#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2021-11-03 00:57:54 +0200 (Wed, 03 Nov 2021) $ #$Revision: 270213 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/7/12/91/7129183.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_7129183 loop_ _publ_author_name 'Dong, Jinhuan' 'Feng, Wanzhong' 'Wang, Lei' 'Li, Mei' 'Chen, Zhe' 'Xu, Xianxiu' _publ_section_title ; Cu/Base Co-catalyzed [3 + 3] Cycloaddition for the Synthesis of Highly Functionalized 4-Fluoropyridines ; _journal_name_full 'Chemical Communications' _journal_paper_doi 10.1039/D1CC05412K _journal_year 2021 _chemical_absolute_configuration ad _chemical_formula_moiety 'C20 H16 F N O4 S' _chemical_formula_sum 'C20 H16 F N O4 S' _chemical_formula_weight 385.40 _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_IT_number 4 _space_group_name_Hall 'P 2yb' _space_group_name_H-M_alt 'P 1 21 1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _audit_creation_date 2020-11-25 _audit_creation_method ; Olex2 1.2 (compiled Apr 23 2013 17:54:37, GUI svn.r4466) ; _audit_update_record ; 2021-04-11 deposited with the CCDC. 2021-11-01 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90.00 _cell_angle_beta 92.620(3) _cell_angle_gamma 90.00 _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 6.0579(2) _cell_length_b 15.5439(5) _cell_length_c 9.8183(3) _cell_measurement_reflns_used 2208 _cell_measurement_temperature 293(2) _cell_measurement_theta_max 70.6650 _cell_measurement_theta_min 10.1960 _cell_volume 923.56(5) _computing_cell_refinement 'CrysAlisPro 1.171.40.84a (Rigaku OD, 2020)' _computing_data_collection 'CrysAlisPro 1.171.40.84a (Rigaku OD, 2020)' _computing_data_reduction 'CrysAlisPro 1.171.40.84a (Rigaku OD, 2020)' _computing_molecular_graphics ; O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard and H. Puschmann, OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst. (2009). 42, 339-341. ; _computing_publication_material ; O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard and H. Puschmann, OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst. (2009). 42, 339-341. ; _computing_structure_refinement ; XL, G.M. Sheldrick, Acta Cryst. (2008). A64, 112-122 ; _computing_structure_solution ; XS, G.M. Sheldrick, Acta Cryst. (2008). A64, 112-122 ; _diffrn_ambient_temperature 293(2) _diffrn_detector 'CCD plate' _diffrn_detector_area_resol_mean 16.0793 _diffrn_detector_type Eos _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9930 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.7265 _diffrn_measurement_details ; List of Runs (angles in degrees, time in