#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2021-11-03 00:57:54 +0200 (Wed, 03 Nov 2021) $ #$Revision: 270213 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/7/12/91/7129184.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_7129184 loop_ _publ_author_name 'Dong, Jinhuan' 'Feng, Wanzhong' 'Wang, Lei' 'Li, Mei' 'Chen, Zhe' 'Xu, Xianxiu' _publ_section_title ; Cu/Base Co-catalyzed [3 + 3] Cycloaddition for the Synthesis of Highly Functionalized 4-Fluoropyridines ; _journal_name_full 'Chemical Communications' _journal_paper_doi 10.1039/D1CC05412K _journal_year 2021 _chemical_formula_moiety 'C14 H11 Cl F N O2' _chemical_formula_sum 'C14 H11 Cl F N O2' _chemical_formula_weight 279.69 _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _audit_creation_date 2019-12-23 _audit_creation_method ; Olex2 1.2 (compiled Apr 23 2013 17:54:37, GUI svn.r4466) ; _audit_update_record ; 2021-04-11 deposited with the CCDC. 2021-11-01 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 103.627(7) _cell_angle_beta 97.874(8) _cell_angle_gamma 98.131(7) _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 7.3135(7) _cell_length_b 7.6484(6) _cell_length_c 12.3996(11) _cell_measurement_reflns_used 1601 _cell_measurement_temperature 293(2) _cell_measurement_theta_max 70.8190 _cell_measurement_theta_min 6.2200 _cell_volume 656.75(11) _computing_cell_refinement 'CrysAlisPro 1.171.40.53 (Rigaku OD, 2019)' _computing_data_collection 'CrysAlisPro 1.171.40.53 (Rigaku OD, 2019)' _computing_data_reduction 'CrysAlisPro 1.171.40.53 (Rigaku OD, 2019)' _computing_molecular_graphics ; O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard and H. Puschmann, OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst. (2009). 42, 339-341. ; _computing_publication_material ; O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard and H. Puschmann, OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst. (2009). 42, 339-341. ; _computing_structure_refinement ; XL, G.M. Sheldrick, Acta Cryst. (2008). A64, 112-122 ; _computing_structure_solution ; XS, G.M. Sheldrick, Acta Cryst. (2008). A64, 112-122 ; _diffrn_ambient_temperature 293(2) _diffrn_detector 'CCD plate' _diffrn_detector_area_resol_mean 16.0793 _diffrn_detector_type Eos _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9868 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9697 _diffrn_measurement_details ; List of Runs (angles in degrees, time in seconds): # Type Start End Width t~exp~ \w \q \k \f Frames #-------------------------------------------------------------------------- 1 \w -70.00 -44.00 1.00 1.00 -- 0.00 -37.00-150.00 