#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2021-03-23 07:38:48 +0200 (Tue, 23 Mar 2021) $ #$Revision: 263234 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/7/24/25/7242501.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_7242501 loop_ _publ_author_name 'Liu, Chengxin' 'Cui, Jin' 'Wang, Yufang' 'Zhang, Mingjie' _publ_section_title ; A novel two-dimensional metal--organic framework as a recyclable heterogeneous catalyst for the dehydrogenative oxidation of alcohol and the N-arylation of azole compounds ; _journal_issue 19 _journal_name_full 'RSC Advances' _journal_page_first 11739 _journal_page_last 11744 _journal_paper_doi 10.1039/D1RA00248A _journal_volume 11 _journal_year 2021 _chemical_formula_moiety 'C9.5 H10 Cu0.5 O4.5, 0.75(C H4 O)' _chemical_formula_sum 'C10.25 H13 Cu0.5 O5.25' _chemical_formula_weight 251.98 _space_group_crystal_system orthorhombic _space_group_IT_number 64 _space_group_name_Hall '-C 2ac 2' _space_group_name_H-M_alt 'C m c e' _atom_sites_solution_hydrogens mixed _atom_sites_solution_primary direct _audit_creation_date 2020-09-28 _audit_creation_method ; Olex2 1.3 (compiled 2020.07.31 svn.rc2a77460 for OlexSys, GUI svn.r6145) ; _audit_update_record ; 2021-01-05 deposited with the CCDC. 2021-03-17 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 90 _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 16 _cell_length_a 19.149(4) _cell_length_b 10.772(2) _cell_length_c 23.154(5) _cell_measurement_reflns_used 4206 _cell_measurement_temperature 113.15 _cell_measurement_theta_max 27.9064 _cell_measurement_theta_min 1.3919 _cell_volume 4776.0(17) _computing_molecular_graphics 'Olex2 1.3 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_publication_material 'Olex2 1.3 (Dolomanov et al., 2009)' _computing_structure_refinement 'SHELXL 2018/3 (Sheldrick, 2015)' _computing_structure_solution 'SHELXS (Sheldrick, 2008)' _diffrn_ambient_temperature 113.15 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.978 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.978 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku Saturn 70 CCD' _diffrn_measurement_method '\w scans' _diffrn_radiation_monochromator confocal _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0674 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0294 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.978 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.978 _diffrn_reflns_limit_h_max 22 _diffrn_reflns_limit_h_min -22 _diffrn_reflns_limit_k_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -12 _diffrn_reflns_limit_l_max 27 _diffrn_reflns_limit_l_min -27 _diffrn_reflns_number 21590 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.978 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.978 _diffrn_reflns_theta_full 25.011 _diffrn_reflns_theta_max 25.011 _diffrn_reflns_theta_min 2.761 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.967 _exptl_absorpt_correction_type