seconds): # Type Start End Width t~exp~ \w \q \k \f Frames #-------------------------------------------------------------------------- 1 \w -2.00 24.00 1.00 1.00 -- 0.00 81.00 117.00 26 2 \w -16.00 67.00 1.00 1.00 -- 54.00 -81.00 -5.00 83 3 \w 139.00 164.00 1.00 1.00 -- 108.00 81.00 117.00 25 4 \w 107.00 134.00 1.00 1.00 -- 108.00 -81.00 -5.00 27 5 \w 43.00 80.00 1.00 1.00 -- 108.00 -81.00 -5.00 37 6 \w -21.00 29.00 1.00 1.00 -- 0.00 -81.00 -5.00 50 7 \w -17.00 32.00 1.00 1.00 -- 0.00 77.00-150.00 49 8 \w 31.00 56.00 1.00 1.00 -- 54.00 37.00 -60.00 25 9 \w 38.00 64.00 1.00 1.00 -- 54.00-125.00 -30.00 26 10 \w 9.00 75.00 1.00 1.00 -- 54.00 -37.00 0.00 66 11 \w 91.00 120.00 1.00 1.00 -- 54.00 37.00 -60.00 29 12 \w -17.00 76.00 1.00 1.00 -- 54.00 -37.00 120.00 93 13 \w 37.00 65.00 1.00 1.00 -- 108.00-111.00 -60.00 28 14 \w 37.00 109.00 1.00 1.00 -- 108.00-111.00-180.00 72 15 \w 116.00 160.00 1.00 1.00 -- 108.00 111.00 -60.00 44 16 \w 38.00 107.00 1.00 1.00 -- 108.00-111.00 -30.00 69 17 \w 54.00 99.00 1.00 1.00 -- 108.00 -91.00 60.00 45 18 \w 36.00 91.00 1.00 1.00 -- 108.00 -91.00-120.00 55 19 \w 87.00 171.00 1.00 1.00 -- 108.00 37.00 150.00 84 20 \w 104.00 134.00 1.00 1.00 -- 108.00 111.00 30.00 30 ; _diffrn_measurement_device 'four-circle diffractometer' _diffrn_measurement_device_type 'SuperNova, Dual, Cu at home/near, Eos' _diffrn_measurement_method '\w scans' _diffrn_orient_matrix_type 'CrysAlisPro convention (1999,Acta A55,543-557)' _diffrn_orient_matrix_UB_11 0.2108177000 _diffrn_orient_matrix_UB_12 -0.0484971000 _diffrn_orient_matrix_UB_13 -0.0369432000 _diffrn_orient_matrix_UB_21 -0.1426630000 _diffrn_orient_matrix_UB_22 -0.0701808000 _diffrn_orient_matrix_UB_23 -0.0714556000 _diffrn_orient_matrix_UB_31 0.0041088000 _diffrn_orient_matrix_UB_32 0.0504523000 _diffrn_orient_matrix_UB_33 -0.1349070000 _diffrn_radiation_monochromator mirror _diffrn_radiation_probe x-ray _diffrn_radiation_type 'Cu K\a' _diffrn_radiation_wavelength 1.54184 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0185 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0263 _diffrn_reflns_limit_h_max 7 _diffrn_reflns_limit_h_min -7 _diffrn_reflns_limit_k_max 18 _diffrn_reflns_limit_k_min -13 _diffrn_reflns_limit_l_max 8 _diffrn_reflns_limit_l_min -11 _diffrn_reflns_number 3793 _diffrn_reflns_theta_full 70.35 _diffrn_reflns_theta_max 70.36 _diffrn_reflns_theta_min 5.33 _diffrn_source 'micro-focus sealed X-ray tube' _diffrn_source_type 'SuperNova (Cu) X-ray Source' _exptl_absorpt_coefficient_mu 1.877 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.00000 