#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2021-10-06 16:50:14 +0300 (Wed, 06 Oct 2021) $ #$Revision: 269627 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/7/12/89/7128945.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_7128945 loop_ _publ_author_name 'Dong, Jiaqi' 'Zhang, Lutao' 'Tan, Dehui' 'Wu, Jianfeng' 'Wang, Nan' 'Mellerup, Soren K.' 'Wang, Suning' 'Yang, Deng-Tao' _publ_section_title ; Formation of an air-stable diborane via a stepwise BH3 addition of pyrido[1,2-a]isoindole with H2 evolution. ; _journal_issue 77 _journal_name_full 'Chemical communications (Cambridge, England)' _journal_page_first 9882 _journal_page_last 9885 _journal_paper_doi 10.1039/d1cc04228a _journal_volume 57 _journal_year 2021 _chemical_formula_moiety 'C12 H13 B2 N' _chemical_formula_sum 'C12 H13 B2 N' _chemical_formula_weight 192.85 _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _atom_sites_solution_hydrogens mixed _audit_creation_date 2020-11-09 _audit_creation_method ; Olex2 1.3 (compiled 2020.07.31 svn.rc2a77460 for OlexSys, GUI svn.r6145) ; _audit_update_record ; 2021-08-03 deposited with the CCDC. 2021-09-02 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 69.122(5) _cell_angle_beta 89.652(6) _cell_angle_gamma 83.064(6) _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 6.995(5) _cell_length_b 8.942(6) _cell_length_c 9.230(6) _cell_measurement_reflns_used 558 _cell_measurement_temperature 180(2) _cell_measurement_theta_max 25.50 _cell_measurement_theta_min 2.73 _cell_volume 535.1(6) _computing_cell_refinement 'Bruker SAINT' _computing_data_collection 'Bruker APEX2' _computing_data_reduction 'Bruker SAINT' _computing_molecular_graphics 'Olex2 1.3 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_publication_material 'Olex2 1.3 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_structure_refinement 'SHELXL 2013/4 (Sheldrick, 2015)' _computing_structure_solution 'SHELXS-97 (Sheldrick, 1990)' _diffrn_ambient_temperature 179.98 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.814 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.836 _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEX-II CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0333 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0594 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.814 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.836 _diffrn_reflns_limit_h_max 7 _diffrn_reflns_limit_h_min -8 _diffrn_reflns_limit_k_max 10 _diffrn_reflns_limit_k_min -10 _diffrn_reflns_limit_l_max 10 _diffrn_reflns_limit_l_min -10 _diffrn_reflns_number 2289 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.814 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.836 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 24.992 _diffrn_reflns_theta_min 2.732 _diffrn_source_current 30.0 _diffrn_source_power 1.5 _diffrn_source_voltage 50.0 _diffrn_standards_number 0 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.067 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.997 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.995 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_crystal_colour 'clear whiteish white' _exptl_crystal_colour_lustre clear _exptl_crystal_colour_modifier whiteish _exptl_crystal_colour_primary white _exptl_crystal_density_diffrn 1.197 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_description needle _exptl_crystal_F_000 204 _exptl_crystal_size_max 0.2 _exptl_crystal_size_mid 0.06 _exptl_crystal_size_min 0.05 _refine_diff_density_max 0.118 _refine_diff_density_min -0.192 _refine_diff_density_rms 0.037 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.075 _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 151 _refine_ls_number_reflns 1574 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 