26 2 \w -23.00 24.00 1.00 1.00 -- 0.00 -37.00-150.00 47 3 \w 5.00 58.00 1.00 1.00 -- 0.00 57.00 0.00 53 4 \w -13.00 64.00 1.00 1.00 -- 54.00 -57.00-180.00 77 5 \w 23.00 102.00 1.00 1.00 -- 54.00-125.00-180.00 79 6 \w 72.00 98.00 1.00 1.00 -- 54.00 57.00 120.00 26 7 \w 75.00 100.00 1.00 1.00 -- 54.00 57.00-150.00 25 8 \w -11.00 79.00 1.00 1.00 -- 54.00 -77.00 -60.00 90 9 \w 76.00 121.00 1.00 1.00 -- 54.00 57.00 -30.00 45 10 \w 28.00 121.00 1.00 1.00 -- 54.00 37.00 90.00 93 11 \w 41.00 129.00 1.00 1.00 -- 108.00 -50.00 120.00 88 12 \w 36.00 109.00 1.00 1.00 -- 108.00-111.00 -30.00 73 13 \w 85.00 151.00 1.00 1.00 -- 108.00 37.00-120.00 66 14 \w 39.00 74.00 1.00 1.00 -- 108.00 -91.00 150.00 35 15 \w 138.00 169.00 1.00 1.00 -- 108.00 63.00 -90.00 31 16 \w 86.00 121.00 1.00 1.00 -- 108.00 63.00 -90.00 35 17 \w 54.00 120.00 1.00 1.00 -- 108.00 -77.00 -30.00 66 18 \w 63.00 133.00 1.00 1.00 -- 108.00 -37.00 -30.00 70 19 \w 36.00 133.00 1.00 1.00 -- 108.00 -37.00 -90.00 97 20 \w 52.00 112.00 1.00 1.00 -- 108.00-111.00 120.00 60 21 \w 142.00 177.00 1.00 1.00 -- 108.00 25.00 90.00 35 22 \w 101.00 127.00 1.00 1.00 -- 108.00 111.00 -30.00 26 23 \w 82.00 143.00 1.00 1.00 -- 108.00 -91.00 150.00 61 24 \w 115.00 171.00 1.00 1.00 -- 108.00 37.00 -30.00 56 ; _diffrn_measurement_device 'four-circle diffractometer' _diffrn_measurement_device_type 'SuperNova, Dual, Cu at home/near, Eos' _diffrn_measurement_method '\w scans' _diffrn_orient_matrix_type 'CrysAlisPro convention (1999,Acta A55,543-557)' _diffrn_orient_matrix_UB_11 0.2082058000 _diffrn_orient_matrix_UB_12 -0.0189862000 _diffrn_orient_matrix_UB_13 0.0171620000 _diffrn_orient_matrix_UB_21 -0.0206459000 _diffrn_orient_matrix_UB_22 -0.0561415000 _diffrn_orient_matrix_UB_23 0.1097753000 _diffrn_orient_matrix_UB_31 -0.0544686000 _diffrn_orient_matrix_UB_32 -0.2022092000 _diffrn_orient_matrix_UB_33 -0.0672836000 _diffrn_radiation_monochromator mirror _diffrn_radiation_probe x-ray _diffrn_radiation_type 'Cu K\a' _diffrn_radiation_wavelength 1.54184 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0210 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0267 _diffrn_reflns_limit_h_max 8 _diffrn_reflns_limit_h_min -8 _diffrn_reflns_limit_k_max 6 _diffrn_reflns_limit_k_min -9 _diffrn_reflns_limit_l_max 14 _diffrn_reflns_limit_l_min -14 _diffrn_reflns_number 3825 _diffrn_reflns_theta_full 67.00 _diffrn_reflns_theta_max 67.01 _diffrn_reflns_theta_min 3.73 _diffrn_source 'micro-focus sealed X-ray tube' _diffrn_source_type 'SuperNova (Cu) X-ray Source' _exptl_absorpt_coefficient_mu 2.675 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.00000 