none _exptl_crystal_colour green _exptl_crystal_colour_primary green _exptl_crystal_density_diffrn 1.402 _exptl_crystal_description prism _exptl_crystal_F_000 2096 _exptl_crystal_size_max 0.2 _exptl_crystal_size_mid 0.18 _exptl_crystal_size_min 0.12 _refine_diff_density_max 1.003 _refine_diff_density_min -0.887 _refine_diff_density_rms 0.139 _refine_ls_extinction_coef 0.0047(6) _refine_ls_extinction_expression Fc^*^=kFc[1+0.001xFc^2^\l^3^/sin(2\q)]^-1/4^ _refine_ls_extinction_method 'SHELXL-2018/3 (Sheldrick 2018)' _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.151 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 195 _refine_ls_number_reflns 2131 _refine_ls_number_restraints 33 _refine_ls_restrained_S_all 1.156 _refine_ls_R_factor_all 0.0957 _refine_ls_R_factor_gt 0.0903 _refine_ls_shift/su_max 0.001 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0628P)^2^+106.8330P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.2145 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2176 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 1967 _reflns_number_total 2131 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file d1ra00248a2.cif _cod_data_source_block r20191012d1_sq _cod_original_sg_symbol_Hall '-C 2bc 2' _cod_original_formula_sum 'C10.25 H13 Cu0.50 O5.25' _cod_database_code 7242501 _shelx_shelxl_version_number 2018/3 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.893 _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.830 _olex2_refinement_description ; 1. Fixed Uiso At 1.2 times of: All C(H) groups, H5 of O5 At 1.5 times of: All C(H,H,H) groups, H7 of O7, H6A of O6 2. Restrained distances O5-C10 = O6-C11 = O7-C12 1.42 with sigma of 0.01 3. Uiso/Uaniso restraints and constraints Uanis(C10) \\sim Ueq, Uanis(C11) \\sim Ueq, Uanis(C12) \\sim Ueq, Uanis(O6) \\sim Ueq, Uanis(O7) \\sim Ueq: with sigma of 0.01 and sigma for terminal atoms of 0.02 4. Others Fixed Sof: O3(0.5) O3'(0.5) C8(0.5) H8A(0.5) H8B(0.5) H8C(0.5) C8'(0.5) H8'A(0.5) H8'B(0.5) H8'C(0.5) C10(0.5) H10A(0.5) H10B(0.5) H10C(0.5) O6(0.5) H6A(0.5) C11(0.5) H11A(0.5) H11B(0.5) H11C(0.5) O7(0.25) H7(0.25) C12(0.25) H12A(0.25) H12B(0.25) H12C(0.25) 5.a Riding coordinates: O5(H5), C10(H10A,H10B,H10C), O6(H6A), C11(H11A,H11B,H11C), O7(H7), C12(H12A, H12B,H12C) 5.b Me refined with riding coordinates: C8(H8A,H8B,H8C), C8'(H8'A,H8'B,H8'C) 5.c Aromatic/amide H refined with riding coordinates: C3(H3), C6(H6) 5.d Idealised Me refined as rotating group: C9(H9A,H9B,H9C) ; _shelx_res_file ; TITL R20191012D1 in Cmc2(1) New:Cmca r20191012d1_sq.res created by SHELXL-2018/3 at 14:07:36 on 28-Sep-2020 CELL 0.71073 19.149 10.772 23.154 90 90 90 ZERR 16 0.004 0.002 0.005 0 0 0 LATT 7 SYMM -X,0.5-Y,0.5+Z SYMM +X,-Y,-Z SYMM -X,0.5+Y,0.5-Z SFAC C H Cu O UNIT 164 208 8 84 DFIX 1.42 0.01 O5 C10 O6 C11 O7 C12 ISOR 0.01 0.02 C10 C11 C12 O6 O7 L.S. 10 0 2 PLAN 5 SIZE 0.2 0.18 0.12 TEMP -160 CONF HTAB BOND $H ABIN MORE -1 fmap 2 