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.79971 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; CrysAlisPro 1.171.40.84a (Rigaku Oxford Diffraction, 2020) Empirical absorption correction using spherical harmonics, implemented in SCALE3 ABSPACK scaling algorithm. ; _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_density_diffrn 1.386 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_F_000 400 _exptl_crystal_size_max 0.26 _exptl_crystal_size_mid 0.20 _exptl_crystal_size_min 0.09 _refine_diff_density_max 0.148 _refine_diff_density_min -0.245 _refine_diff_density_rms 0.044 _refine_ls_abs_structure_details 'Flack H D (1983), Acta Cryst. 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Fixed Uiso At 1.2 times of: All C(H) groups At 1.5 times of: All C(H,H,H) groups 2.a Me refined with riding coordinates: C13(H13A,H13B,H13C), C20(H20A,H20B,H20C) 2.b Aromatic/amide H refined with riding coordinates: C1(H1), C2(H2), C3(H3), C4(H4), C5(H5), C9(H9), C15(H15), C16(H16), C18(H18), C19(H19) ; _oxdiff_exptl_absorpt_empirical_details ; Empirical correction (ABSPACK) includes: - Absorption correction using spherical harmonics - Frame scaling ; _oxdiff_exptl_absorpt_empirical_full_max 1.275 _oxdiff_exptl_absorpt_empirical_full_min 0.814 _shelx_res_file ; TITL exp_18 in P2(1) CELL 1.54178 6.0579 15.5439 9.8183 90 92.62 90 ZERR 2 0.0002 0.0005 0.0003 0 0.003 0 LATT -1 SYMM -X,0.5+Y,-Z SFAC C H N O S F UNIT 40 32 2 8 2 2 L.S. 4 PLAN 20 BOND $H conf htab 2 fmap 2 acta REM D:/data/20201020/18-xuxianxiu/olex2_exp_18/exp_18.hkl WGHT 0.060100 0.014000 FVAR 0.39773 C1 1 -0.173001 0.844103 -0.340336 11.00000 0.04843 0.08185 = 0.04722 0.00725 0.00405 -0.00228 AFIX 43 H1 2 -0.274330 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0.00810 -0.00375 0.00175 AFIX 43 H16 2 0.092498 0.538625 0.300795 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C17 1 -0.205149 0.580654 0.354957 11.00000 0.07603 0.05210 = 0.05690 0.00350 0.00560 -0.00960 C18 1 -0.385653 0.628763 0.307882 11.00000 0.06179 0.06189 = 0.06444 -0.00393 0.02084 -0.00656 AFIX 43 H18 2 -0.506171 0.634508 0.362549 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C19 1 -0.390995 0.668300 0.182083 11.00000 0.04361 0.05619 = 0.06448 0.00288 0.00945 0.00411 AFIX 43 H19 2 -0.512876 0.700654 0.152090 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C20 1 -0.202401 0.538887 0.493875 11.00000 0.11400 0.10066 = 0.07073 0.01919 0.00523 -0.00466 AFIX 33 H20A 2 -0.084571 0.497617 0.501297 11.00000 -1.50000 H20B 2 -0.340846 0.510405 0.505638 11.00000 -1.50000 H20C 2 -0.180038 0.582087 0.563011 11.00000 -1.50000 AFIX 0 