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.33243 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; CrysAlisPro 1.171.40.53 (Rigaku Oxford Diffraction, 2019) Empirical absorption correction using spherical harmonics, implemented in SCALE3 ABSPACK scaling algorithm. ; _exptl_crystal_colour 'clear dark colourless' _exptl_crystal_density_diffrn 1.414 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_F_000 288 _exptl_crystal_size_max 0.22 _exptl_crystal_size_mid 0.16 _exptl_crystal_size_min 0.13 _refine_diff_density_max 0.221 _refine_diff_density_min -0.214 _refine_diff_density_rms 0.052 _refine_ls_extinction_coef 0.033(3) _refine_ls_extinction_expression Fc^*^=kFc[1+0.001xFc^2^\l^3^/sin(2\q)]^-1/4^ _refine_ls_extinction_method SHELXL _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.052 _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 174 _refine_ls_number_reflns 2312 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 1.052 _refine_ls_R_factor_all 0.0603 _refine_ls_R_factor_gt 0.0507 _refine_ls_shift/su_max 0.001 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'calc w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0814P)^2^+0.1469P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1399 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1547 _reflns_number_gt 1864 _reflns_number_total 2312 _reflns_threshold_expression >2sigma(I) _cod_data_source_file d1cc05412k2.cif _cod_data_source_block exp_3690 _cod_original_cell_volume 656.75(10) _cod_database_code 7129184 _chemical_oxdiff_formula 'C1 H1 N1 O1 Cl1' _reflns_odcompleteness_completeness 98.68 _reflns_odcompleteness_iscentric 1 _reflns_odcompleteness_theta 66.97 _olex2_refinement_description ; 1. Fixed Uiso At 1.2 times of: All C(H) groups, All C(H,H) groups At 1.5 times of: All C(H,H,H) groups 2.a Secondary CH2 refined with riding coordinates: C13(H13A,H13B) 2.b Aromatic/amide H refined with riding coordinates: C1(H1), C2(H2), C4(H4), C5(H5), C9(H9), C11(H11) 2.c Idealised Me refined as rotating group: C14(H14A,H14B,H14C) ; _oxdiff_exptl_absorpt_empirical_details ; Empirical correction (ABSPACK) includes: - Absorption correction using spherical harmonics - Frame scaling ; _oxdiff_exptl_absorpt_empirical_full_max 2.670 _oxdiff_exptl_absorpt_empirical_full_min 0.675 _shelx_res_file ; TITL exp_3690 in P-1 CELL 1.54178 7.3135 7.6484 12.3996 103.627 97.874 98.131 ZERR 2 0.0007 0.0006 0.0011 0.007 0.008 0.007 LATT 1 SFAC C H N O Cl F UNIT 28 22 2 4 2 2 L.S. 4 PLAN 20 BOND $H conf fmap 2 acta SHEL 999 0.837 OMIT 6 -2 6 OMIT -5 -3 8 REM D:/data/20191204/3690-xuxianxiu/olex2_exp_3690/exp_3690.hkl