#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2021-06-03 06:57:50 +0300 (Thu, 03 Jun 2021) $ #$Revision: 265696 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/7/15/81/7158109.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_7158109 loop_ _publ_author_name 'Tsou, Yun-Jie' 'Guan, Ren-You' 'Han, Jeng-Liang' _publ_section_title ; Enantioselective organocatalytic vinylogous aldol−cyclization cascade reaction of 3-alkylidene oxindoles with o-quinones ; _journal_name_full 'Organic & Biomolecular Chemistry' _journal_paper_doi 10.1039/D1OB00888A _journal_year 2021 _chemical_absolute_configuration syn _chemical_formula_moiety 'C28 H24 Br N O5' _chemical_formula_sum 'C28 H24 Br N O5' _chemical_formula_weight 534.39 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11.00000 -1.50000 AFIX 0 HKLF 4 REM g129qn_5br2_2_0m_a.res in P1 New:P212121 REM wR2 = 0.1442, GooF = S = 1.089, Restrained GooF = 1.089 for all data REM R1 = 0.0547 for 4934 Fo > 4sig(Fo) and 0.0589 for all 5270 data REM 320 parameters refined using 0 restraints END WGHT 0.0643 4.6420 REM Highest difference peak 1.101, deepest hole -0.588, 1-sigma level 0.089 Q1 1 -0.2139 0.6421 0.2898 11.00000 0.05 1.10 Q2 1 -0.4397 0.6412 0.3921 11.00000 0.05 0.80 Q3 1 0.5339 0.4112 0.0793 11.00000 0.05 0.71 Q4 1 0.2884 0.6934 0.3151 11.00000 0.05 0.49 Q5 1 0.1386 0.6138 0.3855 11.00000 0.05 0.43 Q6 1 -0.2141 0.2871 0.2896 11.00000 0.05 0.36 Q7 1 0.3212 0.4359 0.0719 11.00000 0.05 0.36 Q8 1 0.2266 0.6201 0.3336 11.00000 0.05 0.33 Q9 1 -0.0096 0.6938 0.4188 11.00000 0.05 0.32 Q10 1 0.1330 0.6970 0.4239 11.00000 0.05 0.31 Q11 1 0.0493 0.6472 0.4826 11.00000 0.05 0.30 Q12 1 0.6000 0.6143 0.2800 11.00000 0.05 0.30 Q13 1 0.4752 0.6938 0.3039 11.00000 0.05 0.29 Q14 1 -0.3622 0.4767 0.2405 11.00000 0.05 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REM REM R1 = 0.0547 for 4934 Fo > 4sig(Fo) and 0.0589 for all 40819 data REM n/a parameters refined using n/a restraints REM Highest difference peak 1.10, deepest hole -0.59 REM Mean Shift 0, Max Shift 0.000. REM +++ Tabular Listing of Refinement Information +++ REM R1_all = 0.0589 REM R1_gt = 0.0547 REM wR_ref = 0.1442 REM GOOF = 1.089 REM Shift_max = 0.000 REM Shift_mean = 0 REM Reflections_all = 40819 REM Reflections_gt = 4934 REM Parameters = n/a REM Hole = -0.59 REM Peak = 1.10 REM Flack = n/a ; _cod_data_source_file d1ob00888a2.cif _cod_data_source_block g129qn_5br2_2 _cod_depositor_comments ; The following automatic conversions were performed: data item '_exptl_absorpt_correction_type' value 'MULTI-SCAN' was changed to 'multi-scan' in accordance with the /home/data/users/saulius/crontab/automatic-downloads/rss-feeds/RSC/lib/dictionaries/cif_core.dic dictionary named 'cif_core.dic' version 2.4.2 last updated on 2011-04-26. Automatic conversion script Id: cif_fix_values 7556 2019-12-06 15:28:31Z antanas ; _cod_database_code 7158109 _shelx_shelxl_version_number 2018/3 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _olex2_refinement_description ; 1. Twinned data refinement Scales: 0.953(16) 0.047(16) 2. Fixed Uiso At 1.2 times of: All C(H) groups, {H03H,H03I,H03J} of C03L, All C(H,H) groups, All N(H) groups At 1.5 times of: {H03E,H03F,H03G} of C03H, {H03K,H03L,H03M} of C03W, {H03A,H03B,H03C} of C039 3.a Riding coordinates: N00V(H00V), C03L(H03H,H03I,H03J) 3.b Secondary CH2 refined with riding coordinates: C00N(H00A,H00B) 3.c Aromatic/amide H refined with riding coordinates: C013(H013), C014(H014), C01W(H01W), C027(H027), C02D(H02D), C02R(H02R), C035(H035), C038(H038), C03B(H03D) 3.d Idealised Me refined as rotating group: C039(H03A,H03B,H03C), C03H(H03E,H03F,H03G), C03W(H03K,H03L,H03M) ; _shelx_fab_file ; 4 0 0 0.09 -0.01 6 0 0 0.22 -0.08 8 0 0 0.15 0.02 9 1 0 -0.02 0.16 8 1 0 -0.25 -0.05 7 1 0 -0.04 -0.10 6 1 0 0.86 -0.01 5 1 0 0.07 0.33 4 1 0 -0.21 0.01 3 1 0 0.06 0.67 2 1 0 -2.82 0.13 1 1 0 -0.06 -4.69 8 2 0 -0.46 -0.04 7 2 0 0.02 -0.33 6 2 0 0.28 -0.03 5 2 0 0.06 0.94 4 2 0 -0.39 0.00 3 2 0 0.02 0.51 2 2 0 1.43 -0.04 8 3 0 0.29 0.01 7 3 0 0.06 -0.40 6 3 0 -0.11 -0.01 5 3 0 -0.05 -0.07 4 3 0 -0.39 0.00 3 3 0 -0.06 -1.02 2 3 0 -0.01 0.00 1 3 0 0.21 5.32 8 4 0 0.18 -0.02 7 4 0 -0.01 0.38 6 4 0 -0.31 0.08 5 4 0 -0.05 -0.74 4 4 0 0.18 -0.01 3 4 0 0.04 0.80 2 4 0 0.90 -0.13 1 4 0 0.04 0.13 0 4 0 -1.93 0.19 8 5 0 -0.41 0.04 7 5 0 -0.01 0.48 6 5 0 -0.41 0.01 5 5 0 0.00 -0.29 4 5 0 1.68 -0.07 3 5 0 0.03 0.57 2 5 0 -0.91 0.00 1 5 0 0.13 -0.35 8 6 0 0.26 -0.01 7 6 0 -0.03 -0.17 6 6 0 0.04 -0.04 5 6 0 -0.02 -0.45 4 6 0 0.51 -0.03 3 6 0 -0.03 0.57 2 6 0 0.41 -0.01 1 6 0 0.07 0.05 0 6 0 -0.03 0.12 8 7 0 0.16 -0.05 7 7 0 0.03 0.16 6 7 0 -0.09 -0.02 5 7 0 -0.03 -0.12 4 7 0 -0.81 0.07 3 7 0 -0.03 -0.20 2 7 0 0.87 -0.12 1 7 0 0.03 0.78 8 8 0 0.27 -0.03 7 8 0 0.02 0.11 6 8 0 -0.51 0.05 