acta OMIT -3 50.04 OMIT 7 1 1 OMIT 0 0 2 OMIT 3 1 1 OMIT 15 1 2 OMIT 16 0 14 OMIT 3 3 3 OMIT 14 2 1 OMIT 12 6 1 OMIT 16 2 9 OMIT 12 0 16 OMIT 17 1 6 OMIT 2 2 3 OMIT 0 2 0 OMIT 19 3 4 OMIT 13 1 6 OMIT 20 2 7 OMIT 1 3 5 OMIT 1 1 9 OMIT 7 5 12 OMIT 5 3 3 OMIT 3 1 3 OMIT 13 5 2 OMIT 16 2 5 OMIT 14 6 3 OMIT 15 5 2 OMIT 7 7 14 OMIT 12 2 3 OMIT 5 3 2 OMIT 1 1 10 OMIT 1 1 3 OMIT 10 2 1 OMIT 1 1 4 OMIT 6 4 22 OMIT 9 3 6 OMIT 2 6 4 OMIT 6 2 3 OMIT 14 2 4 OMIT 5 3 6 OMIT 6 2 0 OMIT 16 6 3 OMIT 18 0 16 OMIT 9 5 8 OMIT 6 8 7 OMIT 9 1 2 OMIT 5 5 2 OMIT 12 2 2 OMIT 12 6 10 REM REM REM WGHT 0.062800 106.833000 EXTI 0.004710 FVAR 0.15995 CU1 3 0.000000 0.118886 -0.009794 10.50000 0.01983 0.02934 = 0.01298 -0.00042 0.00000 0.00000 O1 4 0.071930 0.133232 0.050149 11.00000 0.05567 0.03512 = 0.03419 0.00163 -0.02745 -0.00679 O2 4 0.071815 -0.071248 0.066255 11.00000 0.02532 0.03720 = 0.03309 -0.00002 -0.01112 -0.00188 PART 1 O3 4 0.225295 0.174830 0.074614 10.50000 0.06396 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0.03690 0.02096 -0.02122 -0.04358 AFIX 43 H6 2 0.280125 0.184425 0.176781 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C7 1 0.195982 0.133206 0.128533 11.00000 0.06886 0.09162 = 0.02744 0.02365 -0.02758 -0.04473 PART 1 C8 1 0.291975 0.233645 0.075059 10.50000 0.06874 0.10021 = 0.04285 0.03390 -0.01751 -0.04508 AFIX 33 H8A 2 0.304982 0.256656 0.035548 10.50000 -1.50000 H8B 2 0.289923 0.308385 0.099132 10.50000 -1.50000 H8C 2 0.326863 0.176330 0.090803 10.50000 -1.50000 AFIX 0 PART 2 C8' 1 0.246545 0.321349 0.088670 10.50000 0.11140 0.06414 = 0.06196 0.01171 -0.01040 -0.05299 AFIX 33 H8'A 2 0.239714 0.381081 0.057249 10.50000 -1.50000 H8'B 2 0.243515 0.364451 0.125859 10.50000 -1.50000 H8'C 2 0.292632 0.282635 0.084893 10.50000 -1.50000 AFIX 0 PART 0 C9 1 0.104322 -0.179446 0.268349 11.00000 0.07180 0.08825 = 0.04641 0.02718 -0.00986 -0.03922 AFIX 137 H9A 2 0.060006 -0.137390 0.276433 11.00000 -1.50000 H9B 2 0.112227 -0.244398 0.297255 11.00000 -1.50000 H9C 2 0.102491 -0.216917 0.229810 11.00000 -1.50000 AFIX 0 PART -1 C10 1 -0.058835 0.377370 -0.024590 10.50000 0.08715 0.05145 = 0.09058 0.00567 -0.01624 -0.00407 AFIX 3 H10A 2 -0.045325 0.459380 -0.010090 10.50000 -1.50000 H10B 2 -0.087425 0.334880 0.004430 10.50000 -1.50000 H10C 2 -0.085785 0.386950 -0.060290 10.50000 -1.50000 AFIX 0 PART -2 O6 4 -0.065388 0.471313 -0.059152 10.50000 0.08143 0.07129 = 0.14720 0.02059 -0.02902 0.02900 AFIX 3 H6A 2 -0.051268 0.481423 -0.093182 10.50000 -1.50000 AFIX 0 C11 1 -0.124091 0.548514 -0.048213 10.50000 0.15964 0.11542 = 0.18225 -0.00653 -0.00225 0.03489 AFIX 3 H11A 2 -0.163031 0.519894 -0.072233 10.50000 -1.50000 H11B 2 -0.112731 0.634604 -0.058153 10.50000 -1.50000 H11C 2 -0.137411 0.543804 -0.007403 10.50000 -1.50000 AFIX 0 PART -3 O7 4 -0.020316 0.501761 -0.109515 10.25000 0.08171 0.03569 = 0.06680 0.02479 -0.02076 -0.02159 AFIX 3 H7 2 0.019494 0.533422 -0.105635 10.25000 -1.50000 AFIX 0 C12 1 -0.040782 