WGHT 0.081400 0.146900 EXTI 0.032518 FVAR 0.37312 C1 1 0.414178 0.398680 0.758939 11.00000 0.05920 0.06449 = 0.06034 0.01178 0.01546 0.01667 AFIX 43 H1 2 0.514729 0.340884 0.774127 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C2 1 0.412847 0.493899 0.677596 11.00000 0.07277 0.07130 = 0.06032 0.01469 0.02394 0.01417 AFIX 43 H2 2 0.512383 0.501994 0.638631 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C3 1 0.262198 0.577086 0.654610 11.00000 0.08114 0.05128 = 0.04849 0.00861 0.01379 0.00928 C4 1 0.117157 0.573489 0.713863 11.00000 0.07198 0.05664 = 0.06655 0.01670 0.01486 0.02131 AFIX 43 H4 2 0.018255 0.633378 0.698801 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C5 1 0.120459 0.479433 0.796268 11.00000 0.06495 0.05277 = 0.06264 0.01294 0.01990 0.01524 AFIX 43 H5 2 0.023247 0.477371 0.837340 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C6 1 0.266644 0.387618 0.819008 11.00000 0.05850 0.04142 = 0.04916 0.00081 0.00833 0.00738 C7 1 0.261673 0.280199 0.903500 11.00000 0.05336 0.04493 = 0.05152 0.00520 0.00718 0.00865 C8 1 0.285335 0.100299 0.882265 11.00000 0.06334 0.04577 = 0.05516 -0.00008 0.01496 0.01142 C9 1 0.271887 0.000801 0.959800 11.00000 0.06092 0.04034 = 0.06817 0.00781 0.01199 0.01244 AFIX 43 H9 2 0.285897 -0.121128 0.943201 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C10 1 0.236720 0.087791 1.063790 11.00000 0.04803 0.04330 = 0.05996 0.00825 0.00565 0.00782 C11 1 0.225977 0.352241 1.011199 11.00000 0.07638 0.04134 = 0.05502 0.00722 0.01427 0.01763 AFIX 43 H11 2 0.209692 0.473481 1.029251 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C12 1 0.225988 -0.019249 1.149866 11.00000 0.05931 0.04924 = 0.06552 0.01339 0.00586 0.00799 C13 1 0.204776 -0.014688 1.339393 11.00000 0.17710 0.06181 = 0.07190 0.02866 0.02367 0.01296 AFIX 23 H13A 2 0.090491 -0.104501 1.324842 11.00000 -1.20000 H13B 2 0.310615 -0.077911 1.342450 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C14 1 0.217181 0.116061 1.443899 11.00000 0.14659 0.09548 = 0.07884 0.03592 0.02582 0.01950 AFIX 137 H14A 2 0.323358 0.211596 1.454187 11.00000 -1.50000 H14B 2 0.231826 0.057542 1.504268 11.00000 -1.50000 H14C 2 0.104740 0.167383 1.443847 11.00000 -1.50000 AFIX 0 CL1 5 0.254971 0.685252 0.545393 11.00000 0.12841 0.09130 = 0.07056 0.03751 0.03272 0.03351 N1 3 0.213254 0.262307 1.090255 11.00000 0.07377 0.04585 = 0.05424 0.00927 0.01392 0.01527 O1 4 0.237698 -0.178572 1.130291 11.00000 0.10554 0.04906 = 0.08394 0.02042 0.01871 0.01958 O2 4 0.204563 0.078443 1.248683 11.00000 0.12070 0.05422 = 0.06123 0.02057 0.02184 0.01962 F1 6 0.317986 