F1 6 0.375348 0.923136 -0.203051 11.00000 0.05377 0.06594 = 0.05300 0.01233 0.01664 -0.00679 N1 3 0.027935 0.814977 0.098030 11.00000 0.06441 0.05880 = 0.04179 -0.00229 0.01014 -0.01734 O1 4 -0.425571 0.746554 -0.088742 11.00000 0.04742 0.06842 = 0.08095 0.01562 -0.00841 0.00170 O2 4 -0.123084 0.651110 -0.156134 11.00000 0.07809 0.05968 = 0.05575 -0.01292 0.00556 -0.00289 O3 4 0.515839 0.983706 0.200808 11.00000 0.07448 0.09130 = 0.07290 -0.02000 0.00374 -0.03393 O4 4 0.635161 0.994029 -0.008519 11.00000 0.09399 0.15200 = 0.07959 0.01370 0.00841 -0.07281 S1 5 -0.210917 0.709340 -0.059169 11.00000 0.04354 0.04780 = 0.05003 0.00040 0.00042 -0.00253 HKLF 4 REM exp_18 in P2(1) REM R1 = 0.0350 for 2476 Fo > 4sig(Fo) and 0.0365 for all 2576 data REM 244 parameters refined using 1 restraints END WGHT 0.0601 0.0140 REM Highest difference peak 0.148, deepest hole -0.245, 1-sigma level 0.044 Q1 1 0.3824 1.0470 -0.0561 11.00000 0.05 0.15 Q2 1 -0.4980 0.7371 0.1098 11.00000 0.05 0.14 Q3 1 0.5485 1.0283 0.0192 11.00000 0.05 0.14 Q4 1 -0.2562 0.4588 0.4853 11.00000 0.05 0.13 Q5 1 -0.2026 0.4391 0.3745 11.00000 0.05 0.13 Q6 1 0.6229 1.0995 0.1019 11.00000 0.05 0.13 Q7 1 0.3861 1.0790 0.1127 11.00000 0.05 0.12 Q8 1 0.7370 1.0488 0.0803 11.00000 0.05 0.12 Q9 1 0.0672 0.5572 0.0502 11.00000 0.05 0.12 Q10 1 0.3748 1.1038 0.2827 11.00000 0.05 0.12 Q11 1 -0.3956 0.7935 0.2396 11.00000 0.05 0.12 Q12 1 -0.3522 0.8517 -0.0973 11.00000 0.05 0.11 Q13 1 0.3389 0.8827 -0.0273 11.00000 0.05 0.11 Q14 1 -0.2043 0.5392 -0.0926 11.00000 0.05 0.11 Q15 1 -0.3625 0.7882 0.0788 11.00000 0.05 0.11 Q16 1 0.4411 0.7400 -0.2593 11.00000 0.05 0.11 Q17 1 -0.3831 0.8019 -0.7080 11.00000 0.05 0.10 Q18 1 -0.4194 0.7535 -0.2204 11.00000 0.05 0.10 Q19 1 -0.5012 0.6489 0.4553 11.00000 0.05 0.10 Q20 1 0.1316 0.5026 0.2380 11.00000 0.05 0.10 REM The information below was added by Olex2. REM REM R1 = 0.0350 for 2476 Fo > 4sig(Fo) and 0.0365 for all 3803 data REM n/a parameters refined using n/a restraints REM Highest difference peak 0.15, deepest hole -0.25 REM Mean Shift 0, Max Shift 0. REM +++ Tabular Listing of Refinement Information +++ REM R1_all = 0.0365 REM R1_gt = 0.0350 REM wR_ref = 0.0935 REM GOOF = 1.065 REM Shift_max = 0 REM Shift_mean = 0 REM Reflections_all = 3803 REM Reflections_gt = 2476 REM Parameters = n/a REM Hole = 0.15 REM Peak = -0.25 REM Flack = 0.029(18) ; loop_ _space_group_symop_id _space_group_symop_operation_xyz 1 'x, y, z' 2 '-x, y+1/2, -z' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group C1 C -0.1730(4) 0.8441(2) -0.3403(3) 0.0591(7) Uani 1 1 d . . . H1 H -0.2743 