5 8 0 0.04 0.29 4 8 0 -0.22 0.00 3 8 0 -0.11 -1.57 2 8 0 -0.31 -0.04 1 8 0 0.04 0.64 0 8 0 -0.52 -0.04 7 9 0 0.01 0.25 6 9 0 0.33 0.00 5 9 0 0.00 -0.12 4 9 0 -0.35 0.02 3 9 0 0.00 -0.11 2 9 0 1.02 -0.10 1 9 0 -0.03 -0.83 7 10 0 -0.03 -0.04 6 10 0 0.21 -0.02 5 10 0 -0.01 0.48 4 10 0 -0.23 0.03 3 10 0 -0.04 0.13 2 10 0 -0.12 0.06 1 10 0 0.07 0.17 0 10 0 1.40 -0.10 7 11 0 -0.06 -0.47 6 11 0 0.06 -0.01 5 11 0 0.03 0.40 4 11 0 -0.25 0.01 3 11 0 0.03 0.11 2 11 0 -0.48 -0.01 1 11 0 -0.17 -0.13 6 12 0 0.40 -0.04 5 12 0 0.02 -0.06 4 12 0 0.10 -0.02 3 12 0 -0.01 -0.08 2 12 0 0.08 0.10 1 12 0 -0.04 -0.04 0 12 0 -0.44 -0.18 6 13 0 0.01 0.01 5 13 0 -0.01 -0.02 4 13 0 0.17 0.04 3 13 0 -0.02 -0.20 2 13 0 0.09 0.02 1 13 0 -0.12 -0.09 6 14 0 -0.15 0.04 5 14 0 0.02 -0.19 4 14 0 -0.07 0.05 3 14 0 0.02 0.31 2 14 0 -0.39 0.01 1 14 0 -0.06 -0.38 0 14 0 0.67 -0.13 5 15 0 0.03 -0.10 4 15 0 0.31 -0.08 3 15 0 0.02 0.54 2 15 0 -0.37 0.13 1 15 0 -0.05 -0.61 4 16 0 0.17 -0.02 3 16 0 0.19 0.09 2 16 0 -0.27 0.04 1 16 0 -0.05 0.21 0 16 0 0.24 0.03 3 17 0 0.00 -0.36 2 17 0 0.09 0.12 1 17 0 0.09 0.28 2 18 0 0.65 -0.10 1 18 0 -0.05 -0.22 0 18 0 -0.64 0.19 2 18 1 -0.08 0.08 1 18 1 0.25 -0.11 0 18 1 -0.31 0.05 3 17 1 -0.09 0.01 2 17 1 -0.11 -0.59 1 17 1 -0.15 0.27 0 17 1 0.17 0.65 4 16 1 -0.05 0.26 3 16 1 -0.50 -0.02 2 16 1 0.20 -0.25 1 16 1 0.67 -0.10 0 16 1 -0.11 0.00 5 15 1 0.08 0.06 4 15 1 0.02 -0.17 3 15 1 -0.08 -0.09 2 15 1 0.00 -0.16 1 15 1 0.31 0.05 0 15 1 0.18 0.39 6 14 1 -0.03 0.07 5 14 1 -0.10 -0.09 4 14 1 -0.03 -0.12 3 14 1 0.40 0.19 2 14 1 -0.01 0.25 1 14 1 -0.22 -0.21 0 14 1 -0.03 0.10 6 13 1 -0.09 0.31 5 13 1 -0.15 -0.06 4 13 1 0.14 0.06 3 13 1 0.27 -0.05 2 13 1 -0.27 0.31 1 13 1 -0.19 -0.04 0 13 1 0.06 -0.51 6 12 1 -0.10 0.09 5 12 1 -0.21 -0.10 4 12 1 0.00 -0.37 3 12 1 -0.09 -0.03 2 12 1 0.02 -0.08 1 12 1 -0.01 0.00 0 12 1 0.01 -0.02 7 11 1 -0.03 -0.06 6 11 1 0.03 -0.17 5 11 1 -0.38 -0.01 4 11 1 -0.06 -0.18 3 11 1 0.19 0.03 2 11 1 0.08 -0.01 1 11 1 -0.32 0.20 0 11 1 -0.06 0.82 7 10 1 -0.45 -0.02 6 10 1 0.22 0.14 5 10 1 0.34 0.04 4 10 1 0.00 -0.14 3 10 1 0.20 0.12 2 10 1 0.23 0.98 1 10 1 0.15 -0.14 0 10 1 0.16 -0.05 7 9 1 -0.12 -0.18 6 9 1 -0.02 -0.46 5 9 1 0.23 0.19 4 9 1 0.23 0.03 3 9 1 0.78 -0.19 2 9 1 -0.20 0.07 1 9 1 -0.33 -0.34 0 9 1 -0.12 -1.26 8 8 1 0.01 -0.01 7 8 1 -0.08 0.15 6 8 1 0.05 -0.37 5 8 1 0.07 -0.03 4 8 1 -0.14 0.06 3 8 1 0.00 0.13 2 8 1 -0.40 -0.22 1 8 1 -1.14 0.33 0 8 1 0.35 -0.01 8 7 1 0.08 0.02 7 7 1 0.10 0.05 6 7 1 0.02 0.22 5 7 1 0.58 -0.08 4 7 1 -0.33 0.51 3 7 1 -1.40 0.26 2 7 1 0.42 0.54 1 7 1 0.45 -0.14 0 7 1 -0.17 -0.33 8 6 1 -0.09 -0.34 7 6 1 -0.12 -0.13 6 6 1 -0.16 -0.19 5 6 1 0.15 0.26 4 6 1 0.15 1.44 3 6 1 -0.40 -0.67 2 6 1 0.06 -1.28 1 6 1 0.06 0.24 0 6 1 -0.10 -0.09 8 5 1 -0.03 -0.15 7 5 1 -0.24 0.08 6 5 1 0.18 -0.09 5 5 1 0.09 -0.09 4 5 1 -0.18 -0.19 3 5 1 -0.42 -0.02 2 5 1 0.26 0.31 1 5 1 0.28 -0.15 0 5 1 -0.07 -1.27 8 4 1 0.21 0.35 7 4 1 0.60 -0.01 6 4 1 0.02 0.27 5 4 1 -0.25 -0.13 4 4 1 0.04 -1.12 3 4 1 0.77 0.13 2 4 1 -0.29 0.08 1 4 1 -2.32 0.00 0 4 1 0.65 0.02 8 3 1 -0.05 -0.41 7 3 1 0.38 0.11 6 3 1 -0.22 0.44 5 3 1 -1.02 0.04 4 3 1 0.29 -0.44 3 3 1 0.21 0.02 2 3 1 0.13 -0.35 1 3 1 1.15 -0.04 8 2 1 0.01 -0.25 7 2 1 -0.08 0.09 6 2 1 -0.07 0.52 5 2 1 -0.36 -0.12 4 2 1 -0.02 -0.06 3 2 1 -0.98 0.17 2 2 1 0.71 -1.13 9 1 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2 9 26 -0.11 -0.11 0 10 26 -0.20 0.03 1 10 26 0.05 0.09 4 0 27 -0.01 -0.20 4 1 27 -0.16 0.00 4 2 27 -0.19 0.04 4 3 27 0.08 0.05 4 4 27 0.34 0.12 3 5 27 -0.16 0.01 4 5 27 0.16 -0.07 3 6 27 0.06 -0.05 2 7 27 -0.05 -0.12 3 7 27 0.16 -0.12 0 8 27 -0.16 0.03 1 8 27 0.05 0.08 2 8 27 -0.08 0.10 0 9 27 0.01 0.15 1 9 27 0.02 -0.06 4 0 28 -0.01 -0.01 4 1 28 0.15 0.06 3 2 28 0.34 0.19 3 3 28 0.17 0.08 3 4 28 -0.13 0.03 2 5 28 0.12 -0.26 3 5 28 -0.12 -0.06 2 6 28 -0.08 0.02 0 7 28 0.01 0.02 1 7 28 0.05 0.03 2 7 28 0.12 0.07 0 8 28 0.18 -0.01 1 8 28 -0.09 0.05 3 0 29 0.01 -0.14 2 1 29 0.18 0.22 3 1 29 0.18 -0.29 2 2 29 -0.03 0.11 3 2 29 0.09 -0.01 2 3 29 -0.24 -0.13 3 3 29 -0.14 0.26 1 4 29 0.14 -0.05 2 4 29 -0.21 -0.24 0 5 29 -0.01 0.21 1 5 29 0.07 0.03 2 5 29 0.08 0.04 0 6 29 -0.09 0.02 1 6 29 -0.01 0.06 0 7 29 -0.03 -0.28 0 0 30 -0.10 0.03 1 0 30 -0.17 0.01 2 0 30 0.23 -0.02 0 1 30 0.02 -0.14 1 1 30 -0.13 0.01 2 1 30 -0.08 0.04 0 2 30 0.12 0.01 1 2 30 -0.01 -0.17 2 2 30 -0.22 0.11 0 3 30 0.00 0.13 1 3 30 0.05 -0.13 0 4 30 0.06 0.03 1 4 30 0.09 0.01 0 5 30 0.00 0.03 0 0 0 0.00 0.00 # SQUEEZE RESULTS (Version = 190619) # Note: Data are Listed for all Voids in the P1 Unit Cell # i.e. Centre of Gravity, Solvent Accessible Volume, # Recovered number of Electrons in the Void and # Details about the Squeezed Material ; _platon_squeeze_void_probe_radius 1.20 _olex2_submission_special_instructions 'No special instructions