0.017021 0.779511 11.00000 0.12718 0.05514 = 0.06737 0.00126 0.04093 0.02399 HKLF 4 REM exp_3690 in P-1 REM R1 = 0.0507 for 1864 Fo > 4sig(Fo) and 0.0603 for all 2312 data REM 174 parameters refined using 0 restraints END WGHT 0.0814 0.1469 REM Highest difference peak 0.221, deepest hole -0.214, 1-sigma level 0.052 Q1 1 0.3512 0.0431 1.4229 11.00000 0.05 0.22 Q2 1 0.1366 0.7213 0.5592 11.00000 0.05 0.20 Q3 1 0.3515 0.2235 0.9174 11.00000 0.05 0.20 Q4 1 0.1756 -0.1437 1.3176 11.00000 0.05 0.19 Q5 1 0.0012 0.0182 1.3571 11.00000 0.05 0.18 Q6 1 0.0687 0.0281 1.4015 11.00000 0.05 0.18 Q7 1 0.4829 0.3675 0.7714 11.00000 0.05 0.17 Q8 1 0.4482 -0.1318 1.1114 11.00000 0.05 0.16 Q9 1 0.3278 0.4021 0.8021 11.00000 0.05 0.16 Q10 1 0.1143 0.1199 1.2240 11.00000 0.05 0.16 Q11 1 0.2138 0.4492 0.8182 11.00000 0.05 0.15 Q12 1 0.0908 0.0311 1.3463 11.00000 0.05 0.14 Q13 1 0.3443 0.5628 0.6763 11.00000 0.05 0.14 Q14 1 0.4349 0.2063 0.7403 11.00000 0.05 0.14 Q15 1 0.4376 0.6773 0.5017 11.00000 0.05 0.14 Q16 1 0.1591 0.0428 1.5107 11.00000 0.05 0.14 Q17 1 0.2944 0.1899 1.0872 11.00000 0.05 0.13 Q18 1 0.0429 -0.2562 0.8982 11.00000 0.05 0.13 Q19 1 0.0436 0.1991 1.1393 11.00000 0.05 0.13 Q20 1 0.0287 0.1681 1.3196 11.00000 0.05 0.12 REM The information below was added by Olex2. REM REM R1 = 0.0507 for 1864 Fo > 4sig(Fo) and 0.0603 for all 3954 data REM n/a parameters refined using n/a restraints REM Highest difference peak 0.22, deepest hole -0.21 REM Mean Shift 0, Max Shift 0. REM +++ Tabular Listing of Refinement Information +++ REM R1_all = 0.0603 REM R1_gt = 0.0507 REM wR_ref = 0.1547 REM GOOF = 1.052 REM Shift_max = 0 REM Shift_mean = 0 REM Reflections_all = 3954 REM Reflections_gt = 1864 REM Parameters = n/a REM Hole = 0.22 REM Peak = -0.21 REM Flack = n/a ; loop_ _space_group_symop_id _space_group_symop_operation_xyz 1 'x, y, z' 2 '-x, -y, -z' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_symmetry_multiplicity _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group C1 C 0.4142(3) 0.3987(3) 0.7589(2) 0.0611(6) Uani 1 1 d . . . H1 H 0.5147 0.3409 0.7741 0.073 Uiso 1 1 calc R . . C2 C 0.4128(4) 0.4939(4) 0.6776(2) 0.0672(7) Uani 1 1 d . . . H2 H 0.5124 0.5020 0.6386 0.081 Uiso 1 1 calc R . . C3 C 0.2622(4) 0.5771(3) 0.65461(19) 0.0611(6) Uani 1 1 d . . . C4 C 0.1172(4) 0.5735(3) 0.7139(2) 0.0637(6) Uani 1 1 d . . . H4 H 0.0183 0.6334 0.6988 0.076 Uiso 1 1 calc R . . C5 C 0.1205(3) 0.4794(3) 0.7963(2) 0.0592(6) Uani 1 1 d . . . H5 H 0.0232 0.4774 0.8373 0.071 Uiso 1 1 calc R . . C6 C 0.2666(3) 0.3876(3) 0.81901(18) 0.0519(5) Uani 1 1 d . . . C7 C 0.2617(3) 0.2802(3) 0.90350(19) 