0.8680 -0.2828 0.071 Uiso 1 1 calc R . . C2 C -0.2270(6) 0.8355(3) -0.4779(3) 0.0751(10) Uani 1 1 d . . . H2 H -0.3652 0.8530 -0.5127 0.090 Uiso 1 1 calc R . . C3 C -0.0750(6) 0.8009(3) -0.5640(3) 0.0789(11) Uani 1 1 d . . . H3 H -0.1104 0.7955 -0.6568 0.095 Uiso 1 1 calc R . . C4 C 0.1260(7) 0.7747(2) -0.5123(3) 0.0755(10) Uani 1 1 d . . . H4 H 0.2270 0.7512 -0.5704 0.091 Uiso 1 1 calc R . . C5 C 0.1829(5) 0.7824(2) -0.3751(3) 0.0597(7) Uani 1 1 d . . . H5 H 0.3211 0.7646 -0.3410 0.072 Uiso 1 1 calc R . . C6 C 0.0310(4) 0.81732(18) -0.2879(2) 0.0470(6) Uani 1 1 d . . . C7 C 0.0931(4) 0.83184(17) -0.1417(2) 0.0421(5) Uani 1 1 d . . . C8 C -0.0108(4) 0.79497(18) -0.0322(2) 0.0444(5) Uani 1 1 d . . . C9 C 0.1876(5) 0.8726(2) 0.1274(3) 0.0555(7) Uani 1 1 d . . . H9 H 0.2136 0.8883 0.2181 0.067 Uiso 1 1 calc R . . C10 C 0.3164(4) 0.91042(18) 0.0303(3) 0.0468(5) Uani 1 1 d . . . C11 C 0.2612(4) 0.88879(17) -0.1036(2) 0.0457(6) Uani 1 1 d . . . C12 C 0.5059(4) 0.9678(2) 0.0693(3) 0.0590(7) Uani 1 1 d . . . C13 C 0.6932(7) 1.0410(4) 0.2485(5) 0.1015(15) Uani 1 1 d . . . H13A H 0.8315 1.0200 0.2180 0.152 Uiso 1 1 calc R . . H13B H 0.6985 1.0432 0.3463 0.152 Uiso 1 1 calc R . . H13C H 0.6664 1.0977 0.2125 0.152 Uiso 1 1 calc R . . C14 C -0.2118(4) 0.65886(16) 0.1016(3) 0.0451(6) Uani 1 1 d . . . C15 C -0.0316(4) 0.60946(18) 0.1448(3) 0.0526(6) Uani 1 1 d . . . H15 H 0.0867 0.6022 0.0888 0.063 Uiso 1 1 calc R . . C16 C -0.0291(5) 0.5712(2) 0.2712(3) 0.0626(8) Uani 1 1 d . . . H16 H 0.0925 0.5386 0.3008 0.075 Uiso 1 1 calc R . . C17 C -0.2051(6) 0.5807(2) 0.3550(3) 0.0616(7) Uani 1 1 d . . . C18 C -0.3857(5) 0.6288(2) 0.3079(3) 0.0622(8) Uani 1 1 d . . . H18 H -0.5062 0.6345 0.3625 0.075 Uiso 1 1 calc R . . C19 C -0.3910(4) 0.6683(2) 0.1821(3) 0.0545(7) Uani 1 1 d . . . H19 H -0.5129 0.7007 0.1521 0.065 Uiso 1 1 calc R . . C20 C -0.2024(8) 0.5389(4) 0.4939(4) 0.0951(13) Uani 1 1 d . . . H20A H -0.0846 0.4976 0.5013 0.143 Uiso 1 1 calc R . . H20B H -0.3408 0.5104 0.5056 0.143 Uiso 1 1 calc R . . H20C H -0.1800 0.5821 0.5630 0.143 Uiso 1 1 calc R . . F1 F 0.3753(2) 0.92314(12) -0.20305(15) 0.0571(4) Uani 1 1 d . . . N1 N 0.0279(4) 0.81498(17) 0.0980(2) 0.0548(6) Uani 1 1 d . . . O1 O -0.4256(3) 0.74655(15) -0.0887(2) 0.0659(6) Uani 1 1 d . . . O2 O -0.1231(4) 0.65111(15) -0.1561(2) 0.0644(5) Uani 1 1 d . . . O3 O 0.5158(4) 0.98371(18) 0.2008(2) 0.0795(7) Uani 1 1 d . . . O4 O 0.6352(5) 0.9940(2) -0.0085(3) 0.1084(12) Uani 1 1 d . . . S1 S -0.21092(9) 0.70934(4) -0.05917(6) 0.04718(16) Uani 1 1 d . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 C1 0.0484(13) 0.082(2) 0.0472(14) 0.0072(14) 0.0041(10) -0.0023(14) C2 0.0672(17) 0.104(3) 0.0529(16) 0.0168(18) -0.0081(13) -0.022(2) C3 0.103(3) 0.094(3) 0.0395(14) -0.0046(17) 0.0059(15) -0.046(2) C4 0.096(3) 0.076(2) 0.0568(16) -0.0148(16) 0.0284(18) -0.012(2) C5 0.0648(17) 0.0606(19) 0.0551(15) -0.0059(14) 0.0190(12) 0.0029(14) C6 0.0500(13) 0.0495(14) 0.0421(12) 0.0023(11) 0.0100(9) -0.0009(11) C7 0.0393(10) 0.0458(13) 0.0419(12) 0.0038(11) 0.0076(8) 0.0054(10) C8 0.0417(11) 0.0468(13) 0.0450(12) -0.0008(11) 0.0059(9) -0.0017(11) C9 0.0666(17) 0.0566(17) 0.0433(13) -0.0027(12) 0.0041(11) -0.0148(14) C10 0.0466(12) 0.0456(13) 0.0481(12) 0.0030(12) 0.0029(9) -0.0021(11) C11 0.0411(11) 0.0493(14) 0.0477(12) 0.0113(12) 0.0118(9) 0.0046(11) C12 0.0531(14) 0.0535(16) 0.0697(17) 0.0080(15) -0.0028(12) -0.0083(14) C13 0.088(3) 0.118(4) 0.097(3) -0.023(3) -0.012(2) -0.045(3) C14 0.0412(12) 0.0416(14) 0.0528(13) 0.0035(11) 0.0058(10) -0.0042(10) C15 0.0447(12) 0.0478(15) 0.0657(16) 0.0026(14) 0.0075(11) 0.0021(12) C16 0.0565(16) 0.0531(18) 0.078(2) 0.0081(15) -0.0038(14) 0.0017(13) C17 0.0760(19) 0.0521(17) 0.0569(16) 0.0035(14) 0.0056(13) -0.0096(15) C18 0.0618(16) 0.0619(19) 0.0644(17) -0.0039(15) 0.0208(13) -0.0066(15) C19 0.0436(13) 0.0562(16) 0.0645(16) 0.0029(13) 0.0095(11) 0.0041(12) C20 0.114(3) 0.101(3) 0.071(2) 0.019(2) 0.005(2) -0.005(3) F1 0.0538(8) 0.0659(10) 0.0530(8) 0.0123(8) 0.0166(6) -0.0068(8) N1 0.0644(13) 0.0588(15) 0.0418(11) -0.0023(11) 0.0101(9) -0.0173(12) O1 0.0474(9) 0.0684(13) 0.0809(13) 0.0156(11) -0.0084(9) 0.0017(10) O2 0.0781(13) 0.0597(13) 0.0558(11) -0.0129(10) 0.0056(9) -0.0029(11) O3 0.0745(14) 0.0913(18) 0.0729(14) -0.0200(13) 0.0037(11) -0.0339(14) O4 0.0940(18) 0.152(3) 0.0796(16) 0.0137(18) 0.0084(13) -0.073(2) S1 0.0435(3) 0.0478(3) 0.0500(3) 0.0004(3) 0.0004(2) -0.0025(3) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0311 0.0180 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0492 0.0322 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' S S 0.3331 0.5567 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' F F 0.0727 0.0534 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C2 C1 H1 119.9 . . ? C6 C1 H1 119.9 . . ? C6 C1 C2 120.2(3) . . ? C1 C2 H2 120.0 . . ? C1 C2 C3 119.9(3) . . ? C3 C2 H2 120.0 . . ? C2 C3 H3 120.1 . . ? C4 C3 C2 119.8(3) . . ? C4 C3 H3 120.1 . . ? C3 C4 H4 119.4 . . ? C3 C4 C5 121.1(3) . . ? C5 C4 H4 119.4 . . ? C4 C5 H5 120.3 . . ? C4 C5 C6 119.4(3) . . ? C6 C5 H5 120.3 . . ? C1 C6 C5 119.5(3) . . ? C1 C6 C7 119.8(2) . . ? C5 C6 C7 120.5(2) . . ? C8 C7 C6 125.5(2) . . ? C11 C7 C6 120.5(2) . . ? C11 