were received' loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x+1/2, -y, z+1/2' 'x+1/2, -y+1/2, -z' '-x, y+1/2, -z+1/2' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Br01 Br 0.58070(10) 0.45895(6) 0.09948(3) 0.0535(3) Uani 1 1 d . . . . . O005 O 0.2403(5) 0.2421(2) 0.34098(15) 0.0190(7) Uani 1 1 d . . . . . O00A O 0.4735(5) 0.2993(3) 0.29477(18) 0.0301(9) Uani 1 1 d . . . . . O00E O 0.1092(6) 0.4043(2) 0.40741(17) 0.0323(9) Uani 1 1 d . . . . . O01M O 0.0618(12) 0.6787(4) 0.2971(3) 0.080(2) Uani 1 1 d . . . . . O02F O 0.0016(9) 0.6086(3) 0.3797(2) 0.0603(17) Uani 1 1 d . . . . . N00V N 0.1883(8) 0.5438(3) 0.3184(2) 0.0348(11) Uani 1 1 d . . . . . H00V H 0.201501 0.504940 0.345751 0.042 Uiso 1 1 d R . . . . C00L C 0.1823(7) 0.3666(3) 0.2779(2) 0.0198(10) Uani 1 1 d . . . . . C00N C -0.0798(7) 0.2835(3) 0.3197(2) 0.0201(10) Uani 1 1 d . . . . . H00A H -0.195671 0.304619 0.337571 0.024 Uiso 1 1 calc R . . . . H00B H -0.110555 0.231227 0.296268 0.024 Uiso 1 1 calc R . . . . C00T C 0.0044(7) 0.1222(4) 0.4957(2) 0.0264(12) Uani 1 1 d . . . . . C013 C 0.0738(8) 0.3041(4) 0.5223(2) 0.0284(11) Uani 1 1 d . . . . . H013 H 0.094906 0.364598 0.531626 0.034 Uiso 1 1 calc R . . . . C014 C 0.3671(7) 0.4192(4) 0.1963(2) 0.0268(12) Uani 1 1 d . . . . . H014 H 0.366772 0.360254 0.182090 0.032 Uiso 1 1 calc R . . . . C017 C 0.0769(7) 0.3251(3) 0.4140(2) 0.0210(10) Uani 1 1 d . . . . . C019 C 0.0117(7) 0.1712(3) 0.3962(2) 0.0207(10) Uani 1 1 d . . . . . C01B C 0.0596(7) 0.2772(4) 0.4676(2) 0.0231(11) Uani 1 1 d . . . . . C01J C 0.2740(7) 0.4393(3) 0.2456(2) 0.0232(11) Uani 1 1 d . . . . . C01Q C 0.0265(7) 0.1881(4) 0.4544(2) 0.0223(11) Uani 1 1 d . . . . . C01T C -0.0021(8) 0.3562(4) 0.2826(2) 0.0245(11) Uani 1 1 d . . . . . C01W C 0.0250(7) 0.1505(4) 0.5520(2) 0.0297(13) Uani 1 1 d . . . . . H01W H 0.017295 0.108300 0.581628 0.036 Uiso 1 1 calc R . . . . C022 C 0.3079(7) 0.3033(3) 0.3051(2) 0.0194(10) Uani 1 1 d . . . . . C027 C -0.0328(7) 0.0885(4) 0.3782(2) 0.0242(11) Uani 1 1 d . . . . . H027 H -0.045487 0.076105 0.339230 0.029 Uiso 1 1 calc R . . . . C02C C 0.2788(8) 0.5252(4) 0.2671(2) 0.0286(12) Uani 1 1 d . . . . . C02D C 0.4675(9) 0.5706(4) 0.1886(3) 0.0401(16) Uani 1 1 d . . . . . H02D H 0.533973 0.615308 0.168882 0.048 Uiso 1 1 calc R . . . . C02R C -0.0413(7) 0.0358(4) 0.4757(3) 0.0312(12) Uani 1 1 d . . . . . H02R H -0.058855 -0.011377 