0.0514(5) Uani 1 1 d . . . C8 C 0.2853(3) 0.1003(3) 0.88227(19) 0.0564(6) Uani 1 1 d . . . C9 C 0.2719(3) 0.0008(3) 0.9598(2) 0.0572(6) Uani 1 1 d . . . H9 H 0.2859 -0.1211 0.9432 0.069 Uiso 1 1 calc R . . C10 C 0.2367(3) 0.0878(3) 1.06379(19) 0.0517(5) Uani 1 1 d . . . C11 C 0.2260(4) 0.3522(3) 1.01120(19) 0.0575(6) Uani 1 1 d . . . H11 H 0.2097 0.4735 1.0293 0.069 Uiso 1 1 calc R . . C12 C 0.2260(3) -0.0192(3) 1.1499(2) 0.0590(6) Uani 1 1 d . . . C13 C 0.2048(7) -0.0147(4) 1.3394(3) 0.1024(12) Uani 1 1 d . . . H13A H 0.0905 -0.1045 1.3248 0.123 Uiso 1 1 calc R . . H13B H 0.3106 -0.0779 1.3425 0.123 Uiso 1 1 calc R . . C14 C 0.2172(6) 0.1161(5) 1.4439(3) 0.1044(12) Uani 1 1 d . . . H14A H 0.3234 0.2116 1.4542 0.157 Uiso 1 1 calc R . . H14B H 0.2318 0.0575 1.5043 0.157 Uiso 1 1 calc R . . H14C H 0.1047 0.1674 1.4438 0.157 Uiso 1 1 calc R . . Cl1 Cl 0.25497(13) 0.68525(11) 0.54539(6) 0.0911(4) Uani 1 1 d . . . N1 N 0.2133(3) 0.2623(2) 1.09026(16) 0.0579(5) Uani 1 1 d . . . O1 O 0.2377(3) -0.1786(2) 1.13029(17) 0.0782(6) Uani 1 1 d . . . O2 O 0.2046(3) 0.0784(2) 1.24868(15) 0.0768(6) Uani 1 1 d . . . F1 F 0.3180(3) 0.01702(19) 0.77951(13) 0.0827(5) Uani 1 1 d . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 C1 0.0592(14) 0.0645(14) 0.0603(13) 0.0118(11) 0.0155(11) 0.0167(11) C2 0.0728(16) 0.0713(15) 0.0603(14) 0.0147(12) 0.0239(12) 0.0142(12) C3 0.0811(17) 0.0513(12) 0.0485(12) 0.0086(10) 0.0138(11) 0.0093(11) C4 0.0720(16) 0.0566(13) 0.0665(14) 0.0167(11) 0.0149(12) 0.0213(11) C5 0.0649(14) 0.0528(12) 0.0626(13) 0.0129(10) 0.0199(11) 0.0152(10) C6 0.0585(13) 0.0414(10) 0.0492(11) 0.0008(9) 0.0083(10) 0.0074(9) C7 0.0534(12) 0.0449(11) 0.0515(11) 0.0052(9) 0.0072(9) 0.0087(9) C8 0.0633(14) 0.0458(11) 0.0552(12) -0.0001(9) 0.0150(10) 0.0114(10) C9 0.0609(14) 0.0403(10) 0.0682(14) 0.0078(10) 0.0120(11) 0.0124(9) C10 0.0480(11) 0.0433(11) 0.0600(12) 0.0083(9) 0.0056(9) 0.0078(8) C11 0.0764(15) 0.0413(10) 0.0550(12) 0.0072(9) 0.0143(11) 0.0176(10) C12 0.0593(13) 0.0492(12) 0.0655(14) 0.0134(10) 0.0059(11) 0.0080(10) C13 0.177(4) 0.0618(16) 0.0719(19) 0.0287(14) 0.024(2) 0.013(2) C14 0.147(3) 0.095(2) 0.079(2) 0.0359(18) 0.026(2) 0.020(2) Cl1 0.1284(8) 0.0913(6) 0.0706(5) 0.0375(4) 0.0327(4) 0.0335(5) N1 0.0738(13) 0.0459(9) 0.0542(10) 0.0093(8) 0.0139(9) 0.0153(8) O1 0.1055(15) 0.0491(9) 0.0839(12) 0.0204(8) 0.0187(11) 0.0196(9) O2 0.1207(16) 0.0542(9) 0.0612(10) 0.0206(8) 0.0218(10) 0.0196(10) F1 0.1272(14) 0.0551(8) 0.0674(9) 0.0013(7) 0.0409(9) 0.0240(8) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0311 0.0180 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0492 