C7 C8 114.0(2) . . ? C7 C8 S1 120.80(19) . . ? N1 C8 C7 125.5(2) . . ? N1 C8 S1 113.66(18) . . ? C10 C9 H9 118.1 . . ? N1 C9 H9 118.1 . . ? N1 C9 C10 123.9(2) . . ? C9 C10 C12 121.8(2) . . ? C11 C10 C9 115.5(2) . . ? C11 C10 C12 122.7(2) . . ? C10 C11 C7 123.6(2) . . ? F1 C11 C7 117.2(2) . . ? F1 C11 C10 119.2(2) . . ? O3 C12 C10 111.4(2) . . ? O4 C12 C10 124.2(3) . . ? O4 C12 O3 124.4(3) . . ? H13A C13 H13B 109.5 . . ? H13A C13 H13C 109.5 . . ? H13B C13 H13C 109.5 . . ? O3 C13 H13A 109.5 . . ? O3 C13 H13B 109.5 . . ? O3 C13 H13C 109.5 . . ? C15 C14 S1 119.10(18) . . ? C19 C14 C15 120.9(2) . . ? C19 C14 S1 120.0(2) . . ? C14 C15 H15 120.3 . . ? C16 C15 C14 119.4(2) . . ? C16 C15 H15 120.3 . . ? C15 C16 H16 119.5 . . ? C15 C16 C17 120.9(3) . . ? C17 C16 H16 119.5 . . ? C16 C17 C18 118.4(3) . . ? C16 C17 C20 121.0(3) . . ? C18 C17 C20 120.6(3) . . ? C17 C18 H18 119.2 . . ? C19 C18 C17 121.7(3) . . ? C19 C18 H18 119.2 . . ? C14 C19 H19 120.7 . . ? C18 C19 C14 118.6(3) . . ? C18 C19 H19 120.7 . . ? C17 C20 H20A 109.5 . . ? C17 C20 H20B 109.5 . . ? C17 C20 H20C 109.5 . . ? H20A C20 H20B 109.5 . . ? H20A C20 H20C 109.5 . . ? H20B C20 H20C 109.5 . . ? C8 N1 C9 117.3(2) . . ? C12 O3 C13 115.5(3) . . ? C14 S1 C8 103.01(11) . . ? O1 S1 C8 109.04(13) . . ? O1 S1 C14 108.64(12) . . ? O2 S1 C8 107.15(12) . . ? O2 S1 C14 109.27(13) . . ? O2 S1 O1 118.60(14) . . ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag C1 H1 0.9300 . ? C1 C2 1.381(4) . ? C1 C6 1.381(4) . ? C2 H2 0.9300 . ? C2 C3 1.388(6) . ? C3 H3 0.9300 . ? C3 C4 1.360(5) . ? C4 H4 0.9300 . ? C4 C5 1.381(5) . ? C5 H5 0.9300 . ? C5 C6 1.394(3) . ? C6 C7 1.485(3) . ? C7 C8 1.394(3) . ? C7 C11 1.388(3) . ? C8 N1 1.326(3) . ? C8 S1 1.811(3) . ? C9 H9 0.9300 . ? C9 C10 1.390(4) . ? C9 N1 1.340(4) . ? C10 C11 1.383(4) . ? C10 C12 1.490(4) . ? C11 F1 1.334(3) . ? C12 O3 1.313(4) . ? C12 O4 1.191(4) . ? C13 H13A 0.9600 . ? C13 H13B 0.9600 . ? C13 H13C 0.9600 . ? C13 O3 1.456(4) . ? C14 C15 1.385(4) . ? C14 C19 1.379(3) . ? C14 S1 1.763(3) . ? C15 H15 0.9300 . ? C15 C16 1.375(4) . ? C16 H16 0.9300 . ? C16 C17 1.384(4) . ? C17 C18 1.386(5) . ? C17 C20 1.510(5) . ? C18 H18 0.9300 . ? C18 C19 1.379(4) . ? C19 H19 0.9300 . ? C20 H20A 0.9600 . ? C20 H20B 0.9600 . ? C20 H20C 0.9600 . ? O1 S1 1.441(2) . ? O2 S1 1.434(2) . ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag C1 C2 C3 C4 0.6(6) . . . . ? C1 C6 C7 C8 64.4(4) . . . . ? C1 C6 C7 C11 -112.7(3) . . . . ? C2 C1 C6 C5 0.7(5) . . . . ? C2 C1 C6 C7 176.1(3) . . . . ? C2 C3 C4 C5 -0.4(6) . . . . ? C3 C4 C5 C6 0.3(5) . . . . ? C4 C5 C6 C1 -0.5(5) . . . . ? C4 C5 C6 C7 -175.9(3) . . . . ? C5 C6 C7 C8 -120.2(3) . . . . ? C5 C6 C7 C11 62.7(4) . . . . ? C6 C1 C2 C3 -0.8(5) . . . . ? C6 C7 C8 N1 -172.1(3) . . . . ? C6 C7 C8 S1 10.3(4) . . . . ? C6 C7 C11 C10 174.9(2) . . . . ? C6 C7 C11 F1 -5.9(3) . . . . ? C7 C8 N1 C9 -3.3(4) . . . . ? C7 C8 S1 C14 158.4(2) . . . . ? C7 C8 S1 O1 -86.3(2) . . . . ? C7 C8 S1 O2 43.2(2) . . . . ? C8 C7 C11 C10 -2.6(4) . . . . ? C8 C7 C11 F1 176.7(2) . . . . ? C9 C10 C11 C7 -1.5(4) . . . . ? C9 C10 C11 F1 179.2(2) . . . . ? C9 C10 C12 O3 -6.7(4) . . . . ? C9 C10 C12 O4 171.5(4) . . . . ? C10 C9 N1 C8 -1.6(5) . . . . ? C10 C12 O3 C13 -178.6(3) . . . . ? C11 C7 C8 N1 5.2(4) . . . . ? C11 C7 C8 S1 -172.39(19) . . . . ? C11 C10 C12 O3 175.5(3) . . . . ? C11 C10 C12 O4 -6.3(5) . . . . ? C12 C10 C11 C7 176.4(2) . . . . ? C12 C10 C11 F1 -2.9(4) . . . . ? C14 C15 C16 C17 0.8(5) . . . . ? C15 C14 C19 C18 1.2(4) . . . . ? C15 C14 S1 C8 -72.2(2) . . . . ? C15 C14 S1 O1 172.2(2) . . . . ? C15 C14 S1 O2 41.4(3) . . . . ? C15 C16 C17 C18 0.7(5) . . . . ? C15 C16 C17 C20 -179.9(3) . . . . ? C16 C17 C18 C19 -1.3(5) . . . . ? C17 C18 C19 C14 0.4(5) . . . . ? C19 C14 C15 C16 -1.8(4) . . . . ? C19 C14 S1 C8 108.3(2) . . . . ? C19 C14 S1 O1 -7.3(3) . . . . ? C19 C14 S1 O2 -138.1(2) . . . . ? C20 C17 C18 C19 179.3(4) . . . . ? N1 C8 S1 C14 -19.5(2) . . . . ? N1 C8 S1 O1 95.8(2) . . . . ? N1 C8 S1 O2 -134.7(2) . . . . ? N1 C9 C10 C11 3.9(4) . . . . ? N1 C9 C10 C12 -174.1(3) . . . . ? O4 C12 O3 C13 3.2(6) . . . . ? S1 C8 N1 C9 174.5(2) . . . . ? S1 C14 C15 C16 178.8(2) . . . . ? S1 C14 C19 C18 -179.3(2) . . . . ? loop_ _refln_index_h _refln_index_k _refln_index_l _refln_F_squared_meas _refln_F_squared_sigma 0 -13 0 -0.08 0.09 0 -13 1 7.17 0.55 0 -13 -1 7.5 0.56 0 -13 -2 8.73 0.6 0 -13 2 9.2 0.62 0 -13 -3 11.77 0.68 0 -12 0 22.59 0.94 0 -12 -1 18.56 0.85 0 -12 1 19.91 0.89 0 -12 2 23.18 0.95 0 -12 -2 21.6 0.92 0 -12 3 9.13 0.59 0 -12 -3 8.59 0.56 0 -11 0 0.05 0.12 0 -11 -1 19.09 0.83 0 -11 1 20.81 0.85 0 -11 2 14.86 0.73 0 -11 -2 13.23 0.69 0 -11 3 7.37 0.51 0 -11 -3 6.14 0.47 0 -11 -5 19.4 0.86 0 -10 -2 25.5 0.89 0 -10 3 28.48 0.94 0 -10 -3 27.26 0.92 0 -10 -4 6.52 0.47 0 -10 -5 7.2 0.53 0 -10 -6 4.1 0.42 0 -9 -2 18.99 0.71 0 -9 -3 1.94 0.23 0 -9 -3 2.03 0.24 0 -9 -4 2.06 0.27 0 -9 -5 18.33 0.83 0 -9 -6 10.91 0.68 0 -8 -2 2.26 0.22 0 -8 -3 26.64 0.79 0 -8 -3 26.3 0.81 0 -8 -4 18.43 0.75 0 -8 -5 14.44 0.72 0 -8 -6 8.74 0.6 0 -8 -7 6.96 0.56 0 -7 -1 19.14 0.5 0 -7 -2 36.07 0.8 0 -7 -3 119.48 1.54 0 -7 -3 124.33 1.65 0 -7 -4 79.49 1.48 0 -7 -5 56 1.38 0 -7 -6 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