0.418543 -0.154133 10.25000 0.10004 0.06268 = 0.05798 0.00991 -0.03129 0.00840 AFIX 3 H12A 2 -0.075592 0.353023 -0.148333 10.25000 -1.50000 H12B 2 0.005558 0.381083 -0.158463 10.25000 -1.50000 H12C 2 -0.052322 0.465763 -0.189023 10.25000 -1.50000 AFIX 0 HKLF 4 1 -1 0 0 0 -1 0 0 0 1 REM R20191012D1 in Cmc2(1) New:Cmca REM wR2 = 0.2176, GooF = S = 1.151, Restrained GooF = 1.156 for all data REM R1 = 0.0903 for 1967 Fo > 4sig(Fo) and 0.0957 for all 2131 data REM 195 parameters refined using 33 restraints END WGHT 0.0623 106.9056 REM Instructions for potential hydrogen bonds EQIV $2 -x, y, z HTAB C10 O1_$2 EQIV $5 -x, -y+1, -z HTAB C11 O1_$5 EQIV $6 -x, -y+1/2, z-1/2 HTAB C12 O4_$6 REM Highest difference peak 1.003, deepest hole -0.887, 1-sigma level 0.139 Q1 1 -0.1963 0.5048 -0.0541 11.00000 0.05 1.00 Q2 1 -0.0379 0.3664 -0.0288 11.00000 0.05 0.98 Q3 1 0.0000 0.4160 -0.1685 10.50000 0.05 0.82 Q4 1 0.0519 -0.0990 0.1930 11.00000 0.05 0.80 Q5 1 0.0342 0.1273 0.0338 11.00000 0.05 0.70 ; _shelx_res_checksum 5550 _shelx_fab_file ; 0 0 2 -19.60 0.00 0 0 4 -1.42 0.00 0 0 6 5.68 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0.00 8 2 26 0.74 0.00 10 2 26 0.70 0.00 12 2 26 0.64 0.00 7 3 26 -1.58 0.00 9 3 26 -1.27 0.00 11 3 26 -0.94 0.00 4 4 26 1.90 0.00 6 4 26 1.36 0.00 8 4 26 0.89 0.00 10 4 26 0.59 0.00 1 5 26 0.13 0.00 3 5 26 0.07 0.00 5 5 26 0.01 0.00 7 5 26 -0.01 0.00 9 5 26 0.02 0.00 0 6 26 -0.16 0.00 2 6 26 -0.15 0.00 4 6 26 -0.13 0.00 6 6 26 -0.11 0.00 1 7 26 -0.63 0.00 3 7 26 -0.56 0.00 5 1 27 -1.50 0.00 7 1 27 -1.14 0.00 9 1 27 -0.82 0.00 11 1 27 -0.56 0.00 4 2 27 1.03 0.00 6 2 27 0.50 0.00 8 2 27 0.06 0.00 10 2 27 -0.20 0.00 1 3 27 0.43 0.00 3 3 27 0.31 0.00 5 3 27 0.13 0.00 7 3 27 -0.02 0.00 9 3 27 -0.07 0.00 0 4 27 -1.93 0.00 2 4 27 -1.84 0.00 4 4 27 -1.61 0.00 6 4 27 -1.29 0.00 8 4 27 -0.94 0.00 1 5 27 0.96 0.00 3 5 27 0.86 0.00 5 5 27 0.68 0.00 0 6 27 -1.18 0.00 2 6 27 -1.11 0.00 0 0 28 -0.31 0.00 2 0 28 -0.36 0.00 4 0 28 -0.46 0.00 6 0 28 -0.55 0.00 8 0 28 -0.60 0.00 1 1 28 1.09 0.00 3 1 28 0.94 0.00 5 1 28 0.69 0.00 7 1 28 0.46 0.00 9 1 28 0.31 0.00 0 2 28 -1.31 0.00 2 2 28 -1.29 0.00 4 2 28 -1.25 0.00 6 2 28 -1.18 0.00 8 2 28 -1.06 0.00 1 3 28 1.73 0.00 3 3 28 1.53 0.00 5 3 28 1.17 0.00 7 3 28 0.76 0.00 0 4 28 -0.99 0.00 2 4 28 -0.92 0.00 4 4 28 -0.74 0.00 6 4 28 -0.50 0.00 1 5 28 -0.66 0.00 3 5 28 -0.50 0.00 0 0 0 0.00 0.00 # SQUEEZE RESULTS (Version = 260918) # Note: Data are Listed for all Voids in the P1 Unit Cell # i.e. Centre of Gravity, Solvent Accessible Volume, # Recovered number of Electrons in the Void and # Details about the Squeezed Material loop_ _platon_squeeze_void_nr _platon_squeeze_void_average_x _platon_squeeze_void_average_y _platon_squeeze_void_average_z _platon_squeeze_void_volume _platon_squeeze_void_count_electrons _platon_squeeze_void_content 1 0.000 0.170 0.172 19 3 ' ' 2 0.500 0.169 0.328 19 3 ' ' 3 0.000 0.330 0.672 19 3 ' ' 4 0.500 0.330 0.828 19 3 ' ' 5 