0.0322 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Cl Cl 0.3639 0.7018 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' F F 0.0727 0.0534 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C2 C1 H1 119.5 . . ? C2 C1 C6 120.9(2) . . ? C6 C1 H1 119.5 . . ? C1 C2 H2 120.4 . . ? C1 C2 C3 119.2(2) . . ? C3 C2 H2 120.4 . . ? C2 C3 Cl1 118.8(2) . . ? C4 C3 C2 121.6(2) . . ? C4 C3 Cl1 119.6(2) . . ? C3 C4 H4 120.6 . . ? C3 C4 C5 118.9(2) . . ? C5 C4 H4 120.6 . . ? C4 C5 H5 119.4 . . ? C4 C5 C6 121.2(2) . . ? C6 C5 H5 119.4 . . ? C1 C6 C7 121.8(2) . . ? C5 C6 C1 118.1(2) . . ? C5 C6 C7 120.1(2) . . ? C8 C7 C6 123.5(2) . . ? C8 C7 C11 114.4(2) . . ? C11 C7 C6 122.12(19) . . ? C9 C8 C7 122.6(2) . . ? F1 C8 C7 118.9(2) . . ? F1 C8 C9 118.45(19) . . ? C8 C9 H9 121.2 . . ? C8 C9 C10 117.56(19) . . ? C10 C9 H9 121.2 . . ? C9 C10 C12 117.80(19) . . ? N1 C10 C9 122.9(2) . . ? N1 C10 C12 119.3(2) . . ? C7 C11 H11 117.2 . . ? N1 C11 C7 125.5(2) . . ? N1 C11 H11 117.2 . . ? O1 C12 C10 122.8(2) . . ? O1 C12 O2 123.8(2) . . ? O2 C12 C10 113.42(19) . . ? H13A C13 H13B 108.2 . . ? C14 C13 H13A 109.8 . . ? C14 C13 H13B 109.8 . . ? C14 C13 O2 109.4(2) . . ? O2 C13 H13A 109.8 . . ? O2 C13 H13B 109.8 . . ? C13 C14 H14A 109.5 . . ? C13 C14 H14B 109.5 . . ? C13 C14 H14C 109.5 . . ? H14A C14 H14B 109.5 . . ? H14A C14 H14C 109.5 . . ? H14B C14 H14C 109.5 . . ? C11 N1 C10 116.98(19) . . ? C12 O2 C13 116.5(2) . . ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag C1 H1 0.9300 . ? C1 C2 1.376(4) . ? C1 C6 1.396(3) . ? C2 H2 0.9300 . ? C2 C3 1.378(4) . ? C3 C4 1.371(4) . ? C3 Cl1 1.744(2) . ? C4 H4 0.9300 . ? C4 C5 1.381(3) . ? C5 H5 0.9300 . ? C5 C6 1.392(3) . ? C6 C7 1.477(3) . ? C7 C8 1.379(3) . ? C7 C11 1.394(3) . ? C8 C9 1.365(3) . ? C8 F1 1.353(3) . ? C9 H9 0.9300 . ? C9 C10 1.381(3) . ? C10 C12 1.494(3) . ? C10 N1 1.339(3) . ? C11 H11 0.9300 . ? C11 N1 1.329(3) . ? C12 O1 1.203(3) . ? C12 O2 1.319(3) . ? C13 H13A 0.9700 . ? C13 H13B 0.9700 . ? C13 C14 1.421(4) . ? C13 O2 1.466(3) . ? C14 H14A 0.9600 . ? C14 H14B 0.9600 . ? C14 H14C 0.9600 . ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag C1 C2 C3 C4 2.6(4) . . . . ? C1 C2 C3 Cl1 -176.05(18) . . . . ? C1 C6 C7 C8 -51.2(3) . . . . ? C1 C6 C7 C11 131.0(2) . . . . ? C2 C1 C6 C5 -1.6(3) . . . . ? C2 C1 C6 C7 177.6(2) . . . . ? C2 C3 C4 C5 -1.9(4) . . . . ? C3 C4 C5 C6 -0.6(4) . . . . ? C4 C5 C6 C1 2.3(3) . . . . ? C4 C5 C6 C7 -176.8(2) . . . . ? C5 C6 C7 C8 127.9(2) . . . . ? C5 C6 C7 C11 -49.9(3) . . . . ? C6 C1 C2 C3 -0.8(4) . . . . ? C6 C7 C8 C9 -177.0(2) . . . . ? C6 C7 C8 F1 1.1(3) . . . . ? C6 C7 C11 N1 