) -0.0261(15) -0.0119(14) 0.0020(14) C23 0.0211(13) 0.0167(12) 0.0175(12) -0.0025(10) -0.0040(10) -0.0007(10) C24 0.0363(16) 0.0315(15) 0.0327(15) -0.0105(12) -0.0103(13) -0.0060(13) C25 0.0517(19) 0.0255(15) 0.0275(14) -0.0135(12) -0.0040(13) -0.0091(14) C26 0.0526(19) 0.0204(14) 0.0259(14) -0.0105(11) 0.0042(13) 0.0004(13) C27 0.0334(16) 0.0233(14) 0.0251(14) -0.0052(11) 0.0037(12) 0.0014(12) C28 0.0271(14) 0.0167(12) 0.0170(12) -0.0035(10) 0.0009(10) -0.0011(11) C30 0.0327(15) 0.0173(13) 0.0196(12) -0.0059(10) -0.0036(11) 0.0000(11) O3 0.0295(12) 0.0322(11) 0.0731(15) -0.0016(10) -0.0177(11) -0.0003(10) C31 0.048(2) 0.0357(17) 0.059(2) -0.0156(15) -0.0168(16) 0.0108(15) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' P P 0.1023 0.0942 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Cl Cl 0.1484 0.1585 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Ni Ni 0.3393 1.1124 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C2 Ni1 P1 82.59(7) . . ? C2 Ni1 P2 82.20(7) . . ? P1 Ni1 P2 164.48(3) . . ? C2 Ni1 Cl1 178.44(7) . . ? P1 Ni1 Cl1 95.97(2) . . ? P2 Ni1 Cl1 99.20(2) . . ? O1 P1 C7 99.76(9) . . ? O1 P1 C11 100.52(9) . . ? C7 P1 C11 114.17(11) . . ? O1 P1 Ni1 105.02(6) . . ? C7 P1 Ni1 119.19(7) . . ? C11 P1 Ni1 114.39(8) . . ? O2 P2 C19 101.14(10) . . ? O2 P2 C15 100.67(9) . . ? C19 P2 C15 113.79(10) . . ? O2 P2 Ni1 105.07(5) . . ? C19 P2 Ni1 115.42(8) . . ? C15 P2 Ni1 117.51(8) . . ? C1 O1 P1 112.72(13) . . ? C3 O2 P2 112.50(13) . . ? C23 N1 C28 104.83(19) . . ? C23 N2 C30 106.9(2) . . ? C23 N2 H2 128.2(15) . . ? C30 N2 H2 123.8(15) . . ? C6 C1 O1 118.61(19) . . ? C6 C1 C2 123.7(2) . . ? O1 C1 C2 117.66(19) . . ? C3 C2 C1 115.2(2) . . ? C3 C2 Ni1 122.81(16) . . ? C1 C2 Ni1 121.97(16) . . ? C4 C3 C2 123.8(2) . . ? C4 C3 O2 118.80(19) . . ? C2 C3 O2 117.39(19) . . ? C3 C4 C5 117.5(2) . . ? C3 C4 C23 124.08(19) . . ? C5 C4 C23 118.5(2) . . ? C6 C5 C4 121.5(2) . . ? C6 C5 H5 119.2 . . ? C4 C5 H5 119.2 . . ? C1 C6 C5 118.2(2) . . ? C1 C6 H6 120.9 . . ? C5 C6 H6 120.9 . . ? C8 C7 C9 109.7(2) . . ? C8 C7 C10 108.45(19) . . ? C9 C7 C10 109.57(19) . . ? C8 C7 P1 104.37(16) . . ? C9 C7 P1 113.07(16) . . ? C10 C7 P1 111.53(16) . . ? C7 C8 H8A 109.5 . . ? C7 C8 H8B 109.5 . . ? H8A C8 H8B 109.5 . . ? C7 C8 H8C 109.5 . . ? H8A C8 H8C 109.5 . . ? H8B C8 H8C 109.5 . . ? C7 C9 H9A 109.5 . . ? C7 C9 H9B 109.5 . . ? H9A C9 H9B 109.5 . . ? C7 C9 H9C 109.5 . . ? H9A C9 H9C 109.5 . . ? H9B C9 H9C 109.5 . . ? C7 C10 H10A 109.5 . . ? C7 C10 H10B 109.5 . . ? H10A C10 H10B 109.5 . . ? C7 C10 H10C 109.5 . . ? H10A C10 H10C 109.5 . . ? H10B C10 H10C 109.5 . . ? C12 C11 C14 110.16(19) . . ? C12 C11 C13 108.7(2) . . ? C14 C11 C13 108.2(2) . . ? C12 C11 P1 111.60(16) . . ? C14 C11 P1 112.81(17) . . ? C13 C11 P1 105.12(16) . . ? C11 C12 H12A 109.5 . . ? C11 C12 H12B 109.5 . . ? H12A C12 H12B 109.5 . . ? C11 C12 H12C 109.5 . . ? H12A C12 H12C 109.5 . . ? H12B C12 H12C 109.5 . . ? C11 C13 H13A 109.5 . . ? C11 C13 H13B 109.5 . . ? H13A C13 H13B 109.5 . . ? C11 C13 H13C 109.5 . . ? H13A C13 H13C 109.5 . . ? H13B C13 H13C 109.5 . . ? C11 C14 H14A 109.5 . . ? C11 C14 H14B 109.5 . . ? H14A C14 H14B 109.5 . . ? C11 C14 H14C 109.5 . . ? H14A C14 H14C 109.5 . . ? H14B C14 H14C 109.5 . . ? C18 C15 C17 110.7(2) . . ? C18 C15 C16 108.1(2) . . ? C17 C15 C16 109.4(2) . . ? C18 C15 P2 114.18(17) . . ? C17 C15 P2 110.06(17) . . ? C16 C15 P2 104.19(15) . . ? C15 C16 H16A 109.5 . . ? C15 C16 H16B 109.5 . . ? H16A C16 H16B 109.5 . . ? C15 C16 H16C 109.5 . . ? H16A C16 H16C 109.5 . . ? H16B C16 H16C 109.5 . . ? C15 C17 H17A 109.5 . . ? C15 C17 H17B 109.5 . . ? H17A C17 H17B 109.5 . . ? C15 C17 H17C 109.5 . . ? H17A C17 H17C 109.5 . . ? H17B C17 H17C 109.5 . . ? C15 C18 H18A 109.5 . . ? C15 C18 H18B 109.5 . . ? H18A C18 H18B 109.5 . . ? C15 C18 H18C 109.5 . . ? H18A C18 H18C 109.5 . . ? H18B C18 H18C 109.5 . . ? C22 C19 C21 110.4(2) . . ? C22 C19 C20 108.7(2) . . ? C21 C19 C20 108.1(2) . . ? C22 C19 P2 110.14(17) . . ? C21 C19 P2 115.07(17) . . ? C20 C19 P2 104.09(16) . . ? C19 C20 H20A 109.5 . . ? C19 C20 H20B 109.5 . . ? H20A C20 H20B 109.5 . . ? C19 C20 H20C 109.5 . . ? H20A C20 H20C 109.5 . . ? H20B C20 H20C 109.5 . . ? C19 C21 H21A 109.5 . . ? C19 C21 H21B 109.5 . . ? H21A C21 H21B 109.5 . . ? C19 C21 H21C 109.5 . . ? H21A C21 H21C 109.5 . . ? H21B C21 H21C 109.5 . . ? C19 C22 H22A 109.5 . . ? C19 C22 H22B 109.5 . . ? H22A C22 H22B 109.5 . . ? C19 C22 H22C 109.5 . . ? H22A C22 H22C 109.5 . . ? H22B C22 H22C 109.5 . . ? N1 C23 N2 113.1(2) . . ? N1 C23 C4 123.7(2) . . ? N2 C23 C4 123.1(2) . . ? C25 C24 C30 116.4(3) . . ? C25 C24 H24 121.8 . . ? C30 C24 H24 121.8 . . ? C24 C25 C26 122.0(2) . . ? C24 C25 H25 119.0 . . ? C26 C25 H25 119.0 . . ? C27 C26 C25 121.8(2) . . ? C27 C26 H26 119.1 . . ? C25 C26 H26 119.1 . . ? C26 C27 C28 117.3(2) . . ? C26 C27 H27 121.3 . . ? C28 C27 H27 121.3 . . ? C27 C28 C30 120.3(2) . . ? C27 C28 N1 130.1(2) . . ? C30 C28 N1 109.6(2) . . ? 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