0.000 0.669 0.328 19 3 ' ' 6 0.500 0.670 0.172 19 3 ' ' 7 0.000 0.830 0.828 19 3 ' ' 8 0.500 0.830 0.672 19 3 ' ' # Missing Reflections Below sin(th)/lambda = 0.25 loop_ _platon_missing_refln_index_h _platon_missing_refln_index_k _platon_missing_refln_index_l _platon_missing_refln_theta 2 0 0 2.127 1 1 1 2.341 _platon_squeeze_void_probe_radius 1.20 _platon_squeeze_details ) TITL R20191012D1 in Cmc2(1) New:Cmca CELL 19.1490 10.7720 23.1540 90.00 90.00 90.00 SPGR Cmca # Solvent Accessible Volume = 152 # Electrons Found in S.A.V. = 26 # Note: Atoms in Void are Labelled as Cxxx and Qxxx for all Others Q101 0.442 0.404 0.658 ! 1.20 eA-3 Q102 0.805 0.484 0.057 ! 1.04 eA-3 Q103 0.500 0.032 0.343 ! 1.04 eA-3 Q104 0.052 0.092 0.814 ! 0.98 eA-3 Q105 0.500 0.043 0.665 ! 0.93 eA-3 Q106 0.033 0.063 0.704 ! 0.92 eA-3 Q107 1.000 0.472 0.733 ! 0.91 eA-3 Q108 0.500 0.455 0.720 ! 0.86 eA-3 Q109 0.538 0.032 0.898 ! 0.84 eA-3 Q110 0.500 0.281 0.719 ! 0.82 eA-3 Q111 0.500 0.232 0.280 ! 0.80 eA-3 Q112 0.500 0.265 0.814 ! 0.77 eA-3 Q113 1.000 0.138 0.706 ! 0.76 eA-3 Q114 0.433 0.169 0.195 ! 0.75 eA-3 Q115 0.637 0.029 0.869 ! 0.73 eA-3 Q116 0.891 0.139 0.970 ! 0.71 eA-3 Q117 1.000 0.323 0.851 ! 0.70 eA-3 Q118 0.136 0.453 0.026 ! 0.70 eA-3 Q119 0.467 0.362 0.961 ! 0.70 eA-3 Q120 0.474 0.404 0.796 ! 0.70 eA-3 C121 0.500 0.380 0.790 ! 0.69 eA-3 Q122 0.125 0.096 0.296 ! 0.66 eA-3 Q123 0.386 0.452 0.413 ! 0.65 eA-3 Q124 1.000 0.171 0.257 ! 0.64 eA-3 Q125 0.556 0.154 0.282 ! 0.64 eA-3 Q126 0.978 0.422 0.241 ! 0.63 eA-3 Q127 0.465 0.140 0.836 ! 0.62 eA-3 Q128 0.535 0.140 0.836 ! 0.62 eA-3 Q129 0.464 0.191 0.834 ! 0.61 eA-3 Q130 0.464 0.310 0.914 ! 0.61 eA-3 Q131 0.555 0.497 0.827 ! 0.61 eA-3 Q132 0.159 0.282 0.892 ! 0.61 eA-3 Q133 0.966 0.130 0.251 ! 0.61 eA-3 Q134 0.340 0.377 0.116 ! 0.61 eA-3 Q135 0.966 0.127 0.470 ! 0.61 eA-3 Q136 0.056 0.238 0.788 ! 0.60 eA-3 Q137 0.080 0.203 0.258 ! 0.60 eA-3 Q138 0.500 0.018 0.415 ! 0.60 eA-3 Q139 1.000 0.019 0.197 ! 0.60 eA-3 Q140 0.943 0.422 0.359 ! 0.58 eA-3 Q141 0.280 0.142 0.266 ! 0.58 eA-3 Q142 0.596 0.190 0.126 ! 0.57 eA-3 Q143 0.687 0.032 0.125 ! 0.56 eA-3 Q144 0.035 0.204 0.617 ! 0.56 eA-3 Q145 0.415 0.046 0.330 ! 0.55 eA-3 Q146 0.723 0.020 0.205 ! 0.55 eA-3 Q147 0.500 0.442 0.681 ! 0.55 eA-3 Q148 0.518 0.344 0.217 ! 0.54 eA-3 Q149 0.928 0.405 0.905 ! 0.53 eA-3 Q150 0.198 0.342 0.344 ! 0.53 eA-3 Q151 0.028 0.186 0.758 ! 0.53 eA-3 Q152 0.959 0.406 0.140 ! 0.53 eA-3 Q153 0.641 0.172 0.211 ! 0.53 eA-3 Q154 0.428 0.035 0.205 ! 0.52 eA-3 Q155 0.932 0.222 0.336 ! 0.51 eA-3 Q156 0.500 0.080 0.836 ! 0.50 eA-3 Q157 0.406 0.373 0.188 ! 0.50 eA-3 Q158 0.810 0.158 0.327 ! 0.50 eA-3 Q159 0.243 0.080 0.962 ! 