0.501722 0.037 Uiso 1 1 calc R . . . . C02X C 0.0558(7) 0.2562(3) 0.3650(2) 0.0178(9) Uani 1 1 d . . . . . C032 C 0.4607(7) 0.4857(4) 0.1679(3) 0.0329(14) Uani 1 1 d . . . . . C035 C -0.0602(8) 0.0203(4) 0.4194(3) 0.0315(12) Uani 1 1 d . . . . . H035 H -0.092476 -0.037692 0.407081 0.038 Uiso 1 1 calc R . . . . C038 C 0.0559(8) 0.2382(5) 0.5645(2) 0.0339(14) Uani 1 1 d . . . . . H038 H 0.065641 0.255359 0.602893 0.041 Uiso 1 1 calc R . . . . C039 C -0.1428(9) 0.4118(5) 0.2527(3) 0.0437(18) Uani 1 1 d . . . . . H03A H -0.198976 0.453526 0.279293 0.066 Uiso 1 1 calc GR . . . . H03B H -0.239207 0.373379 0.236824 0.066 Uiso 1 1 calc GR . . . . H03C H -0.082420 0.444886 0.222261 0.066 Uiso 1 1 calc GR . . . . C03B C 0.3775(9) 0.5908(4) 0.2382(3) 0.0352(14) Uani 1 1 d . . . . . H03D H 0.382463 0.649514 0.252754 0.042 Uiso 1 1 calc R . . . . C03C C 0.0812(14) 0.6172(4) 0.3294(3) 0.0517(19) Uani 1 1 d . . . . . C03H C -0.0714(19) 0.7627(5) 0.4041(4) 0.084(3) Uani 1 1 d . . . . . H03E H 0.051580 0.758408 0.421392 0.126 Uiso 1 1 calc GR . . . . H03F H -0.152166 0.799054 0.427885 0.126 Uiso 1 1 calc GR . . . . H03G H -0.060348 0.790126 0.366843 0.126 Uiso 1 1 calc GR . . . . C03L C -0.3196(17) 0.6647(9) 0.3561(7) 0.106(5) Uani 1 1 d . . . . . H03H H -0.383843 0.721887 0.353501 0.127 Uiso 1 1 d R . . . . H03I H -0.405243 0.619627 0.370491 0.127 Uiso 1 1 d R . . . . H03J H -0.275423 0.647147 0.318721 0.127 Uiso 1 1 d R . . . . C03O C -0.1527(15) 0.6715(6) 0.3982(4) 0.069(3) Uani 1 1 d . . . . . C03W C -0.196(2) 0.6355(8) 0.4562(5) 0.103(5) Uani 1 1 d . . . . . H03K H -0.257843 0.577920 0.452689 0.154 Uiso 1 1 calc GR . . . . H03L H -0.277055 0.677086 0.476087 0.154 Uiso 1 1 calc GR . . . . H03M H -0.080235 0.628206 0.477370 0.154 Uiso 1 1 calc GR . . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 Br01 0.0397(4) 0.0669(5) 0.0539(4) 0.0241(4) 0.0224(3) 0.0022(4) O005 0.0117(16) 0.0203(17) 0.0250(18) 0.0047(14) 0.0027(13) 0.0019(13) O00A 0.0132(18) 0.033(2) 0.044(2) 0.0108(18) 0.0058(16) 0.0021(15) O00E 0.042(2) 0.0201(19) 0.034(2) -0.0042(16) 0.0019(19) -0.0021(17) O01M 0.129(6) 0.044(3) 0.067(4) 0.027(3) 0.037(4) 0.039(4) O02F 0.109(5) 0.031(3) 0.041(3) 0.008(2) 0.018(3) 0.016(3) N00V 0.048(3) 0.020(2) 0.036(3) 0.011(2) -0.009(2) -0.004(2) C00L 0.019(2) 0.017(2) 0.024(3) 0.0004(19) -0.002(2) 0.000(2) C00N 0.014(2) 0.018(2) 0.028(3) 