1.075 _refine_ls_R_factor_all 0.0964 _refine_ls_R_factor_gt 0.0562 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0581P)^2^+0.1377P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1147 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1351 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 1080 _reflns_number_total 1574 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _iucr_refine_instructions_details ; TITL dy9b in P-1 CELL 0.71073 6.9951 8.9423 9.2305 69.1218 89.6516 83.0638 ZERR 2 0.0045 0.0057 0.0059 0.0054 0.0063 0.0062 LATT 1 SFAC C H B N UNIT 24 26 4 2 L.S. 50 PLAN 5 SIZE 0.05 0.06 0.2 TEMP -93.17 CONF BOND MORE -1 BOND $H fmap 2 acta OMIT -4 50 REM REM REM WGHT 0.058100 0.137700 FVAR 0.32425 N1 4 0.284178 0.842074 1.008885 11.00000 0.02288 0.03336 = 0.04057 -0.01539 0.00159 -0.00477 C1 1 0.280077 0.857672 0.846201 11.00000 0.03037 0.03655 = 0.02973 -0.01632 0.00169 -0.00327 C2 1 0.242709 1.031808 0.765512 11.00000 0.01705 0.03426 = 0.03310 -0.01538 0.00118 -0.00547 C3 1 0.226154 1.121667 0.607676 11.00000 0.03049 0.04044 = 0.04136 -0.02198 0.00010 -0.00469 AFIX 43 H3 2 0.238220 1.069462 0.534072 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C4 1 0.192050 1.287295 0.559086 11.00000 0.03330 0.04172 = 0.03949 -0.00916 -0.00264 -0.00483 AFIX 43 H4 2 0.180731 1.348988 0.451108 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C5 1 0.173685 1.366778 0.665593 11.00000 0.03074 0.03547 = 0.05064 -0.01492 -0.00357 -0.00161 AFIX 43 H5 2 0.150126 1.481234 0.629327 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C6 1 0.189646 1.279658 0.822723 11.00000 0.02548 0.04000 = 0.04379 -0.02347 -0.00056 -0.00264 AFIX 43 H6 2 0.176861 1.332697 0.895639 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C7 1 0.225154 1.111098 0.872488 11.00000 0.01815 0.03464 = 0.03742 -0.01722 0.00164 -0.00448 C8 1 0.251249 0.989992 1.025657 11.00000 0.01623 0.03591 = 0.03814 -0.01923 0.00221 -0.00512 C9 1 0.248813 0.997901 1.173693 11.00000 0.02395 0.04401 = 0.04227 -0.02179 0.00204 -0.00703 AFIX 43 H9 2 0.224334 1.099217 1.186469 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C10 1 0.282102 0.857981 1.300963 11.00000 0.03187 0.05829 = 0.04003 -0.02280 0.00270 -0.01013 AFIX 43 H10 2 0.281186 0.861966 1.402449 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C11 1 0.317336 0.709686 1.280601 11.00000 0.03286 0.04735 = 0.03771 -0.00784 0.00041 -0.00973 AFIX 43 H11 2 0.341305 0.612941 1.368644 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C12 1 0.317609 0.702616 1.134489 11.00000 0.03164 0.03543 = 0.03984 -0.01193 0.00083 -0.00565 AFIX 43 H12 2 0.340861 0.601556 1.121072 11.00000 -1.20000 AFIX 0 B1 3 0.170905 0.730073 0.797841 11.00000 0.03756 0.04423 = 0.05824 -0.02958 0.00154 -0.00600 B2 3 0.439631 0.743370 0.790536 11.00000 0.03736 0.04242 = 0.05393 -0.02810 0.00552 -0.00794 H1A 2 0.321156 0.649558 0.766673 11.00000 10.05000 H1B 2 0.085573 0.784003 0.684062 11.00000 10.05000 H1C 2 0.107166 0.637096 0.901817 11.00000 10.05000 H2A 2 0.540971 0.658068 0.891207 11.00000 10.05000 H2B 2 0.499675 0.807008 0.674026 11.00000 10.05000 HKLF 4 REM dy9b in P-1 REM R1 = 0.0562 for 1080 Fo > 4sig(Fo) and 0.0964 for all 1574 data REM 151 parameters refined using 0 restraints END WGHT 0.0581 0.1378 REM Highest difference peak 0.118, deepest hole -0.192, 1-sigma level 0.037 Q1 1 0.1492 1.2703 0.9365 11.00000 0.05 0.12 Q2 1 0.3978 0.8849 0.7783 11.00000 0.05 0.12 Q3 1 0.2992 0.8469 1.4814 11.00000 0.05 0.12 Q4 1 0.2183 1.3743 0.4209 11.00000 0.05 0.12 Q5 1 0.6262 0.7182 0.8021 11.00000 0.05 0.11 REM The information below was added by Olex2. REM REM R1 = 0.0562 for 1080 Fo > 4sig(Fo) and 0.0964 for all 2653 data REM 151 parameters refined using n/a restraints REM Highest difference peak 0.12, deepest hole -0.19 REM Mean Shift 0, Max Shift 0.000. REM +++ Tabular Listing of Refinement Information +++ REM R1_all = 0.0964 REM R1_gt = 0.0562 REM wR_ref = 0.1351 REM GOOF = 1.075 REM Shift_max = 0.000 REM Shift_mean = 0 REM Reflections_all = 2653 REM Reflections_gt = 1080 REM Parameters = 151 REM Hole = -0.19 REM Peak = 0.12 REM Flack = n/a ; _cod_data_source_file d1cc04228a2.cif _cod_data_source_block dy9b _cod_depositor_comments 'Adding full bibliography for 7128945.cif.' _cod_database_code 7128945 _shelxl_version_number 2013-4 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.997 _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.987 _olex2_refinement_description ; 1. Fixed Uiso At 1.2 times of: All C(H) groups 2. Others Fixed Uiso: H1A(0.05) H1B(0.05) H1C(0.05) H2A(0.05) H2B(0.05) 3.a Aromatic/amide H refined with riding coordinates: C3(H3), C4(H4), C5(H5), C6(H6), C9(H9), C10(H10), C11(H11), C12(H12) ; _olex2_submission_special_instructions 'No special instructions were received' loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, -y, -z' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group N1 N 0.2842(3) 0.8421(3) 1.0089(3) 0.0316(6) Uani 1 1 d . . . . . C1 C 0.2801(4) 0.8577(3) 0.8462(3) 0.0311(7) Uani 1 1 d . . . . . C2 C 0.2427(3) 1.0318(3) 0.7655(3) 0.0270(6) Uani 1 1 d . . . . . C3 C 0.2262(4) 1.1217(3) 0.6077(3) 0.0354(7) Uani 1 1 d . . . . . H3 H 0.2382 1.0695 0.5341 0.042 Uiso 1 1 calc R U . . . C4 C 0.1920(4) 1.2873(3) 0.5591(3) 0.0396(7) Uani 1 1 d . . . . . H4 H 0.1807 1.3490 0.4511 0.048 Uiso 1 1 calc R U . . . C5 C 0.1737(4) 1.3668(3) 0.6656(3) 0.0393(7) Uani 1 1 d . . . . . H5 H 0.1501 1.4812 0.6293 0.047 Uiso 1 1 calc R U . . . C6 C 0.1896(3) 1.2797(3) 0.8227(3) 0.0342(7) Uani 1 1 d . . . . . H6 H 0.1769 1.3327 0.8956 0.041 Uiso 1 1 calc R U . . . C7 C 0.2252(3) 1.1111(3) 0.8725(3) 0.0288(6) Uani 1 1 d . . . . . C8 C 0.2512(3) 0.9900(3) 1.0257(3) 0.0283(6) Uani 1 1 d . . . . . C9 C 0.2488(4) 0.9979(3) 1.1737(3) 0.0348(7) Uani 1 1 d . . . . . H9 H 0.2243 1.0992 1.1865 0.042 Uiso 1 1 calc R U . . . C10 C 0.2821(4) 0.8580(4) 1.3010(3) 0.0416(8) Uani 1 1 d . . . . . H10 H 0.2812 0.8620 1.4024 0.050 Uiso 1 1 calc R U . . . C11 C 0.3173(4) 0.7097(4) 1.2806(3) 0.0409(7) Uani 1 1 d . . . . . H11 H 0.3413 0.6129 1.3686 0.049 Uiso 1 1 calc R U . . . C12 C 0.3176(4) 0.7026(3) 1.1345(3) 0.0359(7) Uani 1 1 d . . . . . H12 H 0.3409 0.6016 1.1211 0.043 Uiso 1 1 calc R U . . . B1 B 0.1709(5) 0.7301(5) 0.7978(5) 0.0435(9) Uani 1 1 d . . . . . B2 B 0.4396(5) 0.7434(4) 0.7905(5) 0.0414(9) Uani 1 1 d . . . . . H1A H 0.321(4) 0.650(3) 0.767(3) 0.050 Uiso 1 1 d . U . . . H1B H 0.086(4) 0.784(3) 0.684(3) 0.050 Uiso 1 1 d . U . . . H1C H 0.107(4) 0.637(3) 0.902(3) 0.050 Uiso 1 1 d . U . . . H2A H 0.541(4) 0.658(3) 0.891(3) 0.050 Uiso 1 1 d . U . . . H2B H 0.500(4) 0.807(3) 0.674(3) 0.050 Uiso 1 1 d . U . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 N1 0.0229(13) 0.0334(15) 0.0406(15) -0.0154(11) 0.0016(9) -0.0048(9) C1 0.0304(16) 0.0366(18) 0.0297(17) -0.0163(12) 0.0017(11) -0.0033(11) C2 0.0170(14) 0.0343(16) 0.0331(17) -0.0154(13) 0.0012(10) -0.0055(10) C3 0.0305(17) 0.0404(19) 0.041(2) -0.0220(15) 0.0001(12) -0.0047(12) C4 0.0333(18) 0.042(2) 0.0395(19) -0.0092(14) -0.0026(12) -0.0048(12) C5 0.0307(17) 0.0355(18) 0.051(2) -0.0149(15) -0.0036(13) -0.0016(12) C6 0.0255(16) 0.0400(18) 0.044(2) -0.0235(14) -0.0006(12) -0.0026(11) C7 0.0181(14) 0.0346(18) 0.0374(17) -0.0172(13) 0.0016(11) -0.0045(11) C8 0.0162(14) 0.0359(17) 0.0381(18) -0.0192(13) 0.0022(10) -0.0051(10) C9 0.0240(16) 0.0440(19) 0.0423(19) -0.0218(15) 0.0020(12) -0.0070(12) C10 0.0319(18) 0.058(2) 0.040(2) -0.0228(17) 0.0027(13) -0.0101(13) C11 0.0329(18) 0.047(2) 0.0377(19) -0.0078(14) 0.0004(12) 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