0.50 eA-3 ) ; _shelx_fab_checksum 86390 _olex2_submission_special_instructions 'No special instructions were received' loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, -y+1/2, z+1/2' 'x, -y, -z' '-x, y+1/2, -z+1/2' 'x+1/2, y+1/2, z' '-x+1/2, -y+1, z+1/2' 'x+1/2, -y+1/2, -z' '-x+1/2, y+1, -z+1/2' '-x, -y, -z' 'x, y-1/2, -z-1/2' '-x, y, z' 'x, -y-1/2, z-1/2' '-x+1/2, -y+1/2, -z' 'x+1/2, y, -z-1/2' '-x+1/2, y+1/2, z' 'x+1/2, -y, z-1/2' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Cu1 Cu 0.000000 0.11889(10) -0.00979(4) 0.0207(4) Uani 1 2 d S T P B . O1 O 0.0719(3) 0.1332(5) 0.0501(2) 0.0417(14) Uani 1 1 d . . . . . O2 O 0.0718(3) -0.0712(5) 0.0663(2) 0.0319(12) Uani 1 1 d . . . . . O3 O 0.2253(9) 0.1748(14) 0.0746(6) 0.050(4) Uani 0.5 1 d . . P A 1 O3' O 0.1951(8) 0.2304(14) 0.0858(6) 0.050(4) Uani 0.5 1 d . . P A 2 O4 O 0.1603(3) -0.0911(6) 0.2706(2) 0.0540(17) Uani 1 1 d . . . . . O5 O 0.000000 0.3072(7) -0.0358(3) 0.0427(19) Uani 1 2 d DS T P . . H5 H 0.000000 0.300894 -0.078871 0.051 Uiso 1 2 d R U P B . C1 C 0.0920(4) 0.0376(7) 0.0769(3) 0.0302(16) Uani 1 1 d . . . . . C2 C 0.1396(4) 0.0518(7) 0.1276(3) 0.0324(16) Uani 1 1 d . . . . . C3 C 0.1271(4) -0.0231(6) 0.1746(3) 0.0292(16) Uani 1 1 d . . . . . H3 H 0.088476 -0.078465 0.173726 0.035 Uiso 1 1 calc R U . . . C4 C 0.1694(4) -0.0199(7) 0.2231(3) 0.0292(16) Uani 1 1 d . . . . . C5 C 0.2252(4) 0.0602(8) 0.2248(3) 0.0350(17) Uani 1 1 d . . . . . C6 C 0.2397(5) 0.1333(10) 0.1768(3) 0.059(3) Uani 1 1 d . . . . . H6 H 0.280125 0.184425 0.176781 0.071 Uiso 1 1 calc R U . . . C7 C 0.1960(6) 0.1332(10) 0.1285(3) 0.063(3) Uani 1 1 d . . . . . C8 C 0.2920(12) 0.234(3) 0.0751(9) 0.071(7) Uani 0.5 1 d . . P A 1 H8A H 0.304982 0.256656 0.035548 0.106 Uiso 0.5 1 calc R U P A 1 H8B H 0.289923 0.308385 0.099132 0.106 Uiso 0.5 1 calc R U P A 1 H8C H 0.326863 0.176330 0.090803 0.106 Uiso 0.5 1 calc R U P A 1 C8' C 0.2465(16) 0.321(2) 0.0887(10) 0.079(8) Uani 0.5 1 d . . P A 2 H8'A H 0.239714 0.381081 0.057249 0.119 Uiso 0.5 1 calc R U P A 2 H8'B H 0.243515 0.364451 0.125859 0.119 Uiso 0.5 1 calc R U P A 2 H8'C H 0.292632 0.282635 0.084893 0.119 Uiso 0.5 1 calc R U P A 2 C9 C 0.1043(6) -0.1794(11) 0.2683(4) 0.069(3) Uani 1 1 d . . . . . H9A H 0.060006 -0.137390 0.276433 0.103 Uiso 1 1 calc R U . . . H9B H 0.112227 -0.244398 0.297255 0.103 Uiso 1 1 calc R U . . . H9C H 0.102491 -0.216917 0.229810 0.103 Uiso 1 1 calc R U . . . C10 C -0.0588(8) 0.3774(18) -0.0246(11) 0.076(6) Uani 0.5 1 d D U P B -1 H10A H -0.045325 0.459380 -0.010090 0.115 Uiso 0.5 1 d R U P B -1 H10B H -0.087425 0.334880 0.004430 0.115 Uiso 0.5 1 d R U P B -1 H10C H -0.085785 0.386950 -0.060290 0.115 Uiso 0.5 1 d R U P B -1 O6 O -0.0654(10) 0.4713(15) -0.0592(10) 0.100(6) Uani 0.5 1 d D U P C -2 H6A H -0.051268 0.481423 -0.093182 0.150 Uiso 0.5 1 d R U P C -2 C11 C -0.1241(17) 0.549(3) -0.0482(18) 0.152(14) Uani 0.5 1 d D U P C -2 H11A H -0.163031 0.519894 -0.072233 0.229 Uiso 0.5 1 d R U P C -2 H11B H -0.112731 0.634604 -0.058153 0.229 Uiso 0.5 1 d R U P C -2 H11C H -0.137411 0.543804 -0.007403 0.229 Uiso 0.5 1 d R U P C -2 O7 O -0.0203(14) 0.5018(19) -0.1095(10) 0.061(8) Uani 0.25 1 d D U P D -3 H7 H 0.019494 0.533422 -0.105635 0.092 Uiso 0.25 1 d R U P D -3 C12 C -0.041(3) 