0.0068(19) -0.001(2) -0.001(2) C00T 0.014(2) 0.034(3) 0.031(3) 0.008(2) 0.001(2) 0.002(2) C013 0.016(2) 0.039(3) 0.031(3) -0.002(2) 0.003(2) 0.000(2) C014 0.018(3) 0.030(3) 0.032(3) 0.009(2) 0.001(2) -0.001(2) C017 0.016(2) 0.023(2) 0.025(2) -0.0024(19) 0.002(2) 0.002(2) C019 0.013(2) 0.024(2) 0.025(3) 0.004(2) 0.002(2) -0.0007(18) C01B 0.011(2) 0.032(3) 0.026(2) 0.000(2) 0.003(2) 0.004(2) C01J 0.015(2) 0.024(3) 0.031(3) 0.010(2) -0.005(2) -0.0021(19) C01Q 0.010(2) 0.030(3) 0.027(3) 0.003(2) 0.0008(18) 0.0007(19) C01T 0.021(3) 0.023(3) 0.030(3) 0.007(2) -0.001(2) -0.001(2) C01W 0.015(2) 0.046(4) 0.028(3) 0.011(3) 0.003(2) -0.002(2) C022 0.015(2) 0.018(2) 0.025(2) -0.001(2) 0.000(2) -0.0014(19) C027 0.026(3) 0.021(3) 0.025(2) 0.001(2) -0.002(2) 0.001(2) C02C 0.029(3) 0.020(3) 0.037(3) 0.009(2) -0.009(2) -0.005(2) C02D 0.029(3) 0.034(3) 0.057(4) 0.026(3) -0.011(3) -0.016(2) C02R 0.025(3) 0.027(3) 0.042(3) 0.016(3) 0.004(2) 0.000(2) C02X 0.013(2) 0.018(2) 0.022(2) 0.0016(18) 0.0029(19) 0.0015(18) C032 0.016(3) 0.047(4) 0.036(3) 0.017(3) -0.001(2) -0.003(2) C035 0.030(3) 0.019(3) 0.045(3) 0.003(2) 0.004(3) -0.002(2) C038 0.021(3) 0.060(4) 0.021(3) 0.001(3) 0.004(2) 0.002(3) C039 0.026(3) 0.042(4) 0.063(5) 0.030(3) -0.007(3) -0.004(3) C03B 0.037(3) 0.025(3) 0.043(3) 0.016(3) -0.011(3) -0.012(2) C03C 0.083(6) 0.027(3) 0.044(4) 0.001(3) 0.012(4) -0.005(4) C03H 0.135(10) 0.039(4) 0.079(6) -0.004(4) 0.033(8) 0.014(6) C03L 0.066(7) 0.093(9) 0.159(14) -0.029(9) -0.017(8) 0.020(6) C03O 0.088(7) 0.046(4) 0.073(6) -0.002(4) 0.028(5) 0.011(4) C03W 0.149(12) 0.074(7) 0.086(8) 0.009(6) 0.066(8) 0.022(8) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Br Br -0.2901 2.4595 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C022 O005 C02X 118.5(4) . . ? C03C O02F C03O 120.8(6) . . ? C02C N00V H00V 117.1 . . ? C03C N00V H00V 117.0 . . ? C03C N00V C02C 125.9(5) . . ? C01T C00L C01J 124.5(5) . . ? C01T C00L C022 120.0(5) . . ? C022 C00L C01J 115.5(4) . . ? H00A C00N H00B 107.9 . . ? C01T C00N H00A 109.2 . . ? C01T C00N H00B 109.2 . . ? C02X C00N H00A 109.2 . . ? C02X C00N H00B 109.2 . . ? C02X C00N C01T 111.8(4) . . ? C01Q C00T C01W 115.9(5) . . ? C01Q C00T C02R 116.0(5) . . ? C01W C00T C02R 128.0(5) . . ? C01B C013 H013 121.4 . . ? C01B C013 C038 117.3(6) . . ? C038 C013 H013 121.4 . . ? C01J C014 H014 120.3 . . ? C032 C014 H014 120.3 . . ? C032 C014 C01J 119.4(6) . . ? O00E