177.7(2) . . . . ? C7 C8 C9 C10 -1.3(4) . . . . ? C7 C11 N1 C10 0.0(4) . . . . ? C8 C7 C11 N1 -0.3(4) . . . . ? C8 C9 C10 C12 -178.7(2) . . . . ? C8 C9 C10 N1 0.9(3) . . . . ? C9 C10 C12 O1 -3.6(4) . . . . ? C9 C10 C12 O2 175.7(2) . . . . ? C9 C10 N1 C11 -0.3(3) . . . . ? C10 C12 O2 C13 -176.3(3) . . . . ? C11 C7 C8 C9 1.0(3) . . . . ? C11 C7 C8 F1 179.1(2) . . . . ? C12 C10 N1 C11 179.3(2) . . . . ? C14 C13 O2 C12 168.8(3) . . . . ? Cl1 C3 C4 C5 176.78(18) . . . . ? N1 C10 C12 O1 176.7(2) . . . . ? N1 C10 C12 O2 -3.9(3) . . . . ? O1 C12 O2 C13 3.0(4) . . . . ? F1 C8 C9 C10 -179.4(2) . . . . ? loop_ _refln_index_h _refln_index_k _refln_index_l _refln_F_squared_meas _refln_F_squared_sigma 0 0 1 64.66 0.39 0 0 2 20.93 0.32 0 0 3 61.44 0.7 0 0 -4 10.15 0.3 0 0 -4 9.76 0.33 0 0 4 10.03 0.27 0 0 -4 9.42 0.33 0 0 -5 15.98 0.5 0 0 -5 15.56 0.42 0 0 5 16.25 0.39 0 0 -6 7.18 0.38 0 0 -6 6.58 0.3 0 0 -7 1.83 0.21 0 0 -7 1.56 0.16 0 0 -8 3.82 0.34 0 0 -8 3.82 0.28 0 0 -9 58.53 1.2 0 0 -10 9.46 0.62 0 0 -10 9.8 0.63 0 0 -11 2.43 0.31 0 0 -11 2.3 0.31 0 0 -12 0.18 0.09 0 0 -12 0.13 0.08 0 0 -13 0.27 0.09 0 0 14 0.44 0.1 0 -1 14 2.61 0.25 0 1 -12 0.24 0.12 0 1 -12 0.23 0.1 0 1 -11 18 0.89 0 1 -11 17.85 0.87 0 1 -10 17.31 0.66 0 1 -10 16.12 0.82 0 -1 10 16.93 0.74 0 1 -10 15.47 0.8 0 1 -9 0.41 0.1 0 1 -8 0.64 0.13 0 1 -8 0.82 0.13 0 1 -7 21.46 0.67 0 1 -7 20.74 0.61 0 1 -6 94.82 1.27 0 1 -6 94.5 1.22 0 1 -5 174.82 1.5 0 1 -5 172.51 1.49 0 1 -4 23.36 0.46 0 1 -4 22.64 0.47 0 1 -4 23.74 0.5 0 1 -3 13.46 0.3 0 1 -2 114.55 0.68 0 -1 1 72.17 0.4 0 1 0 31.56 0.27 0 1 0 31.13 0.2 0 1 1 109 0.6 0 -1 -1 109.79 0.64 0 -1 -2 246.08 1.29 0 1 2 249.83 1.19 0 -1 -3 137.65 1.2 0 -1 -3 138.27 1.08 0 1 3 136.16 1.11 0 -1 -3 138.29 1.16 0 -1 -4 2.29 0.17 0 -1 -4 2.07 0.17 0 -1 -4 2.03 0.15 0 -1 -4 2.1 0.16 0 -1 -5 154.33 1.46 0 -1 -5 151.36 1.68 0 -1 -6 6.81 0.34 0 -1 -6 6.25 0.39 0 -1 -7 39.84 0.9 0 -1 -7 37.01 1.03 0 -1 -8 23.18 0.74 0 -1 -8 21.31 0.86 0 -1 -9 1.59 0.25 0 -1 -9 1.48 0.24 0 -1 -10 0.33 0.13 0 -1 -10 0.62 0.17 0 -1 -11 3.2 0.35 0 -1 -11 3.21 0.36 0 -1 -12 0.78 0.16 0 -1 -12 0.74 0.15 0 -1 -13 0.21 0.07 0 -2 14 0.18 0.07 0 -2 13 -0.01 0.03 0 -2 13 -0.13 0.07 0 2 -12 -0.14 0.12 0 -2 12 0 0.06 0 -2 11 44.04 1.26 0 2 -11 44.74 1.43 0 2 -10 5.72 0.51 0 2 -10 5.43 0.4 0 -2 10 5.77 0.44 0 2 -9 17.23 0.67 0 2 -8 2.05 0.22 0 2 -7 75.36 1.26 0 2 -6 214.47 1.94 0 2 -5 176.45 1.63 0 2 -4 12.52 0.39 0 2 -4 11.65 0.32 0 2 -3 0.07 0.02 0 -2 3 0.06 0.02 0 2 -3 0.04 0.03 0 -2 2 220.9 0.8 0 2 -2 223.49 1.31 0 2 -2 222.6 0.87 0 -2 1 1.76 0.11 0 -2 0 194.05 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