0.419(3) -0.1541(14) 0.074(12) Uani 0.25 1 d D U P D -3 H12A H -0.075592 0.353023 -0.148333 0.110 Uiso 0.25 1 d R U P D -3 H12B H 0.005558 0.381083 -0.158463 0.110 Uiso 0.25 1 d R U P D -3 H12C H -0.052322 0.465763 -0.189023 0.110 Uiso 0.25 1 d R U P D -3 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 Cu1 0.0198(6) 0.0293(7) 0.0130(6) -0.0004(4) 0.000 0.000 O1 0.056(4) 0.035(3) 0.034(3) 0.002(2) -0.027(3) -0.007(3) O2 0.025(3) 0.037(3) 0.033(3) 0.000(2) -0.011(2) -0.002(2) O3 0.064(10) 0.051(9) 0.034(7) 0.010(6) -0.018(7) -0.013(7) O3' 0.053(9) 0.048(9) 0.050(8) 0.014(7) -0.022(7) -0.029(7) O4 0.054(4) 0.073(4) 0.035(3) 0.018(3) -0.014(3) -0.023(3) O5 0.057(5) 0.032(4) 0.040(4) 0.006(3) 0.000 0.000 C1 0.026(4) 0.039(4) 0.025(3) -0.001(3) -0.003(3) 0.001(3) C2 0.030(4) 0.043(4) 0.024(3) 0.000(3) -0.011(3) -0.004(3) C3 0.021(3) 0.034(4) 0.032(4) -0.008(3) -0.009(3) -0.001(3) C4 0.029(4) 0.037(4) 0.022(3) -0.002(3) -0.004(3) 0.007(3) C5 0.030(4) 0.052(4) 0.023(3) -0.002(3) -0.012(3) 0.005(4) C6 0.045(5) 0.095(7) 0.037(4) 0.021(5) -0.021(4) -0.044(5) C7 0.069(7) 0.092(7) 0.027(4) 0.024(4) -0.028(4) -0.045(6) C8 0.069(14) 0.100(18) 0.043(11) 0.034(12) -0.018(10) -0.045(14) C8' 0.11(2) 0.064(14) 0.062(13) 0.012(11) -0.010(14) -0.053(15) C9 0.072(7) 0.088(8) 0.046(5) 0.027(5) -0.010(5) -0.039(6) C10 0.087(13) 0.051(10) 0.091(13) 0.006(10) -0.016(12) -0.004(10) O6 0.081(11) 0.071(10) 0.147(14) 0.021(10) -0.029(10) 0.029(9) C11 0.16(2) 0.115(19) 0.18(2) -0.007(17) -0.002(18) 0.035(17) O7 0.082(19) 0.036(10) 0.067(12) 0.025(9) -0.021(11) -0.022(11) C12 0.10(2) 0.063(17) 0.058(17) 0.010(15) -0.031(15) 0.008(16) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Cu Cu 0.3201 1.2651 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O1 Cu1 Cu1 87.37(16) 11 9 ? O1 Cu1 Cu1 87.38(16) . 9 ? O1 Cu1 O1 89.2(4) . 11 ? O1 Cu1 O2 90.0(2) . 3 ? O1 Cu1 O2 169.3(2) 11 3 ? O1 Cu1 O2 90.0(2) 11 9 ? O1 Cu1 O2 169.3(2) . 9 ? O1 Cu1 O5 97.2(2) . . ? O1 Cu1 O5 97.2(2) 11 . ? O2 Cu1 Cu1 81.89(15) 3 9 ? O2 Cu1 Cu1 81.89(15) 9 9 ? O2 Cu1 O2 88.8(3) 9 3 ? O2 Cu1 O5 93.5(2) 3 . ? O2 Cu1 O5 93.5(2) 9 . ? O5 Cu1 Cu1 173.5(2) . 9 ? C1 O1 Cu1 119.8(5) . . ? C1 O2 Cu1 126.0(5) . 9 ? C8 O3 C7 118.8(13) . . ? C8' O3' C7 118.2(14) . . ? C4 O4 C9 116.2(6) . . ? Cu1 O5 H5 102.6 . . ? C10 O5 Cu1 118.1(10) . . ? C10 O5 H5 103.0 . . ? O1 C1 C2 119.2(6) . . ? O2 C1 O1 124.8(6) . . ? O2 C1 C2 115.9(6) . . ? C3 C2 C1 117.0(6) . . ? C3 C2 C7 119.5(6) . . ? C7 C2 C1 123.4(7) . . ? C2 C3 H3 119.2 . . ? C2 C3 C4 121.6(7) . . ? C4 C3 H3 119.2 . . ? O4 C4 C3 124.8(7) . . ? O4 C4 C5 115.6(6) . . ? C5 C4 C3 119.6(6) . . ? C4 C5 C5 120.9(6) . 8_545 ? C4 C5 C6 119.1(6) . . ? C6 C5 C5 119.7(7) . 