C017 C01B 127.2(5) . . ? O00E C017 C02X 124.7(4) . . ? C01B C017 C02X 108.0(4) . . ? C01Q C019 C02X 108.1(4) . . ? C027 C019 C01Q 119.5(5) . . ? C027 C019 C02X 132.4(5) . . ? C013 C01B C017 132.2(5) . . ? C013 C01B C01Q 120.7(5) . . ? C01Q C01B C017 107.0(5) . . ? C014 C01J C00L 119.3(5) . . ? C014 C01J C02C 120.2(5) . . ? C02C C01J C00L 120.3(5) . . ? C00T C01Q C019 123.3(5) . . ? C01B C01Q C00T 122.8(5) . . ? C01B C01Q C019 113.9(5) . . ? C00L C01T C00N 119.9(5) . . ? C00L C01T C039 124.6(5) . . ? C039 C01T C00N 115.5(5) . . ? C00T C01W H01W 119.6 . . ? C038 C01W C00T 120.9(5) . . ? C038 C01W H01W 119.6 . . ? O005 C022 C00L 120.0(4) . . ? O00A C022 O005 116.6(5) . . ? O00A C022 C00L 123.3(5) . . ? C019 C027 H027 120.7 . . ? C019 C027 C035 118.5(5) . . ? C035 C027 H027 120.7 . . ? C01J C02C N00V 119.4(5) . . ? C01J C02C C03B 119.3(6) . . ? C03B C02C N00V 121.3(5) . . ? C032 C02D H02D 120.2 . . ? C032 C02D C03B 119.7(5) . . ? C03B C02D H02D 120.2 . . ? C00T C02R H02R 119.8 . . ? C035 C02R C00T 120.4(5) . . ? C035 C02R H02R 119.8 . . ? O005 C02X C00N 110.5(4) . . ? O005 C02X C017 107.3(4) . . ? O005 C02X C019 105.0(4) . . ? C00N C02X C017 114.3(4) . . ? C00N C02X C019 116.3(4) . . ? C019 C02X C017 102.6(4) . . ? C014 C032 Br01 119.3(5) . . ? C02D C032 Br01 119.5(5) . . ? C02D C032 C014 121.2(6) . . ? C027 C035 H035 118.9 . . ? C02R C035 C027 122.2(5) . . ? C02R C035 H035 118.9 . . ? C013 C038 H038 118.8 . . ? C01W C038 C013 122.4(5) . . ? C01W C038 H038 118.8 . . ? C01T C039 H03A 109.5 . . ? C01T C039 H03B 109.5 . . ? C01T C039 H03C 109.5 . . ? H03A C039 H03B 109.5 . . ? H03A C039 H03C 109.5 . . ? H03B C039 H03C 109.5 . . ? C02C C03B H03D 119.9 . . ? C02D C03B C02C 120.2(6) . . ? C02D C03B H03D 119.9 . . ? O01M C03C O02F 126.3(8) . . ? O01M C03C N00V 124.0(7) . . ? O02F C03C N00V 109.6(6) . . ? H03E C03H H03F 109.5 . . ? H03E C03H H03G 109.5 . . ? H03F C03H H03G 109.5 . . ? C03O C03H H03E 109.5 . . ? C03O C03H H03F 109.5 . . ? C03O C03H H03G 109.5 . . ? H03H C03L H03I 109.5 . . ? H03H C03L H03J 109.5 . . ? H03I C03L H03J 109.5 . . ? C03O C03L H03H 110.3 . . ? C03O C03L H03I 107.9 . . ? C03O C03L H03J 110.2 . . ? O02F C03O C03L 109.7(8) . . ? C03H C03O O02F 108.1(8) . . ? C03H C03O C03L 114.8(10) . . ? C03H C03O C03W 108.8(9) . . ? C03W C03O O02F 100.9(8) . . ? C03W C03O C03L 113.5(11) . . ? 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