8_545 ? C5 C6 H6 119.3 . . ? C5 C6 C7 121.3(8) . . ? C7 C6 H6 119.3 . . ? C2 C7 O3 119.0(8) . . ? C2 C7 O3' 116.0(8) . . ? C2 C7 C6 118.6(7) . . ? C6 C7 O3 117.4(10) . . ? C6 C7 O3' 123.7(9) . . ? O3 C8 H8A 109.5 . . ? O3 C8 H8B 109.5 . . ? O3 C8 H8C 109.5 . . ? H8A C8 H8B 109.5 . . ? H8A C8 H8C 109.5 . . ? H8B C8 H8C 109.5 . . ? O3' C8' H8'A 109.5 . . ? O3' C8' H8'B 109.5 . . ? O3' C8' H8'C 109.5 . . ? H8'A C8' H8'B 109.5 . . ? H8'A C8' H8'C 109.5 . . ? H8'B C8' H8'C 109.5 . . ? O4 C9 H9A 109.5 . . ? O4 C9 H9B 109.5 . . ? O4 C9 H9C 109.5 . . ? H9A C9 H9B 109.5 . . ? H9A C9 H9C 109.5 . . ? H9B C9 H9C 109.5 . . ? O5 C10 H10A 110.0 . . ? O5 C10 H10B 109.2 . . ? O5 C10 H10C 109.2 . . ? H10A C10 H10B 109.5 . . ? H10A C10 H10C 109.5 . . ? H10B C10 H10C 109.5 . . ? C11 O6 H6A 110.2 . . ? O6 C11 H11A 108.5 . . ? O6 C11 H11B 109.7 . . ? O6 C11 H11C 110.3 . . ? H11A C11 H11B 109.5 . . ? H11A C11 H11C 109.4 . . ? H11B C11 H11C 109.5 . . ? C12 O7 H7 125.7 . . ? O7 C12 H12A 122.8 . . ? O7 C12 H12B 94.8 . . ? O7 C12 H12C 109.5 . . ? H12A C12 H12B 109.5 . . ? H12A C12 H12C 109.5 . . ? H12B C12 H12C 109.5 . . ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag Cu1 Cu1 2.601(2) 9 ? Cu1 O1 1.961(5) 11 ? Cu1 O1 1.961(5) . ? Cu1 O2 1.966(5) 9 ? Cu1 O2 1.966(5) 3 ? Cu1 O5 2.116(7) . ? O1 C1 1.262(9) . ? O2 C1 1.259(9) . ? O3 C7 1.440(17) . ? O3 C8 1.43(2) . ? O3' C7 1.440(16) . ? O3' C8' 1.39(2) . ? O4 C4 1.353(8) . ? O4 C9 1.435(11) . ? O5 H5 0.9998 . ? O5 C10 1.381(10) . ? C1 C2 1.494(9) . ? C2 C3 1.375(10) . ? C2 C7 1.391(11) . ? C3 H3 0.9500 . ? C3 C4 1.385(9) . ? C4 C5 1.375(11) . ? C5 C5 1.504(13) 8_545 ? C5 C6 1.391(11) . ? C6 H6 0.9500 . ? C6 C7 1.395(11) . ? C8 H8A 0.9800 . ? C8 H8B 0.9800 . ? C8 H8C 0.9800 . ? C8' H8'A 0.9800 . ? C8' H8'B 0.9800 . ? C8' H8'C 0.9800 . ? C9 H9A 0.9800 . ? C9 H9B 0.9800 . ? C9 H9C 0.9800 . ? C10 H10A 0.9798 . ? C10 H10B 0.9802 . ? C10 H10C 0.9799 . ? O6 H6A 0.8401 . ? O6 C11 1.421(10) . ? C11 H11A 0.9800 . ? C11 H11B 0.9799 . ? C11 H11C 0.9800 . ? O7 H7 0.8399 . ? O7 C12 1.423(10) . ? C12 H12A 0.9800 . ? C12 H12B 0.9799 . ? C12 H12C 0.9799 . ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag Cu1 O1 C1 O2 4.0(10) . . . . ? Cu1 O1 C1 C2 -172.0(5) . . . . ? Cu1 O2 C1 O1 -4.6(11) 9 . . . ? Cu1 O2 C1 C2 171.4(5) 9 . . . ? O1 C1 C2 C3 139.7(8) . . . . ? O1 C1 C2 C7 -42.2(12) . . . . ? O2 C1 C2 C3 -36.6(10) . . . . ? O2 C1 C2 C7 141.5(9) . . . . ? O4 C4 C5 C5 3.9(11) . . . 8_545 ? O4 C4 C5 C6 177.6(8) . . . . ? C1 C2 C3 C4 178.1(6) . . . . ? C1 C2 C7 O3 -21.7(16) . . . . ? C1 C2 C7 O3' 18.0(16) . . . . ? C1 C2 C7 C6 -176.0(9) . . . . ? C2 C3 C4 O4 -179.7(7) . . . . ? C2 C3 C4 C5 0.2(11) . . . . ? C3 C2 C7 O3 156.3(11) . . . . ? C3 C2 C7 O3' -163.9(11) . . . . ? C3 C2 C7 C6 2.0(16) . . . . ? C3 C4 C5 C5 -176.1(7) . . . 8_545 ? C3 C4 C5 C6 -2.3(12) . . . . ? C4 C5 C6 C7 4.4(16) . . . . ? C5 C5 C6 C7 178.2(10) 8_545 . . . ? C5 C6 C7 O3 -159.0(12) . . . . ? C5 C6 C7 O3' 160.6(13) . . . . ? C5 C6 C7 C2 -4.2(18) . . . . ? C7 C2 C3 C4 -0.1(12) . . . . ? C8 O3 C7 C2 -165.5(17) . . . . ? C8 O3 C7 C6 -11(2) . . . . ? C8' O3' C7 C2 173.6(19) . . . . ? C8' O3' C7 C6 8(3) . . . . ? C9 O4 C4 C3 2.9(12) . . . . ? C9 O4 C4 C5 -177.0(8) . . . . ?